2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Abstract

foi desenvolvida uma metodologia alternativa, utilizando os mesmos precursores, a qual permite a obtenção de tais compostos à temperatura ambiente 10 (Esquema 2).Um dos primeiros artigos de revisão publicados enfocando oxazolinas dava ênfase à utilização industrial de tais compostos os quais vinham sendo empregados como aditivos de gasolina e óleos lubrificantes, inibidores de corrosão e nas indústri-as têxtil, farmacêutica e fotográfica, entre outras aplicações 1 . A partir do final da década de 60, a exemplo do que vinha ocorrendo com outros heterociclos como as ditianas 2 , oxazinas 3 e isoxazóis 4 , a reatividade das 2-oxazolinas começou a ser mais intensamente investigada, abrindo boas perspectivas para um crescente emprego de tais compostos em síntese orgânica [5][6][7][8] . Neste artigo serão abordadas algumas reações que se processam com estereosseletividade empregando 2-oxazolinas quirais como indutores de assimetria, além de uma breve introdução sobre métodos de obtenção de 2-oxazolinas e a discussão de algumas de suas propriedades, tendo em vista que a utilização de tais sistemas, em nível nacional, tem sido pouco explorada. Métodos de obtenção de 2-oxazolinasO sistema 2-oxazolínico é conhecido desde 1884 9 e a metodologia de preparação mais simples e direta envolve a reação de ácidos carboxílicos com β-amino álcoois sob aquecimento e com remoção de água (Esquema 1).Essa metodologia encontra limitações pois exige o uso de altas temperaturas não sendo compatível quando se emprega amino álcoois mais voláteis ou quando se faz presente funções mais sensíveis à condição reacional necessária. Desta forma Esquema 1 Esquema 2Esquema 3

One-pot Procedure to Prepare 2-Pyridil-2-oxazolines

“…2 There are a myriad of reactions and transformations stereoselectivilly-assisted by chiral oxazolines as for instance lactone synthesis, cyclopropanation, aziridination, Diels-Alder cycloaddition, allylic substitution, among others. 3 In face of its large application, the development of practical, economically attractive as well as environmental benign methods to prepare 2-oxazolines is constantly desirable. 4 In this work we describe a one-pot procedure to prepare 2-pyridil-2-oxazolines by reacting 2-cyanopyridine with chiral amino alcohols catalyzed by zinc acetate under pressure.…”

Effects on Circular Dicroism of pyridil-oxazolinic monomers: preparatory studies on the helical polymer synthesis

“…2-oxazolines are known for a long time but only recently studies concerning their use as catalyst for asymmetric synthesis have gained enormous attention. 1 The synthesis of copolymers involving 2-oxazoline ring-monomers is known. Functionalized 2oxazoline-homopolymers presents different medicinal and biological applications.…”