Recebido em 18/10/08; aceito em 5/3/09; publicado na web em 26/8/09IBOGA ALKALOIDS FROM Peschiera affinis (APOCYNACEAE) -UNEQUIVOCAL 1 H AND 13 C CHEMICAL SHIFT ASSIGNMENTS. ANTIOXIDANT ACTIVITY. Six known alkaloids iboga type and the triterpen α-and β-amyrin acetate were isolated from the roots and stems of Peschiera affinis. Their structures were characterized on the basis of spectral data mainly NMR and mass spectra. 1D and 2D NMR spectra were also used to unequivocal 1 H and 13 C chemical shift assignments of alkaloids. The ethanolic extract of roots, alkaloidic and no-alkaloidic fractions and iso-voacristine hydroxyindolenine and voacangine were evaluated for their antioxidative properties using an autographic assay based on β-carotene bleaching on TLC plates, and also spectrophotometric detection by reduction of the stable DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical.Keywords: Peschiera affinis; iboga alkaloids; DPPH.
INTRODUÇÃOO gênero Peschiera, também conhecido como Tabernaemontana, família Apocynaceae, compreende cerca de 100 espécies largamente distribuídas nos trópicos 1 e são potencialmente ricas em alcaloides indólicos.2 Esta classe de alcaloides é conhecida por apresentar inúme-ras atividades biológicas, tais como, contraceptiva, anti-inflamatória, antimalarial, anti-HIV, leishmanicida, antitumoral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, anticolinesterase e estimulante do sistema nervoso central.3 Alcaloides indólicos podem ser considerados marcadores químicos desse gênero contribuindo, assim, para a classificação de suas espécies. 4 Estudos anteriores revelaram que os alcaloides do tipo iboga (por exemplo, coronaridina, voacristina, voacangina e eglandina) 5 são abundantes em espécies pertencentes ao gênero Peschiera. O termo "iboga" deriva do nome da espécie Tabernanthe iboga de onde foi isolado o alcaloide ibogaína, primeiro desta série.
5Peschiera affinis, popularmente conhecida como "grão-de-galo", é um arbusto perene, podendo chegar ao porte de pequena árvore, bioprodutora de abundante látex branco e viscoso. Investigações fitoquímicas anteriores revelaram a presença de diversos metabólitos especiais, entre eles, alcaloides dos tipos indólico (sarpagina) e iboga 6 (vobasina), triterpenos e esteroides.Dando continuidade ao estudo de plantas com atividades bioló-gicas, 7 o presente trabalho divulga resultados de uma reinvestigação fitoquímica da espécie P. affinis, utilizando as raízes e caule de espé-cimen cultivada no estado do Ceará-Brasil, relatando-se o isolamento dos alcaloides voacristina hidroxi-indolenina (1), voacristina (2), voacangina (3), coronaridina (4), iboxigaina (5) e affinisina (6) e dois triterpenoides 3-O-acetil-α-amirina (7) e 3-O-acetil-β-amirina (8) (Figura 1). As estruturas destas substâncias foram caracterizadas através da análise de dados espectrais, principalmente, os fornecidos por espectros de massa (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN). Os espectros de RMN 1D e 2D permitiram também a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio ...
