Iridoids from Tocoyena formosa

Bolzani, Vanderlan da Silva; Izumisawa, Clara Miti; Young, Maria Cláudia M.; Trevisan, Ligia M.V.; Kingston, David G. I.; Gunatilaka, A. Leslie

doi:10.1016/s0031-9422(97)00238-0

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“…Saponina triterpênica: ácido 3-O-β-D-glicopiranosil-28-O-β-D-glicopiranosil-quinóvico; fl avonóide: 3-O-β-Dramnosil-3-O-metilquercetina; iridóides: apodantosídeo, galiosídeo, formosinosídeo, ferulato de 11-O-transteucreína, α e β -gardiol, mologosídeo-metil-éster (Bolzani et al, 1996(Bolzani et al, , 1997) e genipina; esteróide: estigmasterol; fenilpropanóide: éster etílico do ácido ferúlico (Ribeiro;Cunha, 2004).…”

Section: (Jpb)unclassified

“…Estudos realizados por Bolzani et al (1996Bolzani et al ( , 1997 com os iridóides (ferulato de 11-O-trans-teucreína e α e β-gardiol) isolados dos ramos e folhas, apresentaram atividade antifúngica contra Cladosporium cladosporioides.…”

Section: (Jpb)unclassified

“…& Schltdl.) K.Schum., espécie cujos iridóides isolados da planta apresentaram atividade antifúngica (Bolzani et al, 1996(Bolzani et al, , 1997. Embora esta seja uma espécie reconhecida por sua importância na medicina popular e com potencial emprego na farmacologia, as informações sobre sua farmacobotânica e anatomia foliar são inexistentes.…”

Section: Introductionunclassified

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Estudo farmacobotânico das folhas de Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K.Schum. (Rubiaceae)

Coelho¹,

Agra²,

Barbosa³

2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:Este trabalho teve como objetivo um estudo farmacobotânico das folhas de Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K. Schum., espécie usada na medicina popular do Nordeste do Brasil no tratamento das dores reumáticas. Realizaram-se estudos morfológicos para a identifi cação da espécie e para a morfodiagnose macroscópica. Cortes paradérmicos e transversais do pecíolo e da lâmina foliar, à mão livre, foram corados com safranina ou com uma mistura de safranina e azul de astra para a morfodiagnose microscópica. A lâmina foliar é subcoriácea, oblongo-lanceolada a elíptica, densamente tomentosa na face abaxial. T. formosa possui folhas hipoestomáticas, com estômatos do tipo paracítico; epiderme unisseriada com células de paredes poligonais; mesofi lo dorsiventral com idioblastos cristalíferos, esparsos, isolados ou aos pares, no estrato superior do parênquima paliçádico; tricomas simples são evidentes na epiderme, em ambas faces. A vascularização é formada por dois feixes assessórios na posição adaxial e um feixe central em arco com as terminações invaginadas, na porção proximal do pecíolo, ou em forma de "V-fechado" na porção distal e na nervura principal. A morfologia das estruturas vegetativas e reprodutivas associada à anatomia do mesofi lo e do sistema vascular, em conjunto, são caracteres distintivos para esta espécie.Unitermos: Tocoyena formosa, Rubiaceae, plantas medicinais, farmacobotânica.ABSTRACT: "Pharmacobotanical study of the leaves of Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K.Schum. (Rubiaceae)". This work constitutes a pharmacobotanical study of Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K. Schum., a species used in folk medicine for rheumatic pains in Northeastern Brazil. The botanical identifi cation and macroscopical morphodiagnosis were carried out by morphological studies. The microscopical morphodiagnosis were realized by paradermic and transversal cuts of the leaves (blades and petiole) and stained with safranin or mixture of safranin and astrablue. The blade leaf is subcoriaceous and oblong-lanceolate to elliptic, densely tomentose in the abaxial surface. T. formosa has hypostomatic leaves with stomata of the paracitic type; unisseriate epidermis with polygonal cells; the mesophyll is dorsiventral and the parenchyma palisade has sparse idioblasts crystallifer, isolated or paired; trichomes simple were evident in the epidermis of both faces. The vascular system was formed by two accessories bundles in the adaxial surface and by one central vascular bundle in arc with invaginate extremities on the proximal portion of petiole, and in shape of "V-closed" on distal portion of the petiole and main vein. The vegetative and reproductive morphologies associate to the anatomy of mesophyll and vascular system constitute a set of characters distinctive for this species.

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Section: (Jpb)unclassified

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Estudo farmacobotânico das folhas de Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K.Schum. (Rubiaceae)

Coelho¹,

Agra²,

Barbosa³

2006

Rev. bras. farmacogn.

