Malonyl Isoflavone Glycosides in Soybean Seeds(Glycine max MERRILL).

Abstract

The isoflavone constituents in soybean seeds were investigated, and 9 kinds of isoflavone glycosides were isolated from the hypocotyls of soybean seeds. Three kinds were proved to be malonylated soybean isoflavones named 6"-0-malonyldaidzin, 6"-O-malonylglycitin and 6"-0-malonylgenistin by UV, MS, IR and NMR.The malonylated isoflavone glycosides as major isoflavone constituents in soybean seed were thermally unstable, and were converted into their corresponding isoflavone glycosides. All of the isoflavone components produced intensely undesirable taste effects such as bitter, astringent and dry mouth feeling. Soybeans are known to contain the five isoflavone glycosides, genistin,^daidzin,1} glycitein 7-O-jS-D-glucoside (glycitin),2) 6"-O-acetylgenistin3) and 6"-(9-acetyldaidzin,4) and

The possibility of genistein as a new direct pulp capping agent

“…Soy isoflavone attracted attention from biomedical field because of their effects that such as anti-oxidant effect, suppression of breast cancer or improvement of renal function [1][2][3] . Soy isoflavone is metabolic products formed during the growth of soybean and their content is approximately 1.4 mg per 1 g of soybean 4) . And also soy isoflavone have been classified to genistein, daidzein and glycitein.…”

Estudo das condições de processamento para obtenção de isolado protéico de soja com teor aumentado de isoflavonas

“…A soja possui três isoflavonas, que se apresentam em 4 formas químicas, somando assim 12 isômeros: as agliconas daidzeína, genisteína e gliciteína; os -glicosídeos daidzina, genistina e glicitina; e os derivados glicosilados acetilados 6``-Oacetildaidzina, 6``-O-acetilgenistina, 6``-O-acetilglicitina; e glicosilados malonilados 6``-O-malonildaidzina, 6``-Omalonilgenistina e 6``-O-malonilglicitina (Wang et al, 1998, Kudou et al, 1991Grün et al, 2001, Wang & Murphy, 1994a (Figura 2). (Setchell & Cassidy, 1999).…”

“…Os resultados estão de acordo com Barnes et al (1994), que encontraram na soja e na FDS uma quantidade maior de malonilglicosídeos e -glicosídeos e quantidades bem menores de agliconas e acetilglicosídeos. Kudou et al (1991) …”

“…Observou-se que durante a extração a 45 ºC as β-glicosidases atuaram hidrolisando os β-glicosídeos, que sofreram redução de cerca de 50 para 20 % das formas totais, enquanto as agliconas aumentaram de cerca de 9 % para 29 % do total, em relação à temperatura de inativação (60 ºC). Os malonilglicosídeos tiveram uma diminuição na temperatura de 60 ºC, quando comparados com 45 ºC, provavelmente devido à instabilidade desses conjugados em temperaturas elevadas (Kudou et al,1991;Coward et al, 1993;Barnes et al, 1994).…”

“…Já em pH 9 a 55 ºC não houve atuação das β-glicosidases, evidenciado pelo alto conteúdo de β-glicosídeos (76 %) e redução das agliconas. O conteúdo extremamente elevado de β-glicosídeos foi provavelmente devido à diminuição dos malonilglicosídeos, pois em pH básico há o favorecimento da reação de desesterificação (Morrison & Boyd, 1981), além do efeito da alta temperatura (Kudou et al,1991;Coward et al, 1993;Barnes et al, 1994) ( Tabela …”