Umsetzung von Anthranilsiiureester (3) mit y-Butyrolacton (4) fuhrt bei 270°C im Druckrohr zur pentacyclischen Verbindung 2, deren Struktur durch eine unabhangige Synthese gesichert wird. Die Anwendung der Reaktion auf andere Lactone (12, 15) wird untersucht ( > 13, 16).
Synthesis of Condensed Heterocycles from Anthranilic Ester and LactonesAnthranilic ester (3) reacts with y-butyrolactone (4) at 270°C in a sealed tube to give the pentacyclic compound 2, the structure of which is confirmed by synthesis from unequivocally prepared intermediates. The application of the reaction to other lactones (12, 15) is studied (+13,16).Astill und Boekelheide 1) berichteten im Rahmen der Synthese von 1-Benzazepin-Derivaten iiber erfolglose Versuche mit der Sputhschen Methode *), in Anthranilsaure oder Ant hranilsgure-methylester (3) niit y-Butyrolacton (4) eine Methoxycarbonylpropyl-Gruppe einzufuhren. Es kam dabei zur Eliminierung der Carboxyloder Methoxycarbonyl-Gruppe unter Bildung von I-Phenyl-2-pyrrolidon bzw. Anilin. A h Nebenprodukt erhielten sie in geringer Ausbeute eine gelbe Suhstanz, die sie allein durch die Elementaranalyse charakterisierten, fur die aber kein Strukturvorschlag gemacht werden konnte.Wir bearbeiteten im Zusammenhang mit einer anderen Fragestellung diese Reaktion und klarten die Struktur der gelben Substam auf. Eine kurzlich erschienene Arbeit von McCall, Proctor und Purdie3) veranlaRt uns, die bisherigen Ergehnisse mitzuteilen. Die englischen Autoren untersuchten dieReaktion von 3 mit4-Brombuttersauremethylester und erhielten in minimaler Ausbeute eine gelbe Substanz, von der sie ohne Beweise in einer Funnote erwahnen, daR ,,sie mit dem Produkt von Astill und Boekelheide identisch zu sein scheine'&.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.