New triterpene glycoside and other chemical constituents from the leaves of Swartzia apetala Raddi var. glabra

Abstract

A new triterpene saponin (1) was isolated from a methanol extract of Swartzia apetala Raddi var. glabra, together with the flavonoids mauritianin (2), kaempferol (3) and the triterpene saponin β-D-glucopyranosyl 3β-hydroxy-olean-12-en-28-oate (4). These compounds were characterised on the basis of their spectral data, mainly one-dimension (1D; (1)H, (13)C, APT) and two-dimension (2D; (1)H-(1)H-COSY, HMQC and HMBC) nuclear magnetic resonance (NMR) and HR-ESI-MS, and comparison with values in the literature. The analysis by HR-ESI-MS showed a mass compatible with that of triterpene saponin 1. This proposal was supported by molecular modelling. LC-HR-ESI-MS experiment was also used to evaluate the purity of 1 and allowed to speculate about the possibility of the presence of 5 in very small quantity. The extract and four compounds were assayed for antifungal activity against nine strains of Candida spp.

Antifungal Activity of Extracts and Isolated Compounds from Buchenavia Tomentosa on Candida Albicans and non- albicans

“…future science group effect against this species, corroborating with Araújo et al [43], which also observed effectiveness of kaempferol (1 mg ml -1 ) on Candida tropicalis.…”

“…Examples include gallic acid [40][41][42], kaempferol [43,44], (-)epicatechin [45], ellagic acid [41,42,[46][47], vitexin [44] and corilagin [41,48]. The antifungal activity on Candida species of these compounds was investigated.…”

Chemical Constituents from Swartzia oblata and Antitumoral Activity Evaluation

“…Esses resultados são compatíveis com os dados químicos do gênero. [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14] O ensaio químico para detecção de flavonoides mostrou que esta classe de metabolito secundário está onipresente nas frações de média a alta polaridade. Os espectros de RMN de 1 H exibiram sinais região de d H 6,0 -8,0 ppm característicos de flavonas e flavonóis.…”

“…O gênero Swartzia Schreb., pertence à família Fabaceae, sub-família Papilonoideae (ordem Fabales) com ocorrência de 111 espécies no Brasil, das quais 62 são endêmicas, onde apenas dez foram estudadas em âmbito fitoquímico. [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14] Espécies deste gênero são caracterizadas pela produção de flavonoides com atividade larvicida, antibacteriana e antifúngica; saponinas com atividade moluscocida, larvicida e ictiotóxica e outros metabólitos secundários bioativos tais como: pterocarpanos e diterpenos com potencial antimicrobiano. [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14] A espécie S. oblata, conhecida popularmente como "grãode-bode", é caracterizada por árvores de médio porte, de 5 a 15 metros de altura, que apresentam frutos grandes dependurados no tronco e galhos.…”

“…[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14] Espécies deste gênero são caracterizadas pela produção de flavonoides com atividade larvicida, antibacteriana e antifúngica; saponinas com atividade moluscocida, larvicida e ictiotóxica e outros metabólitos secundários bioativos tais como: pterocarpanos e diterpenos com potencial antimicrobiano. [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14] A espécie S. oblata, conhecida popularmente como "grãode-bode", é caracterizada por árvores de médio porte, de 5 a 15 metros de altura, que apresentam frutos grandes dependurados no tronco e galhos. 15,16 O presente trabalho apresenta resultados obtidos pela prospecção fitoquímica, avaliação antitumoral frente a células de linfoma histiocítica U937 e isolamento e determinação estrutural uma mistura de macrolídeos, lasiodiplodina (1)…”