Muitos feromônios de lepidópteras são constituídos por misturas de álcoois, aldeídos e acetatos, monoinsaturados. O fato de tais compostos normalmente estarem presentes em escala de nanogramas em extratos obtidos das glândulas de lepidópteras, praticamente descarta a possibilidade de se empregar métodos espectroscópicos clássicos na identificação estrutural dos mesmos. A utilização de índices de retenção obtidos via cromatografia gasosa, em combinação com os dados acumulados através da análise do extrato via CG-EM e eletroantenografia, fornecem importantes informações sobre a estrutura de substâncias presentes nos extratos em pequenas quantidades. A comparação dos índices de Kováts (KIs) de substâncias desconhecidas com padrões pode levar à identificação das mesmas ou, ao menos, limitar o número de possíveis estruturas. A alta reprodutibilidade dos KIs possibilita que comparações sejam feitas através de valores determinados em qualquer laboratório, sem a necessidade de se ter os padrões. Nesse trabalho foram calculados os KIs de quase todos os possíveis isômeros monoinsaturados de álcoois, aldeídos e acetatos de 12, 14 e 16 átomos de carbono, analisados em colunas de fase estacionária apolar (DB-5) e polar (DB-WAX).Many lepidopteran pheromones consist of blends of monounsaturated alcohols, aldehydes and acetates. These compounds frequently are obtained in only nanogram quantities from pheromone gland extracts, prohibiting use of most standard spectroscopic methods. However, use of GC retention indexes, particularly in combination with mass spectrometry and electroantennograms, can provide substantial information about trace amounts of unknowns. Comparison of Kováts indexes (KIs) of an unknown with those of standards can provide an unambiguous identification, or at least, limit the number of possible structures to a few compounds. Furthermore, because KIs are highly reproducible, a full set of standards is not necessary; comparisons can be made using tables of KIs determined in another laboratory. We provide here tables of the KIs of almost all possible isomers of monounsaturated alcohols, aldehydes, and acetates with 12, 14, or 16 carbon chain lengths, measured on nonpolar (DB-5) and polar (DB-WAX) stationary phases.

Os compostos utilizados pelo percevejo da soja Piezodorus guildinii como feromônio de alarme foram caracterizados através da análise da composição química das secreções da glândula metatorácica dos insetos adultos. Além dos hidrocarbonetos característicos, (E)-2-hexenal e (E)-4-oxo-2-hexenal foram detectados como constituintes majoritários. Tais compostos já foram previamente descritos como feromônio de alarme em outras espécies de pentatomídeos.The compounds utilized by the soybean stink bug Piezodorus guildinii as alarm pheromone were characterized by analysis of the chemical composition of the metathoracic scent gland secretions from adult bugs. In addition to characteristic hydrocarbons, (E)-2-hexenal and (E)-4-oxo-2-hexenal were detected as major constituents. These compounds were previously described as alarm pheromone in several other pentatomid species.

