O presente trabalho é recorte de uma pesquisa de mestrado em andamento, que visa analisar o processo de elaboração de uma trajetória de ensino e de aprendizagem – envolvida no contexto de plantas baixas – para alunos do 6º ano do Ensino Fundamental. Toda reflexão fundamenta-se nos princípios da abordagem de ensino Educação Matemática Realística que: reconhece a matemática como uma atividade humana, propõe um contexto de sala de aula em que o aluno se reconhece protagonista e responsável por seu processo de aprendizagem e, o professor como um guia que orienta e acompanha seus alunos, por meio de intervenções, na direção dos objetivos da educação desejada. De modo específico, neste trabalho, o objetivo é apresentar uma reflexão construída a partir de um ciclo iterativo de aplicação e refinamento de uma das tarefas que compõem o primeiro design da trajetória de ensino e de aprendizagem, na direção de apresentar e discutir aspectos de sua aplicação, análise, avaliação e reformulação para novo design e novo ciclo iterativo. Trata-se de um estudo de natureza qualitativa de cunho interpretativo em que o processo de sua elaboração baseia-se na Pesquisa de Desenvolvimento (Design Research). A fase de aplicação do primeiro ciclo iterativo ocorreu com um grupo de oito alunos do 6º ano do Ensino Fundamental em uma escola estadual do Paraná, no segundo semestre de 2017. Pudemos inferir que para um professor vivenciar e analisar o processo de evolução e delineamento de enunciados de tarefas matemáticas possibilita uma reflexão e aprimoramento de sua prática pedagógica, assim como explorar contextos em tarefas de matemática em aulas desenvolvidas à luz dos princípios da Educação Matemática Realística faz-se uma alternativa para superar uma abordagem de ensino de matemática convencional.