Recent Progress in the Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans

Strategies for the Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans

“…This review article will summarise the different synthetic approaches to DHBs, focusing largely on recent reports since a previous review of the field in 2009. 26 The synthetic approaches are classified according to the method by which the saturated oxygen ring is constructed.…”

Catalytic Enantioselective Cyclization/Cross-Coupling with Alkyl Electrophiles

“…Specifically, we describe couplings of arylboron reagents that bear a pendant olefin with unactivated alkyl halides, thereby furnishing 2,3-dihydrobenzofurans 8,9 and indanes 10,11 in high ee (eq 1). …”

Ruthenium‐NHC‐katalysierte hoch asymmetrische Hydrierung von Benzofuranen

“…[1] Beginnend mit einer Arbeit von Murata und Mitarbeitern im Jahr 1987, welche bei der Hydrierung von 2-Methylchinoxalin erstmals einen Enantiomerenüberschuss erzielen konnten, wurden beeindruckende Fortschritte in der asymmetrischen Hydrierung von gewissen Heterocyclen gemacht. [6] Auch wenn die Hydrierung als der direkteste Weg zu diesen Produkten erscheint, ist dieser Prozess schwieriger als die Hydrierung vieler anderer heterocyclischer Verbindungen. Trotz großer Anstrengungen in den letzten Jahren stellt die asymmetrische Hydrierung einiger wichtiger Substratklassen, speziell (Nicht-N-)Heterocyclen wie Furane, Thiophene, Benzofurane und Benzothiophene noch immer eine Herausforderung dar.…”

“…Hauptsächlich N-Heterocyclen wie Chinoline, [3] Chinoxaline [2,4] und Indole [5] wurden erfolgreich mit über 90 % ee auf homogenkatalysiertem Weg unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren oder Brønsted-Säure-Organokatalysatoren zu den entsprechenden Tetrahydrochinolinen, Tetrahydrochinoxalinen und Indolinen reduziert. [7] Häufig wird die teilweise Zersetzung des Furanrings zum 2-Ethylcyclohexanol und b-Cyclohexylethanol beobachtet [6,8] Bezüglich der asymmetrischen Hydrierung von Benzofuranen finden sich lediglich zwei Berichte in der Literatur: 2003 konnten Baiker und Mitarbeiter mit einer Kombination aus Pd/Al 2 O 3 und Cinchonidinderivaten die reduzierte 2-Benzofurancarbonsäure mit 50 % ee in geringer Ausbeute erhalten. Daher sind neue, effiziente und hoch enantioselektive Methoden, welche Zugang zu den entsprechenden reduzierten Analoga bieten, äußerst wünschenswert.…”

“…[6] Auch wenn die Hydrierung als der direkteste Weg zu diesen Produkten erscheint, ist dieser Prozess schwieriger als die Hydrierung vieler anderer heterocyclischer Verbindungen. [6] Auch wenn die Hydrierung als der direkteste Weg zu diesen Produkten erscheint, ist dieser Prozess schwieriger als die Hydrierung vieler anderer heterocyclischer Verbindungen.…”