Konsekutive umlagerungen eines 2-azabicyclo[2.2.2]octen-derivates in das 1-azatricyclo[3.2.1.O2,7]- und das 6-azabicyclo[3.2.1]octan-system

Bussmann, R.; Heesing, Albert

doi:10.1016/s0040-4039(00)84040-x

Tetrahedron Letters

1986

DOI: 10.1016/s0040-4039(00)84040-x

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Konsekutive umlagerungen eines 2-azabicyclo[2.2.2]octen-derivates in das 1-azatricyclo[3.2.1.O2,7]- und das 6-azabicyclo[3.2.1]octan-system

R. Bussmann

Albert Heesing

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Konsekutive und konkurrierende Umlagerungen in 2‐Azabicyclo[2.2.2]octan‐Systemen¹⁾

Bussmann

Heesing

1987

Chem. Ber.

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Gesattigte wie ungesattigte 2-Azabicyclen, die am Stickstoff einen elektronegativen Substituenten tragen, zeigen iiberwiegend eine der Wagner-Meenvein-Umlagerung analoge Reaktion zu I-Azabicyclen (Weg A)'). Substitution durch Cyangruppen an C-3 verandert den Ablauf vo11ig3). Aber auch in einem System ohne stark elektronenziehende Substituenten fanden wir andere Umlagerungstypen: Es entstanden Produkte, deren Bildung iiber eine primare Tosylierung des Stickstoffs4' (Weg B) bzw. das intermediare Auftreten eines tricyclischen Aziridin-Kations (Weg C) zu verstehen i d ) . Tos-&c'Wir haben jetzt das 2-Azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-System untersucht, dessen deutlich kleinere Ringspannung gunstigere Voraussetzung fur den Nachweis reaktiver Zwischenstufen bieten sollte. Zum Vergleich wurde auch das gesattigte Analogon herangezogen. Zudem sollte das Nucleofug variiert werden, um seinen EinfluD auf die Umlagerungsrichtung zu klaren.SchlieDlich wollten wir mit Hilfe selektiv 180-indizierter Edukte sowie MIND0/3-Rechnungen untersuchen, ob und wie weit die drei Schritte der Umlagerung (Heterolyse, Umlagerung des Ringsystems und Rekombination zum Produkt) konzertiert ablaufen. Literaturangaben (zu Weg A) widersprechen sich: Gassman') postuliert eine primare Heterolyse zu einem -oft strittig diskutierten6s7) -Nitrenium-Ion, das sich in einem zweiten Schritt umlagert; nach Hoffman') sowie Malpass') sind Heterolyse und Umlagerung konzertiert (oft als 0-bzw. x-assistance bezeichnet), wahrend Fleury3) eine Heterolyse ablehnt und eine konzertierte Umlagerung diskutiert.Fur 2-Azabicyclo[2.2.l]heptan-und -hept-5-en-Systeme haben wir einen Ablauf iiber enge Ionenpaare aufgezeigt5'. Synthese der Edukte

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Konsekutive und konkurrierende Umlagerungen in 2‐Azabicyclo[2.2.2]octan‐Systemen¹⁾

Bussmann

Heesing

1987

Chem. Ber.

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ChemInform Abstract: Consecutive Rearrangement of a 2‐Azabicyclo[2.2.2] 2‐Azabicyclo12.2.2| 2‐Azabicyclo12.2.2|octene Derivative to the 1‐Azatricyclo[3.2.1.0^2,7]‐ and the 6‐Azabicyclo[3.2.1]octane Systems.

Bussmann¹,

Heesing²

1986

Chemischer Informationsdienst

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A novel entry into the 6-azabicyclo[3.2.1]octane system via radical rearrangement of a tropane derivative

Rigby¹,

Pigge²

1996

Tetrahedron Letters

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Konsekutive und konkurrierende Umlagerungen in 2‐Azabicyclo[2.2.2]octan‐Systemen¹⁾

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ChemInform Abstract: Consecutive Rearrangement of a 2‐Azabicyclo[2.2.2] 2‐Azabicyclo12.2.2| 2‐Azabicyclo12.2.2|octene Derivative to the 1‐Azatricyclo[3.2.1.0^2,7]‐ and the 6‐Azabicyclo[3.2.1]octane Systems.

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