Gênero Physalis - uma revisão sobre vitaesteróides

Abstract

Far-Manguinhos/FIOCRUZ -Rua Sizenando Nabuco, 100 -Manguinhos -21041-250 -Rio de Janeiro -RJ Recebido em 1/6/98; aceito em 25/6/99 GENUS PHYSALIS -A REVISION OF WITHASTEROIDS. This review describes results on the chemistry and spectroscopic data of some ergostane derivatives named withasteroids which have been obtained from Physalis genus. The main aim of this report is concerned with the description and characterization of Physalins. These natural product substances are C28 seco steroid lactone type compounds that have been shown biological activities against human illness such as immunodeficiency, neoplasic tumors, inflammatory process and tropical endemic diseases. Physalins appear to be a source for new drugs to be apply as medicine.Keywords: Physalis; Physalins; Withasteroids. REVISÃO INTRODUÇÃOOs vitaesteróides são substâncias que reproduzem o esqueleto intacto ou modificado do ergostano [1][2][3][4] . Estes derivados do ergostano são constituintes polioxigenados presentes, preponderantemente, nas espécies de Solanaceae. Tal ocorrência, porém, não se limita àquela família, como a princípio alguns pesquisadores faziam crer 4 , já que este grupo de substâncias também pode ser encontrado nas Leguminoseae 5,6 e Taccacedae 7 . A família Solanaceae inclui uma ampla variedade de plantas que são econômica e farmacologicamente importantes. • Características e classificação dos vitaesteróidesOs vitaesteróides possuem função lactônica em C-26, fornecendo uma variedade de estruturas classificadas em oito grupos, cujos os esqueletos básicos encontram-se representados pelas estruturas de 1 a 8 (Fig. 1).• vitanolidos (1)• vitanolidos "modificados" (anéis A ou D aromatizados 2,3)• vitafisalinas (4) • acnistinas (5) • ixocarpalactonas (6) • perulactonas (7) • fisalinas (8) Investigações mais recentes visam esclarecer as relações biogenéticas 8,9 entre os grupos acima mencionados. Tais correlações implicam em acentuadas modificações nos esqueletos carbocíclios, na cadeia lateral ou em ambos. Como exemplos, citam-se os aroamtizados nos anéis A e D, os epóxi-lactóis, dentre outros.Aqueles oito grupos estruturais encontram-se distribuídos nos gêneros abaixo, pertencentes a família Solanaceae.• Acnistus• Witheringia Observa-se uma grande diversificação estrutural de derivados ergostânicos nestes gêneros cabendo a Withania e Physalis a maior produção de vitanolídos e fisalinas respectivamente 3 . Figura 1. Esqueletos básicos de vitaesteróides.Witaferina A (9), o primeiro vitanolído isolado de Withania sonnifera, teve sua estrutura totalmente elucidada por Lavie e colaboradores, em 1965 10 , seguindo-se várias outras descobertas, descrições de diferentes e diversificados tipos deste grupo de esteróides, provindos da família Solanaceae 11a,b • VitanolídosDentre os vitaesteróides representados por seus esqueletos básicos (1 a 8), os vitanolídos são os mais abundantes, sendo normalmente mencionados como precursores das vitafisalinas e acnistinas.Subdividem-se em duas classes principais de acordo com a

Withanolides and Related Steroids

“…The physalins are a group of 13,14-seco-16,24-cycloergostane constituents of certain Physalis species (3,133). In recent years, some known physalins have been found in Brachistus stramoniifolius (physalins B, F, and H) (134) (138).…”

General aspects of physalis cultivation

“…The enzymatic system in Physalis plants has the ability to oxidize the carbon atom from the steroid nucleus and side chain, exception to C-8, C-9 and C-11 carbons, originating a wide variety of chemical structures: physalins, withaphysalins, ixocarpalactones, acnistines, among others. Solanaceae are characterized by the predominance of withasteroids, being Physalis the most important among the twelve genera (TOMASSINI et al, 2000). Recent studies with extracts of Physalis leaves have demonstrated important biological activities, as antifungal, antioxidant, antitumoral, anti-infl ammatory, molluscicide and insect repellent, due to bioactive compounds as whitanolides, phenols and ethanolics (FRANCO et al, 2007;QUISPE et al, 2009;FANG et al, 2011).…”

Germinação de sementes osmocondicionadas e não osmocondicionadas e crescimento inicial de Physalis angulata L. (Solanaceae) em ambientes salinos

“…Physalis pertencente à família Solanaceae, inclui 110 espécies e ocupa lugar de destaque na família pela presença de metabólitos poli-oxigenados e vitaesteróides (Tomassini et al 2000), substâncias às quais se atribuem várias atividades farmacológicas. O gênero é de fácil reconhecimento, especialmente pelo tipo de fruto, uma baga com o cálice persistente.…”