1976
DOI: 10.1002/cber.19761090109
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Konformationsanalyse, XIV 1) Bootkonformationen bei tert ‐Butylcyclohexan‐Derivaten durch polare 1,3‐diaxiale Wechselwirkungen

Abstract: Eingegangen am 12. Mai 19752-trans,6-trans-Diamino-~cis-tert-butyl-l-r-cyclohexylacetat-dihydrochlorid (7) liegt vollstandig in der Bootkonformation 7 vor. Die polare AbstoOung der beiden Ammoniumgruppen erzwingt die Umwandlung der triaxialen Sesselform in eine Bootform. Auch die entsprechende 2,6-DiacetamidoVerbindung 6 zeigt in polarem Losungsmittel eine starke Bevonugung der Bootform 6b. Die 1,3-diaxiale Wechselwirkung von jeweils zwei Acetoxy-, Azido-, Methoxy-, Acetamido-und Ammonium-Gruppen nimmt am Cycl… Show more

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“…1 Erwartungen in der Regel nur eine Abflachung des Sessels an 3C gefunden (Park, Kim & Jeffrey, 1971;Lindberg, 1974;Leung & Marchessault, 1974;Brown & Thiessen, 1969;Foces-Foces, Cano & GarciaBlanco, 1976;Noordik & Jeffrey, 1977). Zwar wurden f'tir Hydrochloride von Aminoderivaten dieser Reihe in L6sung Bootkonformationen festgestellt (Trnka, (~erny, Budeszinsky & Pacak, 1975;Paulsen & Koebernick, 1976), doch konnte bisher in einem dieser F/ille im Kristall ebenfalls nur eine abgeflachte Sesselkonformation vorgefunden werden (Maluszyfiska, Takagi & Jeffrey, 1977). Das Maximum an Einebnung an 3C, das bisher rfntgenographisch festgesteUt wurde, findet sich in Derivaten, in denen der Pyranosering Bestandteil eines weiteren Ringsystems ist, so in der 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropyliden-fl-D-talopyranose (Panagiotopoulos, 1974) und der 1,6: 2,3-Dianhydro-fl-D-gulopyranose (Berking & Seeman, 1971), in der der Pyranosering eine Halbsesselkonformation einnimmt.…”
Section: Ringkonformationenunclassified
“…1 Erwartungen in der Regel nur eine Abflachung des Sessels an 3C gefunden (Park, Kim & Jeffrey, 1971;Lindberg, 1974;Leung & Marchessault, 1974;Brown & Thiessen, 1969;Foces-Foces, Cano & GarciaBlanco, 1976;Noordik & Jeffrey, 1977). Zwar wurden f'tir Hydrochloride von Aminoderivaten dieser Reihe in L6sung Bootkonformationen festgestellt (Trnka, (~erny, Budeszinsky & Pacak, 1975;Paulsen & Koebernick, 1976), doch konnte bisher in einem dieser F/ille im Kristall ebenfalls nur eine abgeflachte Sesselkonformation vorgefunden werden (Maluszyfiska, Takagi & Jeffrey, 1977). Das Maximum an Einebnung an 3C, das bisher rfntgenographisch festgesteUt wurde, findet sich in Derivaten, in denen der Pyranosering Bestandteil eines weiteren Ringsystems ist, so in der 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropyliden-fl-D-talopyranose (Panagiotopoulos, 1974) und der 1,6: 2,3-Dianhydro-fl-D-gulopyranose (Berking & Seeman, 1971), in der der Pyranosering eine Halbsesselkonformation einnimmt.…”
Section: Ringkonformationenunclassified
“…The results stI-ongly support and negligible in the comparison 2 4 2 5 (difference of two the correctness of the chair-like6 transition similar stericgaucheeffects). Since thecharge-related and hydrogen bonding effects must be larger in the compari6Paulsen and Koebernick (22) have recently shown for son 20-21 than in 2 4 2 5 it follows from the values given, the ground state that a 1,3-diaxial interaction must be that the ordinary A, Z , and G contributions to the diflarge indeed in order to cause the cyclohexane ring to ferences 20-21 (Fig. 3) the syn-1,3-diaxial arrangement of substituent and nucleophile; however, the size of the interaction remaining would indicate that the deviation is small.…”
Section: Reactionsmentioning
confidence: 99%