LXXI.—Rotatory dispersion of the esters of lactic acid. Part I. Normal esters

Wood, Charles E.; Such, John Edward; Scarf, Frank

doi:10.1039/ct9232300600

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“…The potentially toxic materials arising from the organic substances have been divided into three classes-terpenes, aldehydes, and polyhydroxy aromatics. Generally, terpenes have been shown to be the most active physiologically toward yeast, aldehydes Aext, and polyhydroxy aromatics least (9,23,31,32,35). The action of these organic substances was dependent on temperature, pH of the media, presence of oxygen, concentration and type of toxic substance, ratio of yeast cells to toxic substance, and physiological condition of the cells.…”

Section: Crude Lactic Acid As Starting Materialsmentioning

confidence: 99%

“…Methyl or ethyl lactate has been made by: (a) direct esterification (1,2,3,7,8,11,24,34); (b) reaction of zinc ammonium lactate (12,19,22,32,35) with met-hanol in the presence of sufficient mineral acid to liberate lactic acid; (c) reaction of calcium magnesium, or sodium lactate (6,15, 20, 26,27, S3) with methanol in the presence of adequate quantities of mineral acid; (d) reaction of silver lactate (22, 23,24,31) with methyl iodide; (e) reaction of anhydrides or polymers (3,4,6,9,10,13,14) of lactic acid with methanol; (/) treating ethyl lactyl lactate with ethanol (16); and (g) heating calcium or sodium lactate with potassium ethyl sulfate or with ethyl toluene sulfonate (17, SO).…”

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Preparation of Methyl Lactate.

Filachione¹,

Lengel²,

Fisher³

1945

Ind. Eng. Chem.

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Preparation of Methyl Lactate.

Filachione¹,

Lengel²,

Fisher³

1945

Ind. Eng. Chem.

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Die Konfiguration der α‐Brom‐propionsäure (8. Mitteilung über sterische Reihen)

Freudenberg

Markert

1927

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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1927)l Freudenberg, M a r k e r t . 2447 434. Karl F r e u d e n b e r g und L a u r a M a r k e r t : Die Konfiguration der a -Brompropionsaure (8. Mitteilung uber sterische Reihen l)).[Aus d. Chem. Instituten d. Techn. Hochschule Karlsruhe u. d. Univers. Heidelberg.] (Eingegangen am 15, Oktober 1927.)Uber den sterischen Zusammenhang zwischen Milchsaure und Alanin herrscht GewiBheit ; Fleisch-Milchsaure und natiirliches Alanin entsprechen einander. Soll, iiber die Interessen der Biochemie hinaus, die Kenntnis der W aldenschen Umkehrung vertieft werden, so ist die Erforschung der Konfiguration der a-Halogen-propionsauren das erste Erfordernis.Die zahlreichen Versuche verschiedener Autoren, optisch-aktive Halogenverbindungen mit den entsprechenden Oxy-oder Amino-verbindungen sterisch in Zusammenliang zu bringen, haben zu widersprechenden Ergebnissen gefuhrt, und keines ist iiberzeugend genug, daB ihm allein die Entscheidung zuerkannt werden diirfte. Obwohl wir im Folgenden mit grol3er Wahrscheinlichkeit darzutun glauben, dafi den oben genannten Oxy-und Amino-sauren der I-Reihe die linksdrehende Brom-propionsaure zugehort, wollen wir iiber die auf anderem Wege erzielten Ergebnisse der friiheren Autoren kein ab-schlieBendes Urteil fallen, und verschieben die Diskussionen auf eine spatere Gelegenheit. Es sei nur angefiihrt, da13 der nach unserer Ansicht wertx-ollste unter den friiheren Versuchen das gleiche Ergebnis zeitigte. Dies ist die Feststellung von J. K e n y o n , H. Phillips und G. T u r l e y 2 ) , daB Toluolsulfonyl-Z-milchsaure-ester, sowie ( -)-Brom-propionsaure-ester mit Kaliumacetat den gleichen Acetyl-milchsaure-ester liefern. namlich den der d-Reihe. Auch Ainmoniak bewirkt in beiden Fallen Umkehrung, indem .d (-) -Alanin entsteht, wie gleichzeitig K. F r e u d e n b e r g und 0. H u b e r Z R ) feststellten.Der einzige gangbare, aber anfanglich in seinen Schwierigkeiten bedeutend unterschatzte Weg ist der des optischen Vergleichs3). Die Erkenntnis der hauptsachlichen Fehlerquellen legte uns in der Auswahl der zu vergleichenden Substanzen eine zunehmende Beschrankung auf ; so mul3ten beispielsweise fur diese Untersuchung fast ausschliefilich fliissige Substanzen gewahlt werden, damit der storende EinfluB der Lbsungsmittel ausgeschaltet blieb.Zum Ve rglei c h kamen c(-B ro ni-p r o p ions a u r e und Milc h s a u r e. Die erstere kann nur am Carboxyl abgewandelt werden, wir wahlten die E s t e r , das S a u r e c h l o r i d und s u b s t i t u i e r t e Amide. Die entsprechenden Derivate der Milchsaiure selbst kamen vvegen des storenden freien Hydroxyls4) nicht in Eetracht. Deshalb wurden die der M e t h y l -, Acetyl-, Benzoyl-I) 7. Mitt.: B. 68, 2399 [1925]. -Hrn. Dr. 9. W i n t e r sind wir fur seine Hilfe bei der Bearbeitung der 'l'oluolsulfonyl-milchsaure-Derivate zu Dank verpflichtet. e, Journ. chem. SOC. London 127, 399 [1g25] : dort befindet sich (S. 408) eine kurze Besprechung friiherer Versuche zur Konfigurations-Bestimmung der a-Halogen-fettsauren. aa) B. 58, 148 [ r g q ] .

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Studies on the Occurence of Hydrogen Transfer, 58. ‐ Possibilities and Limits of Photochemically Induced Asymmetric Synthesis

Horner

1979

Liebigs Ann. Chem.

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LXXI.—Rotatory dispersion of the esters of lactic acid. Part I. Normal esters

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Preparation of Methyl Lactate.

Preparation of Methyl Lactate.

Die Konfiguration der α‐Brom‐propionsäure (8. Mitteilung über sterische Reihen)

Studies on the Occurence of Hydrogen Transfer, 58. ‐ Possibilities and Limits of Photochemically Induced Asymmetric Synthesis

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