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“…A família Rubiaceae caracteriza-se quimicamente pela presença de compostos do grupo das quinonas, principalmente antraquinonas, naftoquinonas e hidroquinonas (Han et al 2001, Akhtar et al 2006, Sang & Ho 2006, Orbán et al 2008, porém, outros como iridóides (Bolzani et al 1997, Dinda et al 2006, triterpenos e saponinas (Young et al 1998) são freqüentes. Em muitas espécies de Rubiaceae, metabólitos secundários têm sido isolados a partir do cultivo de células em suspensão (Han et al 2001, Collu et al 2002, Yamazaki et al 2003, Orbán et al 2008.…”

Section: Introductionunclassified

Substâncias antifúngicas constitutivas e induzidas em folhas e suspensões celulares de Rudgea jasminoides (Cham.) Müll. Arg. (Rubiaceae)

2009

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-(Constitutive and induced antifungal compounds in leaves and cell suspension cultures of Rudgea jasminoides (Cham.) Müll. Arg. (Rubiaceae)). Rudgea jasminoides (Cham.) Müll. Arg. is a woody Rubiaceae species from tropical forest that synthesized antifungal secondary metabolites when challenged by fungi. Members of the Rubiaceae are among the few plants that are easily taken into cell cultures to produce substantial amounts of secondary products that surpass those of the whole plant. In this work we analyzed the presence of constitutive and induced antifungal compounds produced by leaves and cell suspension cultures of this species. Oligogalacturonides (OGAs), salicylic acid (AS), nitric oxide (NO), and yeast β-glucan fragments were used as elicitors. Constitutive compounds with antifungal activity were detected in cell suspension cultures of R. jasminoides, mainly during the stationary growth phase. They were found in higher diversity and amounts than those present in leaves. Treatment with β-glucan fragments increased the production of constitutive compounds and induced the synthesis of antifungal metabolites absent in non-elicited cultures (phytoalexins), mainly during the exponential growth phase. OGAs derived from R. jasminoides leaf cell walls showed similar effect. Under our experimental conditions, the endogenous signaling molecules salicylic acid and nitric oxide were toxic to the cells and did not act as elicitors of antifungal compounds in suspension cultures of R. jasminoides. Our data indicate that cell suspension cultures of R. jasminoides are able to synthesize antifungal compounds and their production can be enhanced by fungal or plant elicitors.Key words -antifungal compounds, cell suspension, elicitors, phytoalexin, Rubiaceae RESUMO -(Substâncias antifúngicas constitutivas e induzidas em folhas e suspensões celulares de Rudgea jasminoides (Cham.) Müll. Arg. (Rubiaceae)). Rudgea jasminoides (Cham.) Müll. Arg. é uma rubiácea arbórea nativa da fl oresta tropical que sintetiza metabólitos secundários antifúngicos, quando em contato com fungos. Membros da família Rubiaceae estão entre as poucas plantas facilmente mantidas em cultura de tecidos e que produzem quantidades substanciais de metabólitos secundários que ultrapassam os níveis normalmente encontrados na planta intacta. Neste trabalho foi analisada a presença de compostos antifúngicos constitutivos e induzidos produzidos por folhas e suspensões celulares dessa espécie. Oligogalacturonídeos (OGAs), ácido salicílico(AS), óxido nítrico(NO) e fragmentos de β-glucano de leveduras foram usados como eliciadores. Substâncias constitutivas com atividade antifúngica foram detectadas nas suspensões celulares de R. jasminoides, principalmente na fase estacionária do crescimento das culturas. Essas substâncias foram encontradas em maior diversidade e quantidade quando comparadas às das folhas. O tratamento com fragmentos de β-glucano de leveduras aumentou a produção de substâncias antifúngicas constitutivas e induziu a síntese de compostos antifú...

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“…[1][2][3][4][5] We particularly studied plants of the Alibertia genus, since relatively few chemical studies have been reported. Our previous investigation with the leaves of A. macrophylla resulted in the isolation of antifungal iridoid aglycones, and caffeic acid ester derivatives.…”

Section: Introductionmentioning

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A new antifungal phenolic glycoside derivative, iridoids and lignans from Alibertia sessilis (vell.) k. schum. (Rubiaceae)

Silva¹,

Bolzani²,

Young³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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Um novo derivado fenólico glucosilado antifúngico, 3,4,5-trimetoxifenil-1-O-β-D-(5-Osiringoila)-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosideo (1), juntamente com quatro iridóides conhecidos, ácido geniposídico (2), geniposídeo (3), 6α-hidroxigeniposideo (4) e 6β-hidroxigeniposideo (5); duas lignanas, ( (7); e dois ácidos fenólicos, ácidos clorogênico (8) e salicílico (9) e D-manitol (10), foram isolados do extrato etanólico dos galhos de Alibertia sessilis. As estruturas de 1 e dos compostos conhecidos foram determinadas por análise espectroscópica. Todos os compostos isolados foram avaliados quanto à atividade antifúngica frente aos dois fungos fitopatogênicos Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum por bioautografia direta. (1), together with four known iridoids, geniposidic acid (2), geniposide (3), 6α-hydroxygeniposide (4) and 6β-hydroxygeniposide (5); two lignans, (+)-lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside (6), (-)-lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside (7); and two phenolic acids, chlorogenic (8) and salicylic acids (9) and D-manitol (10), were isolated from the ethanolic extract of the stems of Alibertia sessilis. Structures of 1 and of the known compounds were determined by spectroscopic analysis. All compounds isolated were evaluated for their antifungal activities against two phytopathogenic fungi strains Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum by direct bioautography. A new antifungal phenolic glycoside, 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-β-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

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Iridoids from Tocoyena formosa

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Estudo farmacobotânico das folhas de Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K.Schum. (Rubiaceae)

Estudo farmacobotânico das folhas de Tocoyena formosa (Cham. & Schltdl.) K.Schum. (Rubiaceae)

Substâncias antifúngicas constitutivas e induzidas em folhas e suspensões celulares de Rudgea jasminoides (Cham.) Müll. Arg. (Rubiaceae)

A new antifungal phenolic glycoside derivative, iridoids and lignans from Alibertia sessilis (vell.) k. schum. (Rubiaceae)

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