New approach to the synthesis of 4-phosphorylated 1,2,3-trisubstituted pyrroles

Solomyannyi, R. N.; Slivchuk, S. P.; Броварец, В. С.

doi:10.1134/s107036321011006x

Cited by 5 publications

(2 citation statements)

References 13 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Розроблено методологію синтезу піролопіримідинів з фосфорильним залишком в положенні 7, що базувалась на застосуванні 3-аміноакрилонітрилів із фосфорильним залишком у положенні 2 (схеми 47, 48). Вихідні сполуки 137a,b та 138a,b одержували при конденсації етил-N-арилформімідатів 136 та ацетонітрилів з діетоксифосфорильною (сполука 134) і дифенілфосфорильною групою (сполука 135) (схема 47) [56]. Алкілування аміноакрилонітрилів 137, 138 із застосуванням хлорацетонітрилу або етилхлороацетату в сухому ацетонітрилі в присутності безводного поташу завершувалось утворенням тетразаміщених піролів 139, 140.…”

Section: α-та β-фосфонілакрилонітрили в синтезі біоактивних гетероциклівunclassified

α(β)-Sulfonyl(phosphoryl)acrylonitriles and enamines in the synthesis of biologically active heterocycles

Solomyannyi¹,

Shablykina²,

Москвина³

et al. 2020

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

α(β)-Cульфоніл(фосфорил)акрилонітрили та енаміни в синтезі біоактивних гетероциклів Функціоналізація гетероциклічних систем фармакофорними сульфуро-та фосфоровмісними угрупуваннями давно зарекомендувала себе як ефективний метод створення нових лікарських засобів. Разом із тим, деякі з типів структур представлено лише поодинокими прикладами, що не дозволяє оцінити внесок певних структурних елементів у прояв біологічної дії досліджуваних сульфоніл-та фосфорилзаміщених гетероциклічних сполук. Тому розробка нових методів синтезу гетероциклічних сполук із сульфонільними та фосфорильними групами, а також встановлення біологічної активності таких продуктів досі залишаються актуальним завданням для органічної та медичної хімії. Широку варіативність у синтезі сульфоніл-та фосфорилзаміщених гетероциклів можуть забезпечити низькомолекулярні поліфункціональні речовини із сульфонільними та фосфорильними групами. У цьому огляді висвітлено наявну інформацію стосовно біологічно активних гетероциклічних сполук, які були синтезовані на основі акрилонітрилів та енамінів ряду сульфонів, фосфіноксидів та фосфонатів.

show abstract

Section: α-та β-фосфонілакрилонітрили в синтезі біоактивних гетероциклівunclassified

α(β)-Sulfonyl(phosphoryl)acrylonitriles and enamines in the synthesis of biologically active heterocycles

Solomyannyi¹,

Shablykina²,

Москвина³

et al. 2020

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…In its reaction with chloroacetonitrile in the presence of K 2 CO 3 , obviously, the alkylation product II is initially formed. The latter was not isolated in individual state, as the reaction proceeds with intramolecular cyclization involving the nitrile and active methylene groups and leading to the formation of tetrasubstituted pyrazole III in 43% yield (Table 1) [7][8][9]. Structure of III was proved reliably by the complex spectral study (Table 2).…”

mentioning

confidence: 99%

Synthesis of 3-amino-1-benzyl-4-benzenesulfonyl-2-carbonitrilo-1H-pyrrole and preparation of related pyrrolo[3,2-d]pyrimidines

et al. 2012

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

A method for the synthesis of a new 4-phenylsulfonyl-substituted 3-aminopyrrole was developed and related pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives were synthesized.The 3-aminopirrole derivatives are known to possess antibacterial, anticonvulsant, antiphlogistic, analgesic and antipyretic activity [1][2][3][4]. Therefore, the synthesis of new biologically active 3-aminopyrrole derivatives is a relevant task. In our work we succeeded to synthesize a new compound of this class which contains a phenylsulfonyl group in position 4 of the pyrrole fragment that is important for the creation of drugs with antiviral activity [5] belonging to this class of compounds. As the starting reagent we used enaminonitrile I (Scheme 1) that had been synthesized previously [6]. In its reaction with chloroacetonitrile in the presence of K 2 CO 3 , obviously, the alkylation product II is initially formed. The latter was not isolated in individual state, as the reaction proceeds with intramolecular cyclization involving the nitrile and active methylene groups and leading to the formation of tetrasubstituted pyrazole III in 43% yield (Table 1) [7][8][9]. Structure of III was proved reliably by the complex spectral study (Table 2).Since compound III contains a nitrile and a primary amine groups at the neighboring carbon atoms of the ring, we used it for fusion of a pyrimidine fragment. Like in other studies [10,11], we used dimethylformamide dimethylacetal as a one-carbon com-

show abstract

Bicyclic 5-6 Systems: Three Heteroatoms 1:2

Cambeiro

2022

Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV

View full text Add to dashboard Cite

New approach to the synthesis of 4-phosphorylated 1,2,3-trisubstituted pyrroles

Cited by 5 publications

References 13 publications

α(β)-Sulfonyl(phosphoryl)acrylonitriles and enamines in the synthesis of biologically active heterocycles

α(β)-Sulfonyl(phosphoryl)acrylonitriles and enamines in the synthesis of biologically active heterocycles

Synthesis of 3-amino-1-benzyl-4-benzenesulfonyl-2-carbonitrilo-1H-pyrrole and preparation of related pyrrolo[3,2-d]pyrimidines

Bicyclic 5-6 Systems: Three Heteroatoms 1:2

Contact Info

Product

Resources

About