HPLC Analysis of an Amino Bisphosphonate in Pharmaceutical Formulations using Postcolumn Derivatization and Fluorescence Detection

Kwong, Elizabeth; Chiu, A.M.Y.; McClintock, Sam A.; Cotton, M.L.

doi:10.1093/chromsci/28.11.563

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“…Nowadays, bisphosphonates are used in lower doses, which increases the demands for sensitive analyses, therefore, it can be only detected by chromatographic methods (6). For the development of analytical separation methods, several strategies have been applied, mainly IEC (ion-exchange chromatography) and reversed-phase liquid chromatography (RPLC), often in combination with an ion-pairing agent (5,15). In 2006, Jia et al (14) described the development, optimisation, and validation of ion-pair HPLC with UV detection procedure for the analysis of risedronate in rat plasma.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Determination of Pamidronate in Bisphosphonate-Enriched Bone Cement by Ion-Pair Hplc and Capillary Electrophoresis

Matuszewski

Matuszewska

Mazurkiewicz

et al. 2013

Bulletin of the Veterinary Institute in Pulawy

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The presence of pamidronate during local use of bisphosphonates (BP)-enriched bone cement was determined. The question was whether pamidronate implanted into the bone cement is eluted. The study was performed on 10 probes of BP-enriched bone cement located in 0.9% NaCl. The probes were incubated for 3 and 6 weeks. Ion-pair HPLC was used for the detection of pamidronate. Then, capillary electrophoresis was applied for quantitative analysis of pamidronate in the 3rd and 6th week after incubation. The presence of pamidronate, eluted from BP-enriched bone cement into 0.9% NaCl solution 3 and 6 weeks after incubation, was demonstrated. These results may explain the changes in the level of cytokine RANKL and bone turnover marker osteoprotegrin in rats’ serum treated with BP-enriched bone cement 3 and 6 weeks after surgery. The possibility of effective local use of BP-enriched bone cement in veterinary medicine was underlined. The results, and the former conducted research, point out that the clinical applications of BP-enriched bone cement in vivo may have some validity in the future.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Determination of Pamidronate in Bisphosphonate-Enriched Bone Cement by Ion-Pair Hplc and Capillary Electrophoresis

Matuszewski

Matuszewska

Mazurkiewicz

et al. 2013

Bulletin of the Veterinary Institute in Pulawy

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“…A passagem do complexo alumínio-morin pelo detector de fluorescência gera absorção ao passo que o complexo BP-alumínio, ao passar pelo detector, causa diminuição da absorção, registrando um pico negativo 43,44 . A detecção por fluorescência com derivatização pós-coluna foi descrita por Kwong e colaboradores 45 para a análise de comprimidos de alendronato. Foram utilizados os compostos o-ftalaldeído e mercaptoetanol (OPA-MERC) como reagente pós-coluna, sendo avaliada a eficiência da reação de derivatização, variando-se os seguintes parâmetros: pH, fluxo da fase móvel, fluxo do reagente pós-coluna, temperatura da reação, tamanho e tipo do reator.…”

Section: Cromatografia Líquida De Alta Eficiência (Hplc)unclassified

Bisfosfonatos: síntese, análises químicas e aplicações farmacológicas

Fernandes¹,

Leite²,

Lanças³

2005

Quím. Nova

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Recebido em 22/1/04; aceito em 13/8/04; publicado na web em 2/2/05 BISPHOSPHONATES: SYNTHESIS, CHEMICAL ANALYSIS AND PHARMACOLOGICAL APPLICATIONS. Bisphosphonates are drugs that have been widely used in different bone diseases, and have recently been used successfully against many parasites. Various synthetic routes to prepare different types of bisphosphonates have been described, with distinct potency and pharmacological activity. A number of analytical techniques are currently being used to analyze these drugs; among these, the high performance liquid chromatography (HPLC), with different systems of detection, is worth highlighting. However, the development of more sensitive methods is still necessary, once they are essential for bioavailability and bioequivalence studies. This paper reports the major synthesis routes, chemical analysis methodologies and pharmacological applications of bisphosphonates.Keywords: bisphosphonates; bone diseases; high performance liquid chromatography. INTRODUÇÃOOs bisfosfonatos (BP's) formam uma classe de substâncias quí-micas que apresenta uma ligação P-C-P em sua estrutura, e agem como inibidores da reabsorção óssea, mediada pelos osteoclastos. Estes compostos são extensivamente utilizados no tratamento de várias doenças ósseas, destacando-se a doença de Paget, a hipercalcemia maligna, a osteoporose e a doença metastática e osteolítica.São análogos químicos da substância endógena denominada ácido pirofosfórico (Figura 1), que no organismo se encontra como pirofosfato, um inibidor natural da reabsorção óssea. No entanto, essa substância não pode ser utilizada como agente terapêutico no tratamento de doenças ósseas, pois sofre uma rápida hidrólise enzimática. Os bisfosfonatos são seus análogos sintéticos, onde o átomo central de oxigênio é substituído por um de carbono. Essa modificação faz com que os BP's sejam mais resistentes à degradação enzimática, e possuam uma meia-vida biológica maior, suficiente para influenciar o metabolismo ósseo 1 .Diferentes substituintes ligados ao carbono central dão características únicas para cada fármaco (Figura 2). O grupo R1 fornece a afinidade dos BP's pelos cristais ósseos, enquanto o grupo R2 é responsável pela potência e atividade farmacológicas 2 . Segundo Shinoda 3 , a adição de um grupo hidroxila ao átomo de carbono na posição 1 aumenta a potência anti-reabsortiva. Derivados com um grupo amino no final da cadeia lateral são extremamente ativos. Além disso, o comprimento da cadeia lateral é também muito importante, sendo a maior atividade encontrada em compostos com quatro carbonos, como o alendronato. Mais recentemente tem sido demonstrado que o grupo amino não tem que estar localizado necessariamente no fim da cadeia. No entanto, ainda não está bem clara a relação existente entre estrutura e atividade, podendo-se dizer apenas que a estrutura P-C-P é fundamental para a atividade e que a intensidade do efeito é intensamente dependente da cadeia lateral. Os BP's são sintetizados por meio de uma grande variedade de rotas sintéticas. Estas...

