Nitrous acid deamination of 1,1-disubstituted aromatic hydrazines

Rosa, Michael De; Haberfield, Paul

doi:10.1021/jo00326a006

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“…N 2 O 4 ,55 mixtures of nitrogen oxide/oxygen,56 nitrosyl salts,57 and sodium nitrite58 are particularly suitable (Scheme ). The use of hydrazones59 or 1‐ tert ‐butyl‐1‐aryl hydrazines,60 which are cleaved under the reaction conditions used, is also a possibility.…”

Section: Synthesis Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide chemistry, combinatorial chemistry, and heterocyclic synthesis. Organic azides have assumed an important position at the interface between chemistry, biology, medicine, and materials science. In this Review, the fundamental characteristics of azide chemistry and current developments are presented. The focus will be placed on cycloadditions (Huisgen reaction), aza ylide chemistry, and the synthesis of heterocycles. Further reactions such as the aza-Wittig reaction, the Sundberg rearrangement, the Staudinger ligation, the Boyer and Boyer-Aubé rearrangements, the Curtius rearrangement, the Schmidt rearrangement, and the Hemetsberger rearrangement bear witness to the versatility of modern azide chemistry.

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Section: Synthesis Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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“…Besonders geeignet sind dafür N 2 O 4 ,55 Stickstoffoxid/Sauerstoff‐Gemische,56 Nitrosyl‐Salze57 oder Natriumnitrit58 (Schema ). Ebenfalls möglich ist die Verwendung von Hydrazonen59 oder 1‐ tert ‐Butyl‐1‐arylhydrazinen60, die anschließend gespalten werden.…”

Section: Synthese Von Organischen Azidenunclassified

Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

et al. 2005

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Seit der Entdeckung der organischen Azide vor über einhundertvierzig Jahren durch Peter Grieß wurde eine Reihe von Synthesen für diese energiereichen Moleküle entwickelt. In letzter Zeit haben sich völlig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinären Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzüge der Azid‐Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen‐Reaktion), Aza‐Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza‐Wittig‐Reaktion, Sundberg‐Umlagerung, Staudinger‐Ligation, Boyer‐ und Boyer‐Aubé‐Umlagerung, Curtius‐Umlagerung, Schmidt‐Umlagerung sowie die Hemetsberger‐Umlagerung zeugen von der Vielfältigkeit moderner Azid‐Chemie.

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“…We suggested that nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐ e ]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) is similar to the nitrous acid deamination of 1,1‐disubstituted hydrazines, which resulted in the formation of a secondary amine and nitrous oxide .…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Unexpected Formation of Thioglycolurils Precursors

Газиева

Кравченко

2014

J. Heterocyclic Chem.

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Unexpectedly, nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) with sodium nitrite in glacial AcOH led to 3,3′‐bis(5,7‐dialkyl‐1‐nitroso‐6‐oxo(thioxo)‐1,4,4a,5,7,7a‐hexahydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazinyl)disulfides that decomposed spontaneously into 1,3‐dialkyl‐5‐thioxohexahydroimidazo[4,5‐d]imidazol‐2(1H)‐ones(thiones) in DMSO‐d6 in the presence of water.

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Nitrous acid deamination of 1,1-disubstituted aromatic hydrazines

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Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

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