Ethylene Oxide Solubility and Ethoxylation Kinetics in the Synthesis of Nonionic Surfactants

Serio, Martino Di; Tesser, Riccardo; Felippone, F.; Santacesaria, E.

doi:10.1021/ie00038a052

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“…Tab. 2 compares the parameters obtained with the corresponding values reported in the literature [3,5]. The agreement is satisfactory for the equilibrium constant, the value obtained being within the range of the values reported in the literature.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 78%

“…For the case of fatty alcohols as initiator and potassium or sodium hydroxide as catalyst, the previous reaction model can be simplified by considering the same rate constant for all propagation steps (independent of the adduct size i) and the proton transfer equilibrium [3,5]:…”

Section: Kinetic Modelmentioning

confidence: 99%

“…The EO concentration in the liquid phase varies during the batch, as the liquid properties change from hydrophobic to hydrophilic. Santacesaria et al [5] and Di Serio et al [17] presented data for the vapor-liquid equilibrium of EO in different starters (nonylphenol, dodecanol, and dodecanoic acid, in both nonethoxylated and ethoxylated form with different number of EO units). The experimental data were fitted using the UNIFAC, NRTL, and Wilson models.…”

Section: Kinetic Modelmentioning

confidence: 99%

“…They studied the kinetics of fatty alcohol (1-dodecanol) ethoxylation using potassium hydroxide as catalyst [3] or barium dodecanoate as catalyst [4], the products presenting different chain length distributions depending on the catalyst used. Other related studies are the kinetics of nonylphenol ethoxylation catalyzed by potassium hydroxide [2], ethoxylation and propoxylation of 1-octanol and 2-octanol catalyzed by potassium hydroxide [5], and ethoxylation and propoxylation of ethylene glycol catalyzed by potassium hydroxide [6]. The ethoxylation kinetics is described as an ionic polymerization with equilibrium between the protonated oligomers.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Kinetics and Modeling of Fatty Alcohol Ethoxylation in an Industrial Spray Loop Reactor

Amaral

Giudici

2011

Chem Eng & Technol

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The kinetics of the ethoxylation of fatty alcohols catalyzed by potassium hydroxide was studied to obtain the rate constants for modeling of the industrial process. Experimental data obtained in a lab-scale semibatch autoclave reactor were used to evaluate kinetic and equilibrium parameters. The kinetic model was employed to model the performance of an industrial-scale spray tower reactor for fatty alcohol ethoxylation. The reactor model considers that mass transfer and reaction occur independently in two distinct zones of the reactor. Good agreement between the model predictions and real data was found. These findings confirm the reliability of the kinetic and reactor model for simulating fatty alcohol ethoxylation processes under industrial conditions.

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Section: Resultssupporting

confidence: 78%

Section: Kinetic Modelmentioning

confidence: 99%

Section: Kinetic Modelmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Kinetics and Modeling of Fatty Alcohol Ethoxylation in an Industrial Spray Loop Reactor

Amaral

Giudici

2011

Chem Eng & Technol

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“…Esta situação, no entanto, está pouco distante da realidade, pois na etoxilação na presença de bases, o que se observa é que k 0 < k 1 < k 2 < ... < k i 38,39 . Os coeficientes de distribuição de produtos (CDP) são definidos como a razão das constantes de velocidade: Um dos problemas no estudo da cinética destas reações através do uso de modelos cinéticos, baseados no mecanismo de reação, está na dificuldade de se obter corretamente as expressões que descrevem a solubilidade do OE e a densidade da fase líquida à medida que o grau de etoxilação da mistura avança [40][41][42][43] . É por esse motivo que os CDP são mais explorados na literatura.…”