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“…Para a detecção fluorimétrica foi realizada derivatização pós-coluna com oftalaldeído e mercaptoetanol (OPA-MERC). O método foi aplicado na determinação do alendronato em formulação intravenosa e comprimidos 23 . Posteriormente foram descritas outras derivatizações para aná-lise de um aminodifosfonado análogo ao alendronato (o pamidronato, ou 3-amino-1-hidroxipropilideno bisfosfonato) 24,25 .…”

Section: Clae Em Fase Reversaunclassified

Alendronato de sódio: metodologias para análise quantitativa

Ribeiro

Volpato

2005

Quím. Nova

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Recebido em 14/4/04; aceito em 8/3/05; publicado na web em 30/6/05 SODIUM ALENDRONATE: METHODS FOR ANALYTICAL QUANTITATION. This paper presents a review of some published proposals for the analysis of sodium alendronate. The drug is an aminobisphosphonate compound used to inhibit the osteoclastic resorption of bone, and different methods were developed for its quantitative determination. These methodologies employed reversedphase or ion-exchange HPLC analysis, both associated with different detectors: UV and fluorescence detection after derivatization of the drug, conductivity and refractive index detectors, as well as the indirect UV detection. Titrimetry and spectrophotometry (with previous complexation of the drug), which are simpler procedures, were also described, but they showed poor specificity when compared to liquid chromatography.Keywords: sodium alendronate; HPLC analysis; derivatization. INTRODUÇÃOO alendronato de sódio é um fármaco pertencente a um grupo de compostos denominados de bisfosfonados. Estas substâncias apresentam em comum dois grupos fosfóricos em sua estrutura molecular, possuindo grande afinidade pela matriz óssea humana e capacidade de inibir sua reabsorção. Por esta razão, são amplamente utilizados no tratamento de desordens relacionadas ao tecido ósseo, como é o caso da osteoporose.Apesar da crescente produção industrial do fármaco, apenas recentemente foi lançada monografia analítica do alendronato de sódio em uma farmacopéia 1 (farmacopéias são compêndios oficiais para análise de fármacos e medicamentos). As demais obras internacionais desta categoria, nas suas últimas edições, ainda não contêm metodologia recomendada para análise quantitativa do alendronato de sódio.Tendo em vista a necessidade de se adotar uma metodologia analí-tica adequada para controle da qualidade do fármaco em questão, vários estudos propondo métodos para sua determinação quantitativa foram publicados. Grande parte das metodologias utiliza, para determinação do alendronato e de outros bisfosfonados semelhantes, a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), seja em fase reversa ou por troca iônica, associada a diversos métodos de detecção e, freqüentemente, emprega a derivatização da substância. Além destes estão descritos, em menor número, métodos mais simples para determinação do alendronato, tais como a espectrofotometria e a titulometria. Procedimentos utilizando técnicas menos empregadas no controle da qualidade de medicamentos, como o plasma de acoplamento indutivo e a voltametria de redissolução anódica, também foram publicados. Algumas destas propostas serão apresentadas e discutidas nesta revisão. DESCRIÇÃO DO FÁRMACO Características farmacológicasO osso é o principal órgão envolvido na sustentação do organismo e é constituído por uma matriz formada de vários componentes (entre eles cálcio, fosfato e fibras colágenas), que conferem rigidez e certa maleabilidade a este tecido. Assim como outros tecidos do corpo, o osso se mantém em constante renovação, possuindo células como os osteoblastos, res...

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HPLC Analysis of an Amino Bisphosphonate in Pharmaceutical Formulations using Postcolumn Derivatization and Fluorescence Detection

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Determination of Pamidronate in Bisphosphonate-Enriched Bone Cement by Ion-Pair Hplc and Capillary Electrophoresis

Determination of Pamidronate in Bisphosphonate-Enriched Bone Cement by Ion-Pair Hplc and Capillary Electrophoresis

Bisfosfonatos: síntese, análises químicas e aplicações farmacológicas

Alendronato de sódio: metodologias para análise quantitativa

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