Identification and Occurrence of Steryl Glucosides in Palm and Soy Biodiesel

Abstract

A problem of excessive sedimentation was detected in soy and palm biodiesel, preventing the product from complying with requirements on contamination/ filterability. The objective of the study was to determine the nature of the sediment by different analytical techniques and to obtain data on the typical range of its components in industrially produced biodiesel samples. The sediment was investigated and the appearance of haze is linked to the presence of free steryl glucosides (FSG) above a certain concentration. This paper focuses on the original analytical approach, taking into account particular physical properties of FSG. Nuclear magnetic resonance and mass spectrometry were used as fast and reliable identification methods, without the need for a prior hydrolysis of the glucosidic bond. A GC method, including optimised sample preparation, was developed for the quantification of the FSG in biodiesel as well as in filter residues. The FSG concentrations in biodiesel produced by different processes ranged between 55 and 275 mg/kg for palm and from not detectable to 158 mg/kg for soy biodiesel.

Nature of some insoluble materials recovered from biodiesel samples

“…In the paper mentioned above, it was also demonstrated that the higher the refining degree, the lower the impact of SG on finished product, and that the biodiesel prepared from chemically refined oils have less SG problems than the corresponding products obtained by physical processes. Recent papers on this subject have been published by van Hoed et al [9] and Moreau et al [10]. …”

Effect of the filtration with bleaching earths on several quality parameters of the biodiesel obtained from african palm oil

“…Biodiesel produced from Palm Oilis highly susceptible to form precipitates, formed mainly by sterol glucosides or mixes of Sterol Glucosides and Monoglycerides, which have a negative effect on cold flow properties and are responsible for filter and pipeline plugging (Kochhar, 1983;Moreau, Scott, & Haas, 2008;Ringwald, 2007;Udomsap et al;Van Hoed et al, 2008;Verleyen et al, 2002;Wang, Tang, Salley, & Ng, 2010). The presence of this kind of molecules is quantified through a quality parameter known as Total Contamination (Ministerio de Minas y Energía, 2007;Plata, Gauthier-Maradei, Romero-Bohorquez, Kafarov, & Castillo, 2015).…”

Caracterização de resíduo sólido formado em biodiesel de sebo bovino

“…4 A natureza do precipitado em biodiesel está relacionada ao tipo e pré-tratamento da matéria-prima e à tecnologia de produção do biodiesel. 5,6 Alguns estudos têm-se dedicado à verificação da natureza de resí-duos sólidos em biodiesel, relatando que os compostos identificados como esteróis, esteril-ésteres, esteril-glicosídeos e esteril-glicosídeos esterificados são indutores da formação de precipitados em biodiesel de origem vegetal.…”

“…4 A natureza do precipitado em biodiesel está relacionada ao tipo e pré-tratamento da matéria-prima e à tecnologia de produção do biodiesel. 5,6 Alguns estudos têm-se dedicado à verificação da natureza de resí-duos sólidos em biodiesel, relatando que os compostos identificados como esteróis, esteril-ésteres, esteril-glicosídeos e esteril-glicosídeos esterificados são indutores da formação de precipitados em biodiesel de origem vegetal. 7,8 Esteróis-glicosídeos esterificados estão presentes em óleos vegetais e durante o processo de transesterificação são convertidos em esteril-glicosídeos, os quais levam à formação de materiais sólidos em biodiesel de origem vegetal e em suas misturas com óleo diesel.…”

“…4 A natureza do precipitado em biodiesel está relacionada ao tipo e pré-tratamento da matéria-prima e à tecnologia de produção do biodiesel. 5,6 Alguns estudos têm-se dedicado à verificação da natureza de resí-duos sólidos em biodiesel, relatando que os compostos identificados como esteróis, esteril-ésteres, esteril-glicosídeos e esteril-glicosídeos esterificados são indutores da formação de precipitados em biodiesel de origem vegetal.7,8 Esteróis-glicosídeos esterificados estão presentes em óleos vegetais e durante o processo de transesterificação são convertidos em esteril-glicosídeos, os quais levam à formação de materiais sólidos em biodiesel de origem vegetal e em suas misturas com óleo diesel. 9 As técnicas de cromatografia a gás e líquida, acopladas a espectrômetros de massas foram aplicadas para se identificar alguns componentes de esteril-glicosídeos em altas concentrações em biodiesel de origem vegetal, sendo observados quatro tipos predominantes, denominados brassicasteril-glicosídeo, estimasteril--glicosídeo, campesteril-glicosídeo e sitosteril-glicosídeo.…”