Este estudo aborda e analisa aspectos essenciais da dinâmica urbano-regional Sulmaranhense, delineada a partir da década de 1950. Para tanto, foram eleitas três espacialidades que apresentam expressivas funções socioeconômicas no interior da região investigada. Trata-se das cidades de Açailândia, Balsas e Imperatriz que se localizam nas porções sul e sudoeste do estado do Maranhão aqui adjetivada de região Sulmaranhense. Esta interpretação foi guiada a partir de uma leitura dos condicionantes (históricos, políticos, econômicos e demográficos) entendidos como essenciais à formação socioespacial e estruturação destes arranjos urbano-regionais. Os referenciais metodológicos utilizados se pautaram na adoção de conceitos-chaves compreendidos como úteis para iluminar este estudo, a saber: cidade, região, cidades médias e centralidade urbano-regional e ordenamento do território. Associado a estes instrumentos realizou-se um estudo exploratório descritivo fundamentado na abordagem qualitativa. Considerou-se também o uso de múltiplas técnicas de pesquisa, particularmente, a observação assistemática e sistemática, a análise documental e a realização de entrevistas semi-estruturadas. Os resultados obtidos por meio deste estudo permitiram a elaboração de mapas, quadros, tabelas, gráficos e ainda de relevantes informações acerca do dinamismo socioeconômico que tem mobilizado os principais núcleos urbanos da região Sulmaranhense, ou seja, as cidades de Açailândia, Balsas e Imperatriz. Dito isto, entende-se que este estudo cumpre com as suas finalidades centrais, uma vez que através deste exercício analítico foi possível apreender as dinâmicas das centralidades socioeconômicas que tem dado vida e visibilidade aos núcleos urbanos investigados. Em razão das reflexões realizadas neste estudo, notou-se ainda que há fortes desequilíbrios entre estas cidades. Desse modo, apresentou-se como sugestões para corrigir estas assimetrias alguns instrumentos que norteado o ordenamento territorial português, especialmente, àqueles refletidos em cidades médias.Palavras-chaves: Região Sulmaranhense. Cidades. Urbanização. Dinâmica econômica.Ordenamento do território.