Intramolekulare Aminoalkylierung von Amidoximen

Abstract

2-tertitlr-Aminc-ben?amidoxime 2 erfahren bei der Umsetzung rnit dem Quecksilber(I1)-EDTA-Komplex eine intramolekulare Aminoalkylierung und Oxidation zu anellierten Chinazolinon-oximen 5, wobei die tion erhalten bleibt.Intramolecular Aminoalkylation of Amidoximes 2-tertiary aminobenzamidoximes 2 react with mercury edta by intramolecular aminoalkylation and oxidation to anellated quinazolinone-oximes 5; their configuration is not changed.Benzamidoxirn 1Ut sich nach eigenen Untersuchungen weder rnit Dimethyl-methyleniminium-chlorid noch rnit Morpholin/HCHO unter Saurekatalyse aminoalkylieren'). Auch Oxime gehen eine Mannich-Reaktion nur dann ein, wenn diese unter Cyclisierung er€olgt2), w0be.i die Carbiminium-Ionen aus tertiiiren Aminen mittels Hg(II)-EDTA erzeugt werden konnen3). Daher war von Interesse, wie sich 2-tertiiir-Amino-benidoxime 2, deren potentielle Nachbargruppe iiber drei nucleophile Zentren verfiigt, bei der Umsetzung mit dem Hg(I1)-EDTA-Komplex verhalten. ModellsubstanzenDie benotigten Modellsubstanzen wurden nach literaturbekannten Ve~fahren~,~) synthetisiert.