New Quassinoids, Javanicolides C and D and Javanicosides B−F, from Seeds of Brucea javanica

Abstract

Two new quassinoids, javanicolides C and D, and five new quassinoid glucosides, javanicosides B-F, were isolated from the seeds of Brucea javanica, along with eight known quassinoids, i.e., yadanziolides A, C, D, and S, bruceins D and E, brusatol, and the aglycone of yadanzioside D, and 19 known quassinoid glucosides, i.e., yadanziosides A-G, I, and K-P, bruceosides A-C and E, and bruceantinoside A. Their structures were elucidated by analysis of spectroscopic data and chemical evidence.

Two Phenylpropanoid Glycosides from Neopicrorhiza scrophulariiflora

“…The EtOAc-soluble portion was placed on a silica gel column and eluted sequentially with CHCl 3 /MeOH mixtures (1 : 0, 50 : 1, 10 : 1, 5 : 1, 1 : 1, 0 : 1) to give ten fractions (frs. [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10] Enzymatic Hydrolysis of 1 and 2 A solution of each compound (1, 2) (2 mg) in H 2 O (1.0 ml) and b-D-glucosidase (10 mg) from almonds was incubated at 37°C for 25 h. The solution was subsequently washed with EtOAc and the aqueous layer was evaporated to yield a residue that showed a spot Vol. 54, No.…”

Chemical components, pharmacological properties, and nanoparticulate delivery systems of Brucea javanica

“…For instance, bruceoside A has good efficacy in leukemia and brusatol amarissima exert significant anti-inflammatory activity. 12 The quassinoids contain bruceine A, B, C, D, E, F, G, H, and I (Figure 2), 13,14 brusatol A, 15 dihydrobrusatol B, 16 bruceoside A, B, C, D, E, F, G, I, J, K, L, P, and S (Figure 3), [17][18][19][20][21][22][23] brusatol amarissima E2-glucosidase, 13 brusatol ketoacid, and bruceen.…”

Ocorrência e atividade biológica de quassinóides da última década

“…Quando se compara a ocorrência dos esqueletos básicos nas diversas espécies (Figura 6), comprova-se a predominância do esqueleto C 20 [58][59][60] . A peninsularinona (42) apresentou excelente atividade in vivo contra adenocarcinoma ductal pancreático (P-03) (4,3 mg/kg) e adenocarcinoma do cólon (C-38) (3,2 mg/kg), com T/C de 3% 61 .…”

“…Observou-se ainda que, a troca de posição da hidroxila no C-1 e carbonila no C-2 reduz a atividade sensivelmente e que os quassinóides glicosilados se mostram menos ativos que suas correspondentes moléculas agliconas 64 . A bruceantina (3), um quassinóide com esqueleto básico do tipo C 20 , muito relatado na literatura por suas atividades in vivo contra melanoma, câncer de cólon e leucemia 53,65 , teve sua ação comparada à do taxol e camptotecina e entrou em fase de uso clíni-co como candidata a fármaco anticâncer. Entretanto, nenhuma regressão objetiva do tumor foi observada e o desenvolvimento da droga foi encerrado.…”

“…Estruturalmente, os quassinóides podem ser classificados em diferentes grupos, de acordo com seus esqueletos básicos (Figura 3): C 18 , C 19 , C 20 , C 22 e C 25 , sendo que a grande maioria se apresenta com esqueleto básico do tipo C 20 , onde se inclui a quassina (1). Tais substâncias naturais são derivadas de triterpenos da série eufol/ tirucalol, em sua grande maioria altamente oxigenados, contendo lactonas em seus esqueletos básicos e, raramente, possuindo mais que uma ligação dupla.…”