New Tartrate-Derived Bis-Oxazoline Ligands for Enantioselective Cyclopropanation and Aziridination of Alkenes

Harm, Andrew M.; Knight, Julian G.; Stemp, Geoffrey

doi:10.1055/s-1996-5563

Cited by 52 publications

(15 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Condensation of diethyl methylmalonate with (S)-valinol or (S)-tert-leucinol affords the corresponding bis(hydroxyamides) 1a and 1b, respectively, which are readily converted into the desired bis(oxazolines) 2a,b via a DAST-mediated cyclisation. [33] The yields and spectroscopic properties of 2a are similar to those previously reported for this compound, which was prepared from 1a by cyclisation of the derived mesylate. [34] Deprotonation of 2a,b in THF with BuLi at À78 8C and addition of the resulting solution to an excess of 1,5-dibromopentane in THF afforded the desired bromopentylsubstituted bis(oxazolines) 3a,b, in excellent yield, after purification by column chromatography.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 79%

Recyclable Copper Catalysts Based on Imidazolium‐Tagged Bis(oxazolines): A Marked Enhancement in Rate and Enantioselectivity for Diels–Alder Reactions in Ionic Liquid

Doherty

Goodrich²,

Hardacre³

et al. 2007

Adv Synth Catal

View full text Add to dashboard Cite

quired 60 min to reach completion and gave an ee of only 16 %. The enhanced rates obtained in the ionic liquid enabled a catalyst loading as low as 0.5 mol % to give complete conversion within 2 min while retaining the same level of enantioselectivity. The imidazolium-tagged catalysts can be recycled ten times without any loss in activity or enantioselectivity and showed much higher affinity for the ionic liquid phase during the recycle procedure than the analogous uncharged ligand.

show abstract

Section: Resultssupporting

confidence: 79%

Recyclable Copper Catalysts Based on Imidazolium‐Tagged Bis(oxazolines): A Marked Enhancement in Rate and Enantioselectivity for Diels–Alder Reactions in Ionic Liquid

Doherty

Goodrich²,

Hardacre³

et al. 2007

Adv Synth Catal

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Reações de ciclopropanação estereosseletivas são descritas na literatura empregando-se ligantes bis(oxazolínicos) quirais 8 , complexados in situ com sais de cobre (I) e cobre (II), como catalisadores [43][44][45][46][47][48][49] . Estão ilustrados na Figura 3 alguns dos sistemas bis(oxazolínicos) que apresentaram melhores resultados quanto à estereosseletividade do processo.…”

Section: Ciclopropanação E Aziridinaçãounclassified

“…De maneira similar à obtenção de ciclopropanos, aziridinas, compostos cíclicos de três membros sendo um deles um átomo de nitrogênio, podem ser preparadas, porém, com baixa enantiosseletividade 43,45,[53][54][55] .…”

Section: Figura 6 Nucleófilos Estabilizados Testados Em Reações De Sunclassified

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Oliveira¹,

Simonelli²,

Marques³

et al. 1999

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

foi desenvolvida uma metodologia alternativa, utilizando os mesmos precursores, a qual permite a obtenção de tais compostos à temperatura ambiente 10 (Esquema 2).Um dos primeiros artigos de revisão publicados enfocando oxazolinas dava ênfase à utilização industrial de tais compostos os quais vinham sendo empregados como aditivos de gasolina e óleos lubrificantes, inibidores de corrosão e nas indústri-as têxtil, farmacêutica e fotográfica, entre outras aplicações 1 . A partir do final da década de 60, a exemplo do que vinha ocorrendo com outros heterociclos como as ditianas 2 , oxazinas 3 e isoxazóis 4 , a reatividade das 2-oxazolinas começou a ser mais intensamente investigada, abrindo boas perspectivas para um crescente emprego de tais compostos em síntese orgânica [5][6][7][8] . Neste artigo serão abordadas algumas reações que se processam com estereosseletividade empregando 2-oxazolinas quirais como indutores de assimetria, além de uma breve introdução sobre métodos de obtenção de 2-oxazolinas e a discussão de algumas de suas propriedades, tendo em vista que a utilização de tais sistemas, em nível nacional, tem sido pouco explorada. Métodos de obtenção de 2-oxazolinasO sistema 2-oxazolínico é conhecido desde 1884 9 e a metodologia de preparação mais simples e direta envolve a reação de ácidos carboxílicos com β-amino álcoois sob aquecimento e com remoção de água (Esquema 1).Essa metodologia encontra limitações pois exige o uso de altas temperaturas não sendo compatível quando se emprega amino álcoois mais voláteis ou quando se faz presente funções mais sensíveis à condição reacional necessária. Desta forma Esquema 1 Esquema 2Esquema 3

show abstract

“…Since the early 1990s, chiral bis(oxazoline) complexes have been successfully applied to carbon-carbon coupling reactions such as the Diels-Alder reactions [2,3] or the cyclopropanation reactions [4], to aziridination reactions [5], hydrosilylations [6], oxidations [7] or reductions [8,9]. Usually, high conversions and enantioselectivities were observed.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

New chiral oxazoline based-rhodium(I) catalysts: Synthesis, characterisation, heterogeneisation and applications

Debono¹,

Djakovitch²,

Pinel³

2006

Journal of Organometallic Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

New Tartrate-Derived Bis-Oxazoline Ligands for Enantioselective Cyclopropanation and Aziridination of Alkenes

Cited by 52 publications

References 0 publications

Recyclable Copper Catalysts Based on Imidazolium‐Tagged Bis(oxazolines): A Marked Enhancement in Rate and Enantioselectivity for Diels–Alder Reactions in Ionic Liquid

Recyclable Copper Catalysts Based on Imidazolium‐Tagged Bis(oxazolines): A Marked Enhancement in Rate and Enantioselectivity for Diels–Alder Reactions in Ionic Liquid

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

New chiral oxazoline based-rhodium(I) catalysts: Synthesis, characterisation, heterogeneisation and applications

Contact Info

Product

Resources

About