Rates of cycloaddition of tetracyanoethylene to .alpha.,.beta.-unsaturated sulfides and ethers

Okuyama, Tadashi; Nakada, Masao; Toyoshima, Kenzo; Fueno, Takayuki

doi:10.1021/jo00417a041

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“…Tetracyanoethylene undergoes spontaneous [2 + 2] cycloaddition with phenyl vinyl sulfide 5,26 and oxetanes are derived from Boron Trifluoride Etherate catalyzed reaction of sugar-derived aldehydes with electron-rich alkenes (eq 8) 27. …”

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Phenyl Vinyl Sulfide

Zeller

2001

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Phenyl Vinyl Sulfide

Zeller

2001

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Thermische [2+2]-Cycloadditionen von Tetracyanethylen an cyclische Thioenolether

Fries¹,

Gollnick²

1980

Angew. Chem.

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Uber thermische [2 + 21-Cycloadditionen von Tetracyanethylen (1) an acyclische Thioenolether ist mehrfach berichtet worden[''. Wir fanden jetzt, daR die thermischen [2 + 21-Cycloadditionen von (1) an die cyclischen Thioenolether (24 b) (3,4-Dihydro-2H-thiopyrane) bzw. (2d-j) (2,3-Dihydrothiophene) iiber spontan gebildete, tiefblaue CT-Komplexe innerhalb weniger Minuten bei Raumtemperatur bzw. bei etwa -20 "C unter Entfarbung zu den entsprechenden Tetracyancyclobutan-Derivaten (4) fuhren, die im allgemeinen analysenrein in 85-95% Ausbeute au~kristallisieren[~J.

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Initiierung durch Bindungsbildung - ein Konzept für spontane Additionen und Polymerisationen von Alkenen

Hall

2006

Angewandte Chemie

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Rates of cycloaddition of tetracyanoethylene to .alpha.,.beta.-unsaturated sulfides and ethers

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Phenyl Vinyl Sulfide

Phenyl Vinyl Sulfide

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