Novel occurrence of 14β-hydroxy-group on a withanolide skeleton; X-ray crystal and molecular structure of 14β-hydroxywithanone

Nittala, S. Sarma; Frolow, Felix; Lavie, David

doi:10.1039/c39810000178

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“…The withanolide composition ofthe F 1 offspring of the cross between chemotype III and the Indian chemotype was significantly different from those of the parents. Most significantly, this hybrid yielded a withanolide with a 14~-hydroxyl group (14) which is rather unique within withanolides (63,195,197). The results suggest that it might be possible to develop hybrids with the ability to yield tailored withasteroids to meet specific needs.…”

Section: Chemotypes and Chemogeneticsmentioning

confidence: 82%

“…Acnistins Acnistin A (195) Id (30) Acnistin E (1%) Id (30) Tubocaposide A (197) 12a (161,162) Tubocaposide B (198) 12a (161,162) Withajardin A (199) 3b (54) Withajardin B (200) 3a (53) H. Ixocarpalactones Ixocapalactone A (201) 9d, ge, 9j, 91 (119) Ixocarpalactone B (202) 9d, ge, 9j, 91 (119) laborochlorodiol (203) 6d (73) laborochlorotriol (204) 6d (73) laborolone (205) 6d (73) laborosalactone P (212) 6e (76) laborotetrol (206) 6d (73) Taccalonolide A (209) 15a (204) Taccalonolide B (210) 15a (204) Taccalonolide D (211) 15a (205) Trechonolide A ( = laborosalactone M-magellanica) (207) 6d,lla (73,74,160) Trechonolide B (208) lla (160) I. Perulactones Perulactone A (213) 9i (136) Perulactone B (214) 9i (145) their isolation from marine organisms (soft coral) and from members of Taccaceae and Leguminosae suggest that they are much more widely distributed. The various sources so far known to yield withasteroids are listed in Table 1.…”

Section: Namementioning

confidence: 99%

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Withasteroids, a Growing Group of Naturally Occurring Steroidal Lactones

Ray¹,

Gupta²

1994

Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

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Section: Chemotypes and Chemogeneticsmentioning

confidence: 82%

Section: Namementioning

confidence: 99%

Withasteroids, a Growing Group of Naturally Occurring Steroidal Lactones

Ray¹,

Gupta²

1994

Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

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“…8 We also thank Professor S. K. Roy for confirming the identity of the plant. We are grateful to Dr. S. S. Nittala for seeds of P. pubescens and for an authenic sample of P-hydroxywithanone (5b).…”

Section: Acknowledgementsmentioning

confidence: 86%

“…The data were compared with the corresponding shifts in withanone (5a) and 14P-hydroxywithanone (5b). 8 The pyridine-induced shifts in withanone (14a-H; 17a-OH) indicate a significant deshielding effect of 17a-OH on the signal of 21-H3, but not on that of 18-H3. This is in agreement with the relative positon of 18-H3 with respect to 17a-OH (dihedral angle of cu.…”

Section: Ho Romentioning

confidence: 99%

Physapubenolide and pubescenin, two new ergostane-type steroids from Physalis pubescens L. (Solanaceae)

Glotter¹,

Sahai²,

Kirson³

et al. 1985

J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1

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Structures of two new ergostane-type steroids which occur in the leaves of a variety of Physalis pubescens L. (Solanaceae) growing in India were established by spectral analysis and chemical transformations. Physapubenolide (2a) is (20S,22R) -1 5~-acetoxy-5~,6~-epoxy-4~,14~-dihydroxy-l -oxowith a -2,24d ienol ide. Pu bescen i n (6a) is (20S,22R) -24,25epoxy-1 a-h ydroxy -3p -( 0 -p -Dg lucopyra nosy I ) with -5 -enol ide.

