Reaktionen von Alkoxycyclimoniumsalzen, 15. Mitt. Reaktionen von cyanosubstituierten N‐Methoxychinolinium‐Verbindungen mit Cyanid‐Ionen, O‐und N‐Nucleophilen

Abstract

Der Vergleich mit Literaturdaten iiber das Verhalten von N-AIkyl-chinoliniumverbindungen lehrt, daB auch dort in Anwesenheit eines geeigneten Substituenten an C-4 (Azido-) der Angriff von Basen/Nucleophilen an dieser Position einsetzts). Dariiberhinaus scheint C-4 auch dann bevorzugter Angriffsort zu sein, wenn C-3 durch eine Nitrogruppe substituiert ist (Severin et al.6)). Eine Ausnahme bilden nur 0-Nucleophile, die neben C-4 an C-2 angreifen. ** Teil der Dissertation J. Mehnert, Kiel 1980 Untersuchungen an (2-,3-, 4-) cyano-substituierten N-Methoxychinoliniumverbindungen sollten zeigen, ob die Cyanogruppe bei geeigneter Position in der Lage ist, den Heterocyclus so weit zu destabilisieren, dal3 -neben Substitutionenauch eine Ringoffnung moglich ist. Hieruber sol1 im folgenden berichtet werden.Die Darstellung der benotigten Cyano-N-methoxy-chinoliniumverbindungen erfolgte nach dem in Schema 2 skizzierten Weg: