Reactions of electron-depleted thiocarbonyl compounds with diazoalkanes

Holm, Søren; Senning, Alexander

doi:10.1016/s0040-4039(01)96227-6

Cited by 24 publications

(10 citation statements)

References 9 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…5%), which, according to the 1 H-NMR spectrum, was identical with 4. 5 In order to test if the intermediate (2a) undergoes a 1,3-dipolar electrocyclization to give the corresponding thiirane, or if a cyclodimerization occurs, analogous to the reaction in Scheme 1, 1a was treated with diazomethane at -60°C until the red color of the solution disappeared. After warming to -30°C, evolution of nitrogen was observed, but no product could be isolated by means of crystallization nor by chromatographic workup.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…5 Based on present knowledge, both reactions are believed to occur via reactive thiocarbonyl S-methanides of type (2). Analogous reactions, which were carried out with phenyl-and diphenyldiazomethane, yielded the corresponding thiiranes via 1,3-dipolar electrocyclization of the intermediate thiocarbonyl S-ylides.…”

Section: + 1amentioning

confidence: 99%

“…Analogous reactions, which were carried out with phenyl-and diphenyldiazomethane, yielded the corresponding thiiranes via 1,3-dipolar electrocyclization of the intermediate thiocarbonyl S-ylides. 5 To the best of our knowledge, there are no reports describing attempts to intercept sulfonylated thiocarbonyl S-methanides of type (2) with dipolarophiles. Due to our ongoing interest in the exploration of reactive thiocarbonyl S-methanides for the synthesis of functionalized Sheterocycles, we investigated phosphonylated 6 and sulfonylated dithioformates as new precursors of these species.…”

Section: + 1amentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Generation and [2+3] Cycloadditions of a Sulfonylated Thiocarbonyl S-Methanide

Heimgartner¹,

Urbaniak²,

Sobieraj³

et al. 2005

HETEROCYCLES

View full text Add to dashboard Cite

The sulfonylated thiocarbonyl S-methanide (2a) was generated in situ by addition of diazomethane to the C-sulfonylated dithioformate (1a) and subsequent thermal elimination of nitrogen. This 1,3-dipole was intercepted by C,C-and C,S-dipolarophiles. Whereas in the first case the cycloadducts (10) and (11) could be isolated as stable products, the cycloadducts of type (8), which are the proposed products of the reaction with thioketones, underwent a spontaneous rearrangement to give open-chain ketene dithioacetals (5) Abstract -The sulfonylated thiocarbonyl S-methanide (2a) was generated in situ by addition of diazomethane to the C-sulfonylated dithioformate (1a)

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: + 1amentioning

confidence: 99%

Section: + 1amentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Generation and [2+3] Cycloadditions of a Sulfonylated Thiocarbonyl S-Methanide

Heimgartner¹,

Urbaniak²,

Sobieraj³

et al. 2005

HETEROCYCLES

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…"Arbete är det bästa tidsfördriv". 156 I huvudsak finner vi i ordspråken en positiv syn på arbete. Ordspråk som "Arbetaren är sin lön värd" har en gammaltestamentlig dimension liksom förhållandet mellan att arbeta och ta igen sig; "Arbete utan hvila varar inte länge."…”

Section: Islamunclassified

Fyra berättelser om arbete: Om arbetsattityder och mening och varför man ska arbeta (Del 1)

Hallgren¹

2015

View full text Add to dashboard Cite

InledningMichel de Montaigne säger i en av sina essayer att: "Det viktigaste vi kan lära ungdomen är vakenhet och aktivitet". 1 Min egen fria tolkning av denna femtonhundratalsutsaga är att författaren menar att den äldre generationen ska lära de yngre samhällsmedborgarna att vara nyfikna, kritiska, kreativa, skapande och arbetsvilliga. Att förverkliga detta ideal fullt ut under femtonhundratalet var eventuellt lika svårt som idag. Kanske är det ändå så att arbetet som livsprojekt inte är lika viktigt för ungdomar idag som förr och inte längre anses ge en särskild mening åt livet. Det måste i vilket fall som helst vara "rätt" arbete för att få en djupare mening. Detta arbete behöver inte vara ett lönearbete i traditionell mening utan kan i stället vara ett "fritidsarbete" som mer är ett individuellt projekt än ett arbete i samhällsnyttans tjänst. 2Den nya tekniken gör också människor mer tillgängliga och arbetsplatsen liksom arbetstiden blir alltmer flexibel. Förändringar sker, men frågan om arbetets betydelse i det mänskliga livet är fortfarande angelägen.Ungdomars livsstil har ändrat sig och vi har numera, om vi jämför med när jag växte upp i en småstad under femtio-och sextiotalet, ett förändrat och heterogent Sverige med allt mindre hushåll, fler splittrade familjer, segregerat mellan stad och land och mellan olika förorter i storstadsmiljö samt mellan olika samhällsgrupper. Samhället har uppenbara problem med att integrera nya folkgrupper i "folkhemmet". Ökar otrivseln har det sannolikt också betydelse för brott och spridning av droganvändning. Människor flyr från verkligheten. Tröstätning och alkohol samt materiell överkonsumtion dövar tillfäl-ligt ångesten och ledan men bidrar ytterligare till passivitet och till att människor fastnar i skuldfällan. Arbetskraften är geografiskt orörlig och enligt larmrapporter blir svensken allt fetare. Ändå uppmanas vi ofta till en ständigt ökad konsumtion. Du är alltid fri att konsumera. Reklamens glada budskap är ofta konsumera mera -det hjälper. Men är ett köpkraftens evangelium verkligen något att bli frälst på? Finns samhällsekonomisk täckning för vår livsstil eller lever vi på lån, upptagna av nuet och föga intresserade av framtiden utom när det spekuleras om jordens undergång? Finns det rentav en framtidsrädsla?Är detta en vrångbild av Sverige? Kanske delvis. En sak som däremot verkar säker är att där livsstilar ändras där ändras på sikt också grundläggande värderingar och attityder.

show abstract

“…The reaction of diazoalkanes with thiocarbonyl compounds has been extensively studied (1)(2)(3)(4)(5), and d~verse products, the nature of which depends on the structure of both reactants, are formed. For example, it has long been known (6,7) that 1,3,4-thiadiazoles are produced from thiocarboxylic acid chlorides and diazoacetic esters or diazomethane.…”

mentioning

confidence: 99%

The reaction of certain α-diazocarbonyl compounds with thiophosgene and ethyl chlorodithioformate

Demaree¹,

Doria²,

Muchowski³

1977

Can. J. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

The reaction of thiophosgene with α-diazocarbonyl compounds produced mixtures of 1,2,3-and 1,3,4-thiadiazoles, in which the latter predominated, irrespective of whether the bis(α-diazoacyl)mercury derivatives or the free diazo compounds were used. In contrast, ethyl chlorodithioformate gave exclusively 1,3,4-thiadiazoles with α-diazocarbonyl compounds in the presence of triethylamine and only 1,2,3-thiadiazoles when the bis(α-diazoacyl)mercury derivatives were used.

show abstract

Reactions of electron-depleted thiocarbonyl compounds with diazoalkanes

Cited by 24 publications

References 9 publications

Generation and [2+3] Cycloadditions of a Sulfonylated Thiocarbonyl S-Methanide

Generation and [2+3] Cycloadditions of a Sulfonylated Thiocarbonyl S-Methanide

Fyra berättelser om arbete: Om arbetsattityder och mening och varför man ska arbeta (Del 1)

The reaction of certain α-diazocarbonyl compounds with thiophosgene and ethyl chlorodithioformate

Contact Info

Product

Resources

About