Section: A Modelagem Cinética Simplificada Da Etoxilaçãounclassified

Produção de etilenoglicóis e derivados por reações catalíticas do óxido de eteno

Martins¹,

Cardoso²

2005

Quím. Nova

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Recebido em 15/1/04; aceito em 15/10/04; publicado na web em 17/2/05 PRODUCTION OF ETHYLENEGLYCOLS AND DERIVATES BY CATALYTIC REACTIONS OF ETHYLENE OXIDE. Products resulting from the ethoxylation of hydroxylated compounds, especially water and ethanol, are of great commercial importance. This work presents several aspects concerning the catalytic reactions of ethylene oxide, a chemical substance used in the production of a wide variety of products. Mechanisms of ethoxylation, distribution of products, formation of undesired by-products and perspectives for new processes using heterogeneous catalysis are also reviewed and discussed.Keywords: ethylene oxide; ethoxylation of ROH; catalysts. INTRODUÇÃOO óxido de eteno (OE) é um intermediário químico utilizado na fabricação de uma grande variedade de produtos, tais como etilenoglicóis, etanolaminas, éteres etílicos e surfactantes não iônicos. A sua demanda mundial anual de 14 milhões de t vem crescendo em torno de 3%, o que faz com que esse composto químico tenha uma importância econômica relevante para um país. O maior produtor mundial do OE é os Estados Unidos, com uma produção anual de 4 milhões de t. A produção anual do Brasil é de 312.000 t 1 , sendo a maior de toda a América Latina e realizada pela empresa Oxiteno 2 . A maior parte desta produção é utilizada em reações com álcoois (metanol, etanol e butanol) e com água para a obtenção, respectivamente, de éteres mistos do etilenoglicol (60.000 t/a) e do monômero e oligômeros do etilenoglicol (310.000 t/a).Os produtos etilenoglicóis e éteres do etilenoglicol obtidos, respectivamente, a partir da reação do óxido de eteno com água ou álcoois (Equação 1, R = H ou R =C 2 H 5 , CH 3 , C 4 H 9 ) encontram diversas aplicações, sendo que as mais importantes são:(1)(1) -o mono-etilenoglicol (MEG), utilizado principalmente como anti-congelante, ou como matéria-prima na produção de fibra poliéster ou ainda de poli(tereftalato de etileno) (embalagens PET), correspondendo a um consumo de cerca de 18, 55 e 11% de sua produção em cada um desses setores, respectivamente 3 .(2) -os éteres do mono-etilenoglicol (EEMEG) e o do dietilenoglicol (EEDEG), utilizados como solventes de resinas naturais e sintéticas e, também, na formulação de tintas, vernizes e fluidos de freio. A presença dos grupos funcionais éter e uma hidroxila em uma mesma molécula fornece aos éteres de etilenoglicol uma característica ideal de solvência. Os éteres do di-e tri-etilenoglicol, pelo seu elevado ponto de ebulição e baixo ponto de congelamento, são especialmente adequados à formulação de fluidos de freio 2 .A Tabela 1 mostra a fórmula dos principais derivados do óxido de eteno na reação com água ou com álcoois (mostrado o etanol), e suas siglas usuais.O óxido de eteno, como a maioria dos epóxidos, é caracterizado pela alta reatividade e de fato é o que se espera de sua estrutura altamente tensionada, devido ao átomo de oxigênio estar ligado a dois átomos de carbono vizinhos. Esse reagente participa facilmente de reações de adição (denominadas de etoxila...

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Forecasting the cloud point of alkoxylated nonionic surfactants

Nilles¹,

Myrdek²

2022

J Surfact & Detergents

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The highest effectiveness of detergency for nonionic surfactants is observed in the proximity of the cloud point. This phenomenon is primarily influenced by surfactant molecular structure, such as carbon chain length and type of the hydrophilic components. Target of this investigation is to identify a relationship between the cloud point and the structure of nonionic surfactants based on ethoxylated (CnEm), ethoxylated‐propoxylated (CnEmPp) and propoxylated‐ethoxylated (CnPpEm) fatty alcohols. Three hundred and fifty nonionic surfactants have been prepared for this purpose. These surfactants differ in the C‐chain lengths, C4/C6 to C20/C22, and the amount of ethylene oxide (EO range [n] 2–22 ethoxylation) and propylene oxide (PO range [p] 0–12 propoxylation) moieties. Mapping the differences in the performance allows us to propose a high‐accuracy topological model describing the structure influence on the cloud point.

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Ethylene Oxide Solubility and Ethoxylation Kinetics in the Synthesis of Nonionic Surfactants

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Kinetics and Modeling of Fatty Alcohol Ethoxylation in an Industrial Spray Loop Reactor

Produção de etilenoglicóis e derivados por reações catalíticas do óxido de eteno

Forecasting the cloud point of alkoxylated nonionic surfactants

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