Extração e purificação de clorofila a, da alga Spirulina maxima: um experimento para os cursos de química

Abstract

Ribeirão Preto -SP, BrasilRecebido em 30/9/08; aceito em 4/2/09; publicado na web em 3/7/09 EXTRACTION AND PURIFICATION OF CHLOROPHYLL A ISOLATED FROM Spirulina maxima: AN EXPERIMENT FOR THE CHEMISTRY COURSES. This work describes a simple and economical experiment for the extraction and purification of chlorophyll a from Spirulina maxima. Extraction and purification of natural compounds can be considered one of the most illustrative experiments that can be performed in Organic Chemistry courses. Particularly, the chromatography of dyes and pigments allows students to have a better comprehension of the chromatography separations. These compounds represent an important class of organic pigments applied in pharmaceutical, cosmetic, detergent compositions, and various other fields and can be extracted from plants and algae. To extract, separate and purify chlorophyll a from associated pigments such as xanthophylls, carotenes, and pheophytins, very costly processes are reported. The present approach is perfectly adequate for use in Chemistry experiments for undergraduate students.Keywords: chlorophyll a; extraction and purification; Spirulina maxima. INTRODUÇÃOAs clorofilas destacam-se dentre os mais conhecidos pigmentos vegetais sendo responsáveis pela captura de luz solar, produção de oxigênio e açúcares através da fotossíntese.1,2 A intensa cor verde das clorofilas deve-se a suas fortes absorções nas regiões do azul e vermelho do espectro eletromagnético, fazendo com que transmitam na região do verde.2 Presentes em quase todos os tipos de plantas, algas e algumas bactérias, estes pigmentos têm sido apontados como excelentes fotossensibilizadores, 3 antioxidantes e como agentes terapêuticos no combate de diversas doenças. 1A clorofila a pode ser considerada como o pigmento mais recorrente desta classe de compostos (75% dos pigmentos verdes presentes nas plantas), sendo empregada em várias composições farmacêuticas, como cosméticos, materiais de higiene bucal, em dietas, culinária e até mesmo em alguns detergentes.1 Muitos dos seus derivados, como a clorina e 6 e o "pheophorbide", ao lado de similares sintéticos, têm sido investigados como agentes sensibilizadores na terapia fotodinâmica, 4 em particular nos tratamentos de câncer de pele.As clorofilas a e b (Figura 1) são encontradas quase sempre em conjunto, sendo a clorofila a mais abundante na maioria dos casos. Particularmente nas algas Spirulina pacifica ou S. maxima encontrase apenas a clorofila a com rendimento de até 2% do seu peso.1,5 A fórmula molecular da clorofila a é dada por C 55 H 72 O 5 N 4 Mg e difere da clorofila b pela presença de um grupo funcional aldeído ao invés de um grupo metila no átomo de carbono 7 (Figura 1).Historicamente, a estrutura da clorofila a só foi completamente elucidada em 1960, quando Woodward confirmou a estrutura proposta para este composto através da sua síntese total.6 Pouco tempo depois Fleming 7 determinou a configuração absoluta da clorofila a não deixando dúvidas quanto a quaisquer aspectos estereoquímicos e, ao mesmo ...

ESTUDO FITOQUÍMICO DE Hydrangea sp. POR MEIO DE MÉTODOS CLÁSSICOS DE ANÁLISE POR ESPECTROSCOPIA NO ULTRAVIOLETA VISÍVEL (UV-VIS) E CROMATOGRAFIA EM COLUNA E EM PAPEL

“…Os carotenoides absorvem principalmente na região do espectro eletrônico entre 350 e 550 nm (46) Também foi evidente, nos espectros dos EB (Figura 4), a presença de banda de absorção entre 400 e 420 nm (região do azul) e entre 600 e 700 nm (região do vermelho), devido às transições eletrônicas de porfirinas (9,14,26,27), pois suas fortes absorções nas regiões do espectro eletromagnético no azul (próximo a 400 nm) e no vermelho (próximo a 700 nm) fazem com que sejam observadas bandas de absorção na região do verde (14,52).…”

“…Em sua maioria, os pesquisadores discutem sobre a presença e o comportamento da clorofila a e b (Figura 2) e dos seus pigmentos acessórios (carotenos e xantofilas) (9,(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)(21)(22)(23)(24)(25)(26)(27). A concentração de clorofila e de seus pigmentos acessórios pode variar dependendo das condições de cultivo da planta (28)(29)(30)(31).…”

“…Por outro lado, quando há deslocamento de uma banda de absorção para comprimentos de onda menores, ocorre um deslocamento hipsocrômico, isto é, para o azul. Com base nesse princípio, várias pesquisas foram e vêm sendo realizadas utilizando especialmente espectroscopia no UV-Vis (9,14,26,27), com o objetivo de desenvolver tanto atividades de ensino quanto de pesquisa. Abordar de forma interdisciplinar o tema metaloporfirinas, em especial, a clorofila, através de atividades que contribuam para a construção de conceitos científicos por parte dos estudantes é tarefa que, conforme descrito por Bachelard (33) , ACE) e solução aquosa de acetona 80 % (ACE80).…”

“…Em DCM, ACE e ACE80 (HY) macerados em 50 mL DCM, e mantidos sob agitação, à temperatura ambiente, em frasco fechado, ao abrigo da luz, durante 20 min (14). O extrato foi filtrado e concentrado até o volume final de aproximadamente 2,0 mL.…”

A synthetic approach to bacteriochlorin derivatives using natural chlorophyll a pigment

“…After basic quenching and purification by silica gel, the pigment 2 was obtained with high purity in 0.5% yield. 2,3 Compound 2 was converted to 3 using stoichiometric quantities of MeONa in MeOH (retro-Dieckmann reaction) at 0°C→rt. The pigment 3 was obtained in 77% yield after purification by silica gel.…”