O estudo fitoquímico das cascas de Guatteria blepharophylla (Mart.) Mart. forneceu 12 compostos, sendo dois sesquiterpenos, óxido de cariofileno (1) e espatulenol (3), uma xantona, liquexantona (2), uma mistura de esteróides, b-sitosterol (4) e estigmasterol (5), e sete alcalóides isoquinolínicos, O-metilmoschatolina (6), lysicamina (7), nornuciferina (8), liriodenina (9), isocoreximina (10), subsessilina (11) e isomoschatolina (12). Suas estruturas foram determinadas através de métodos espectroscópicos. Os compostos 1-6, 11 e 12 são reportados pela primeira vez nesta espécie. Os dados de RMN 13 C (ressonância magnética nuclear) para os compostos 11 e 12 são descritos pela primeira vez na literatura. As atividades antiproliferativa em linhagens de células tumorais humanas e antimicrobiana foram investigadas para os compostos majoritários. O composto 9 mostrou significativa atividade contra linhagens de células de mama (MCF-7, Michigan Cancer Foundation-7), superior ao controle positivo doxorrubicina. O composto 12 apresentou atividade antifúngica similar ao controle positivo nistatina contra Candida albicans.Phytochemical study of the bark of Guatteria blepharophylla (Mart.) Mart. afforded twelve compounds, namely two sesquiterpenes, caryophyllene oxide (1) and spathulenol (3), one xanthone, lichexanthone (2), a mixture of steroids, b-sitosterol (4), and stigmasterol (5), and seven isoquinoline alkaloids, O-methylmoschatoline (6), lysicamine (7), nornuciferine (8), liriodenine (9), isocoreximine (10), subsessiline (11), and isomoschatoline (12). Their structures were established on the basis of spectroscopic methods. Compounds 1-6, 11 and 12 were reported for the first time in this species. The 13 C NMR (nuclear magnetic resonance) data for the compounds 11 and 12 are described for the first time in the literature. The antiproliferative activity against human tumour cell lines and antimicrobial activities were investigated for the major compounds. Compound 9 showed significant activity against cell lines of breast (MCF-7, Michigan Cancer Foundation-7), superior to the positive control doxorubicin. Compound 12 presented antifungal activity similar to the positive control nystatin against Candida albicans. Braz. Chem. Soc. 1112 and pharmacological investigations on some species of this family, including Guatteria, have indicated the presence of important bioactive compounds, exhibiting many pharmacological activities, such as, cytotoxicity against human tumor cell lines, 3-5 antimicrobial, 5,6-9 and antiparasitic properties, particularly against Leishmania sp., 3,7,[10][11][12] Plasmodium falciparum 5,12,13 and Trypanosoma sp. 3,12,14 Despite the importance of annonaceous members in folk medicine, the number of species that have been chemically investigated is still very small. One of them is Guatteria blepharophylla Mart in Mart, a small tropical tree that occurs in the Amazonian region (Brazil, Peru, Guyana, Ecuador and Venezuela). 1 In Brazil this species is common in Amazonas and Pará states, where it is...

Stigmasterol -a plant sterol with several pharmacological activities -is susceptible to oxidation when exposed to air, a process enhanced by heat and humidity. In this context, microencapsulation is a way of preventing oxidation, allowing stigmasterol to be incorporated into various pharmaceutical forms while increasing its absorption. Microparticles were obtained using a blend of polymers of sodium alginate, starch and chitosan as the coating material through a one-stage process using the external gelation technique. Resultant microparticles were spherical, averaging 1.4 mm in size. Encapsulation efficiency was 90.42% and method yield 94.87%. The amount of stigmasterol in the oil recovered from microparticles was 9.97 mg/g. This technique proved feasible for the microencapsulation of stigmasterol.Uniterms: Stigmasterol/ microencapsulation. Microencapsulation. Sodium alginate/drugs coating. Chitosan/drugs coating. Starch/drugs coating. Natural polymers/drugs coating.O estigmasterol, um fitoesterol com diversas atividades farmacológicas, é suscetível à oxidação quando exposto ao ar, calor e umidade. Neste contexto, a microencapsulação é uma forma de proteção contra oxidação, permitindo a incorporação do estigmasterol em diversas formas farmacêuticas e aumentar sua absorção. As micropartículas foram obtidas por gelificação iônica externa, em uma etapa, utilizando como revestimento polímeros naturais de alginato de sódio, amido de milho e quitosana. As micropartículas apresentaram formato esférico com tamanho aproximado de 1,4 mm. O rendimento foi de 94,87% e a eficiência média de encapsulação de 90,42%. A quantidade de estigmasterol no óleo recuperado das micropartículas foi de 9,97 mg/g. O método mostrou-se viável para a microencapsulação do estigmasterol.Unitermos: Estigmasterol/microencapsulação. Microencapsulamento. Alginato de sódio/revestimento de fámacos. Quitosana/revestimento de fámacos. Amido/revestimento de fámacos. Polímeros naturais/ revestimento de fámacos.

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