Photo‐ und strahlenchemische Studien, 46. Mitt. Zur Photochemie des Isopropylaminophenazons im kristallinen Zustand und in wäßriger Lösung

Bei unseren Studien uber die Photbchemie von Pyrazolonen und Dioxopyrazoli-dinen2) interessierte das diesbezugliche Verhalten des Azapropazons (1). Die nahe formale Verwandtschaft von 1 zum Phenylbutazon triigt, denn wahrend bei letzterem das acide Proton am C-4 lokalisiert ist3), besitzt 1 eine Zwitterionenstruktur, die aus einem mesomeriestabilisierten Amidinium-Kation und einem Malonyl-Anion besteht4! Demnach sollten sich Phenylbutazon5)und 1 auch hinsichtlich der Photochemie unterscheiden. 1 verursacht Photodermatosen6), mul3 daher zumindest unter LichteinfluD reagieren (~g l .~9 .Nach friiheren Berichten zerfallt 1 in Losung und im kristallinen Zustand bei Tageslicht zu z7). Hierin gleicht es den Dioxopyrazolidinen, die photochemisch Azobenzol bilden5), doch bestehen quantitative Unterschiede: bei der Photolyse von 1 entsteht 2 als alleiniges7)oderwie sich jetzt zeigtezumindest als Haupt-Produkt, bei der Photolyse von Dioxopyrazolidinen ist Azobenzol nur ein Nebenprodukt5, '! Den im folgenden beschriebenen Versuchen zufolge ist 1 in methanolischer Losung bemerkenswert photoinstabil. 0365-6231/87/0909 862 $ 0 2 50/0 "' VCH Verlagsgesellschafr mbH, D 6940 Weinheim. 1987

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Photochemical Degradation of Azapropazone in Methanolic Solution

Reisch

Ekiz

Güneri

1987

Archiv der Pharmazie

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Die Reaktion von Singulett‐Sauerstoff mit 4‐Amino‐3‐pyrazolin‐5‐onen

Duchstein

Ruch-Zaske

Holzmann

et al. 1988

Archiv der Pharmazie

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ChemInform Abstract: Photochemical and Radiochemical Studies. Part 46. Photochemistry of Isopropylaminophenazone in the Solid State and in Aqueous Solution.

Reisch¹,

Ekiz²,

Gueneri³

1987

ChemInform

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086ChemInform Abstract The photolytic behaviour of isopropylaminophenazone (I) is investigated. Irradiation of (I) in the solid state and in the presence of air produces the oxamide (II), the oxalylhydrazine (III), and the bisiminoanilide (IV). Photolysis of (I) in aqueous solution yields the compounds (V) -(VIII). Isopropylamine (VIII) is trapped with phenylisocyanate (IX), forming the urea (X). (IR-, UV-, 1H-NMR-, MS-data).

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Photo‐ und strahlenchemische Studien, 46. Mitt. Zur Photochemie des Isopropylaminophenazons im kristallinen Zustand und in wäßriger Lösung

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Photochemical Degradation of Azapropazone in Methanolic Solution

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Die Reaktion von Singulett‐Sauerstoff mit 4‐Amino‐3‐pyrazolin‐5‐onen

ChemInform Abstract: Photochemical and Radiochemical Studies. Part 46. Photochemistry of Isopropylaminophenazone in the Solid State and in Aqueous Solution.

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