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“…Variações estruturais ricas em funções oxigenadas, apresentando moléculas de açúcares e halogênios podem ser (35) fisalina M (39) (36) (43 -44) e fisalactona (45), esta última extraída de P. peruviana 55 .…”

Section: Esquema 4 Reação Foto-induzida Entre Fisalina B E Fisalina Runclassified

Gênero Physalis - uma revisão sobre vitaesteróides

Tomassini¹,

Barbi²,

Ribeiro³

et al. 2000

Quím. Nova

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Far-Manguinhos/FIOCRUZ -Rua Sizenando Nabuco, 100 -Manguinhos -21041-250 -Rio de Janeiro -RJ Recebido em 1/6/98; aceito em 25/6/99 GENUS PHYSALIS -A REVISION OF WITHASTEROIDS. This review describes results on the chemistry and spectroscopic data of some ergostane derivatives named withasteroids which have been obtained from Physalis genus. The main aim of this report is concerned with the description and characterization of Physalins. These natural product substances are C28 seco steroid lactone type compounds that have been shown biological activities against human illness such as immunodeficiency, neoplasic tumors, inflammatory process and tropical endemic diseases. Physalins appear to be a source for new drugs to be apply as medicine.Keywords: Physalis; Physalins; Withasteroids. REVISÃO INTRODUÇÃOOs vitaesteróides são substâncias que reproduzem o esqueleto intacto ou modificado do ergostano [1][2][3][4] . Estes derivados do ergostano são constituintes polioxigenados presentes, preponderantemente, nas espécies de Solanaceae. Tal ocorrência, porém, não se limita àquela família, como a princípio alguns pesquisadores faziam crer 4 , já que este grupo de substâncias também pode ser encontrado nas Leguminoseae 5,6 e Taccacedae 7 . A família Solanaceae inclui uma ampla variedade de plantas que são econômica e farmacologicamente importantes. • Características e classificação dos vitaesteróidesOs vitaesteróides possuem função lactônica em C-26, fornecendo uma variedade de estruturas classificadas em oito grupos, cujos os esqueletos básicos encontram-se representados pelas estruturas de 1 a 8 (Fig. 1).• vitanolidos (1)• vitanolidos "modificados" (anéis A ou D aromatizados 2,3)• vitafisalinas (4) • acnistinas (5) • ixocarpalactonas (6) • perulactonas (7) • fisalinas (8) Investigações mais recentes visam esclarecer as relações biogenéticas 8,9 entre os grupos acima mencionados. Tais correlações implicam em acentuadas modificações nos esqueletos carbocíclios, na cadeia lateral ou em ambos. Como exemplos, citam-se os aroamtizados nos anéis A e D, os epóxi-lactóis, dentre outros.Aqueles oito grupos estruturais encontram-se distribuídos nos gêneros abaixo, pertencentes a família Solanaceae.• Acnistus• Witheringia Observa-se uma grande diversificação estrutural de derivados ergostânicos nestes gêneros cabendo a Withania e Physalis a maior produção de vitanolídos e fisalinas respectivamente 3 . Figura 1. Esqueletos básicos de vitaesteróides.Witaferina A (9), o primeiro vitanolído isolado de Withania sonnifera, teve sua estrutura totalmente elucidada por Lavie e colaboradores, em 1965 10 , seguindo-se várias outras descobertas, descrições de diferentes e diversificados tipos deste grupo de esteróides, provindos da família Solanaceae 11a,b • VitanolídosDentre os vitaesteróides representados por seus esqueletos básicos (1 a 8), os vitanolídos são os mais abundantes, sendo normalmente mencionados como precursores das vitafisalinas e acnistinas.Subdividem-se em duas classes principais de acordo com a

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Novel occurrence of 14β-hydroxy-group on a withanolide skeleton; X-ray crystal and molecular structure of 14β-hydroxywithanone

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Withasteroids, a Growing Group of Naturally Occurring Steroidal Lactones

Withasteroids, a Growing Group of Naturally Occurring Steroidal Lactones

Physapubenolide and pubescenin, two new ergostane-type steroids from Physalis pubescens L. (Solanaceae)

Gênero Physalis - uma revisão sobre vitaesteróides

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