Oxidative NHC catalysis for base-free synthesis of benzoxazinones and benzoazoles by thermal activated NHCs precursor ionic liquid catalyst using air as oxidant

A green approach for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles via coupling/cyclization reactions

“…2-Phenylbenzoxazole (3a) (Sirgamalla et al, 2020;Tang et al, 2020;Zhou et al, 2020) White solid, mp ¼ 102-103 C 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ): δ ¼ 8.10-8.08 (m, 2H), 7. 60-7.58 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.36-7.33 (m, 3H), 7.21-7.18 (m, 2H).…”

“…GC-MS (EI, 70 eV) m/z: 51, 63, 77, 89, 104, 116, 128, 140, 152, 167, 180, 196, 208, 220, 236, 251. 2-(4-Methoxyphenyl)benzoxazole (3c) (Sirgamalla et al, 2020;Tang et al, 2020;Zhou et al, 2020) White solid, mp ¼ 98-100 C 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ): δ ¼ 8.20 (d, J ¼ 9.0 Hz, 2H), 7. 1H),1H),2H),7.04 (dt,J ¼ 2.5 Hz,9,0 Hz,2H),3.90 (s,3H).…”

“…GC-MS (EI, 70 eV) m/z: 51, 63, 77, 90, 102, 112, 127, 140, 153 182, 194, 210, 225. 2-(4-Chlorophenyl)benzoxazole (3d) (Sirgamalla et al, 2020;Tang et al, 2020;Yang, 2020;Zhou et al, 2020) White solid, mp ¼ 146-147 C 50, 63, 75, 92, 100, 111, 137, 166, 194, 201, 209, 229. 2-Phenylbenzothiazole (3e) (Choi et al, 2020;Zhang et al, 2019) White solid, mp ¼ 124-125 C 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ): δ ¼ 8.12-8.08 (m, 3H), 7.91 (d, J ¼ 8.0 Hz, 1H), 7. 51-7.48 (m, 4H), 7.40-7.37 (m, 1H).…”

Synthesis, Investigation of Structural and Spectroscopic Properties of a Novel Symmetrical Benzimidazole Salt with Phthalimid Functional Groups

“…Başlangıçtaki önyargıların aksine, 2007'den beri Peris ve Ghosh'un kataliz çalışmalarında da Ag(I)NHC bileşikleri beklenenden daha olumlu sonuçlar vermiş, bu konudaki daha ucuz, daha kolay elde edilen ve çevreci katalizör hedefleyen çalışmalara farklı bir yön kazandırmıştır. Günümüzde de Ag(I)NHC bileşiklerinin, çeşitli sentezler [4], hidrosililasyon [9] ve halkalı karbonat sentezi [10] ve hatta fotoredoks [11] gibi farklı tepkime türlerinde katalitik etkinlikleri araştırılmaktadır.…”

“…NHC tuzlarının hem yumuşak hem de sert metallerle kompleks oluşturabilmeleri, elektronik ve sterik özellikleri, bağlanma yetenekleri gibi özellikleri yüzünden ince ayar yapılabilmesi (Şekil 2-ii) nedeniyle yeni katalizörler olarak fosfinler ve diğer güçlü katalizörler karşısında üstün bir seçenek oluşturmuşlardır. Katalizör olarak üstünlüklerinin en önemli kaynağı, bu bileşiklerin sigma-sunucu ve pi-alıcı nitelikleridir [3,4]. Bunun yanında, NHCler havaya ve neme karşı da pek hassas değillerdir.…”