Notiz über die Spaltsäure C14H12O11 aus Chebulin‐ und Chebulagsäure, XI. Mitteil. über natürliche Gerbstoffe

Schmidt, Otto; Lademann, Rudolf; Himmele, Walter

doi:10.1002/cber.19520850509

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“…In order to establish the position of the carboxylic acid group, the two possible isomers were synthesized. Thus, The fruit of Tertninalia chebula, commonly referred to as myrobalan, contains a substance called chebulagic acid (68-70, 85, 156, [159][160][161][162][163] with the proposed structure CCI (160). Partial hydrolysis of chebulinic acid gives equal amounts of gallic acid, 3,6-digalloylglucose, and chebulic acid ("split acid") (CCII) (162).…”

Section: G Brevifolin and Brevifolincarboxylic Acidmentioning

confidence: 99%

Isocoumarins. Developments Since 1950

Barry¹

1964

Chem. Rev.

238

106

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Section: G Brevifolin and Brevifolincarboxylic Acidmentioning

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Isocoumarins. Developments Since 1950

Barry¹

1964

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Natürliche Gerbstoffe

Schmidt

Mayer

1956

Angewandte Chemie

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Über natürliche Gerbstoffe, XLI. Protonenresonanz‐Spektren und Konformationsbestimmung einiger natürlicher Gerbstoffe

Jochims

Taigel

Schmidt

1968

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Protonenresonanz-Messungen unter intensiver Verwendung der Spin-Entkopplungstechnik und der Losungsmittelabhangigkeit der chemischen Verschiebungen bestatigen und erganzen die chemisch bewiesenen Konstitutionen und Konfigurationen der Gerbstoffe 1-12. Es sind substituierte Glucopyranosen, deren Konfiguration und Konformation aus der GroDe vicinaler und weiterreichender Kopplungskonstanten ermittelt wird. Wahrend bei den Verbindungen 1, 2, 3, 6 und 12 die Glucopyranose in der fur diesen Zucker energetisch gunstigsten C1-Sesselkonformation vorliegt, nimmt 7 die inverse Sesselform 1C ein. Die Verbindungen 4, 5, 8 -11 haben verschiedene flexible Konformationen (Tab. 4). Der Zusammenhang zwischen Substitution und Konformation der Glucopyranosen wird diskutiert.In der Mitteilung iiber Brevilagin 1 2) war die Erwartung ausgesprochen worden, daf3 sich die dort abgeleitete (3-Konfiguration am C-Atom 1 der Glucose durch Protonenresonanz-Messungen werde nachpriifen und endgiiltig klaren lassen. Schon die ersten mit diesem Ziel unternommenen Messungen lieBen es lohnend erscheinen, alle uns verfiigbaren natiirlichen Gerbstoffe, soweit sie Glucose enthalten, zu untersuchen, urn neben der Bestatigung (oder Korrektur) ihrer Konstitution und Konfiguration Auskunft iiber ihre Konformation zu erlangen. Diese Frage schien uns besonders interessant, weil es meistens Ester von Dicarbonsauren sind, die ,,beidarmig" mit der Glucose verkniipft und somit di-oder tricyclische Verbindungen sind.Die Protonenresonanz-Spektroskopie ist eine der geeignetsten Methoden zur Konformations-Analyse, da die magnetischen Kopplungskonstanten J vicinaler Protonen nach theoretischen Untersuchungen von Karplus3.4) ein Ma13 fur deren Diederwinkel p sind.

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Notiz über die Spaltsäure C₁₄H₁₂O₁₁ aus Chebulin‐ und Chebulagsäure, XI. Mitteil. über natürliche Gerbstoffe

Abstract: Es wird die Darstellung des Spaltsiiure-triathylesters und des Triacetyl-spaltsaure-triathylesters beschrieben. Fur die ,,Spalts&ure" wird der Name ,,Chebulsaure" vorgeschlagen.

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Isocoumarins. Developments Since 1950

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Natürliche Gerbstoffe

Über natürliche Gerbstoffe, XLI. Protonenresonanz‐Spektren und Konformationsbestimmung einiger natürlicher Gerbstoffe

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