Pyrrolizidine alkaloids

Abstract

Seven new pyrrolizidine alkaloids have been isolated. More details of the stereochemistry and conformations of pyrrolizidine alkaloids are emerging from the large number of structures that have been elucidated by X-ray crystallography. Macrocyclic pyrrolizidine alkaloid analogues that contain tenmembered rings have been prepared for the first time. The synthesis of the necine base (+)-crotanecine has been achieved.

Chemistry, Biology and Chemoecology of the Pyrrolizidine Alkaloids

“…Only references which are not recorded in one of the three previous comprehensive compilations [1,2,3] are quoted; for older references the reader is referred to these reference sources. All structures are illustrated in Appendix II.…”

“…The first review by Leonard in 1950 [4] counted 27 PAs, this number increased to about 100 in 1966/68 [5,6], to approximately 200 from 350 plant species in 1980 [2,7] and stands now in excess of 370 structures isolated from more than 560 species (see Appendix 1 and 2).…”

Presencia de alcaloides pirrolizidínicos en miel y los efectos de su consumo en humanos y abejas. Revisión

“…Los alcaloides pirrolizidínicos los producen más de 560 especies de plantas, distribuidas principalmente en las familias: Asteraceae, Boraginaceae, Apocynaceae y en el género Crotalaria de la familia Fabaceae, aunque también existen algunas plantas de las familias Celastraceae, Convolvulaceae y Ranunculaceae y de los géneros Liparis, Malaxis y Cysis de la familia Orchidaceae que también producen alcaloides pirrolizidínicos (14,15) .…”

“…En el segundo sistema de clasificación, que se deriva de las diferentes bases de necina, existen cuatro tipos de alcaloides pirrolizidínicos: los del tipo retronecina, los del tipo heliotridina, los del tipo otonecina y los del tipo platinecina. La base de los alcaloides de los tipos retronecina, heliotridina y otonecina tiene una insaturación entre las posiciones 1 y 2, por lo que se consideran de mayor toxicidad que los del tipo platinecina (15,21) .…”

Enzyme-Linked Immunosorbent Assay Detection of Pyrrolizidine Alkaloids: Immunogens Based on Quaternary Pyrrolizidinium Salts

“…isatidine (4)]. Structural similarities in the >250 known PAs are striking; for example, the necine base retronecine (3) is found in alkaloids from 6 botanical families and 26 genera (Robins, 1982;Bull et al, 1968;McLean, 1970;Peterson & Culvenor, 1983). Collectively, PAs exhibit a broad range of cytotoxic/pathological actions, including hepatotoxic (Mattocks & Bird, 1983;Segall et al, 1985), pneumotoxic (Chesney et al, 1974), embryotoxic (Mattocks, 1986), mutagenic (Ames et al, 1973), carcinogenic (Kuhara et al, 1980;Allen et al, 1975;Svoboda & Reddy, 1972), and teratogenic (Keeler, 1983) effects.…”