Enzyme-catalyzed esterifications in microemulsion-based organo gels

Nascimento, Maria da Graça; Rezende, Marcos Caroli; Vecchia, Roberto Dalla; Jesus, Paulo César de; Aguiar, Lucia Maria Zanatta de

doi:10.1016/s0040-4039(00)61081-x

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“…Enzymes hosted in the aqueous core of water in oil microemulsions can maintain their catalytic activity and even favour achieving synthetic reactions instead of hydrolytic ones (Nascimento et al 1992;Backlund et al 1995;Rees et al 1995). However, microemulsions contain surfactants, which is a major barrier on applying many physicochemical techniques for efficiently separating and isolating the product as well as retrieving the catalyst.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Esterification reactions catalyzed by lipases immobilized in organogels: effect of temperature and substrate diffusion

et al. 2008

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Rhizomucor miehei lipase was immobilized in hydroxy(propylmethyl) cellulose or agar gels containing lecithin or AOT microemulsions. The effect of the diffusion of substrates and products to this catalyst was studied, as well as the effect of temperature on the initial rate of ester synthesis. The composition of the gel affects the reaction rate due to mass transport phenomena. The apparent activation energies were higher for the systems based on agar, independently of the microemulsion used, and lower for the systems based on AOT microemulsions, independently of the polymer used.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Esterification reactions catalyzed by lipases immobilized in organogels: effect of temperature and substrate diffusion

et al. 2008

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“…Recentemente, foi demonstrado que enzimas podem ser imobilizadas no organo-gel e utilizadas para catálise enzimáti-ca em meio orgânico [58][59][60][61][62][63] . O uso do sistema de organo-gel consiste portanto em uma nova alternativa para a imobilização de enzimas, e para sua utilização na catálise enzimática em meio orgânico.…”

Section: Figura 1 Modelo Proposto Para a Estrutura Do Organo-gel [Reunclassified

“…Após estabilização à temperatura ambiente, os géis foram armazenados em "freezer" para serem utilizados nas reações. Géis controle, isto é, sem enzima imobilizada também foram preparados [58][59][60] .…”

Section: Preparação Do Organo-gelunclassified

Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

et al. 1997

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o C. This methodology is described as a new alternative for the use of enzymes in organic solvents. High enzymic stability has been observed. We have also used this methodology for the successful resolution of chiral secondary alcohols. This is a convenient way of using this catalyst in organic solvents which employs small amounts of the enzyme (250µg/mL).Keywords: lipases; immobilization; organogels. DIVULGAÇÃO INTRODUÇÃOA habilidade das enzimas para atuarem como catalisadores já tem sido considerada por muitos anos, particularmente pela indústria farmacêutica [1][2][3][4] . A imobilização de enzimas é uma das técnicas mais importantes na aplicação de catálise enzimática para reações sintéticas em solventes orgânicos [5][6][7][8][9][10] . Por razões prática e econômica, é muitas vezes vantajoso usar enzimas imobilizadas visto que, com poucas exceções, elas são insolú-veis em solventes orgânicos 11 . Uma das grandes vantagens da imobilização é poder utilizar o catalisador repetidamente sem considerável perda da atividade catalítica 12 . Considerando a compatibilidade com a enzima, géis hidrofílicos têm sido frequentemente empregados como suportes enzimáticos. Às vezes, a enantiosseletividade é aumentada 12 . Alguns sistemas que já foram usados para imobilizar enzimas são Eupergit C 13 , celite 11,14,15 , quitosana e quitina 11 , agarose, Chromosorb e Sepharose 13,16,17 . A modificação de enzimas com polietilenoglicol que resulta em um pó solúvel em benzeno ou em hidrocarbonetos clorados, também tem sido empregada [18][19][20][21][22] . Outras técnicas que superam os problemas da baixa solubilidade dos substratos, são o uso de surfactantes e micelas reversas [23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36] . Na última década, muitos estudos têm se voltado para a utilização de microemulsões para imobilização de enzimas [37][38][39][40][41][42][43][44] . Uma microemulsão é uma dispersão isotrópica e opticamente transparente de óleo em água (O/W) ou de água em óleo (W/O), onde o óleo é um solvente orgânico (hexano, heptano). O nome "microemulsão" deriva do fato de que gotas de óleo no sistema (O/W), ou gotas de água no sistema (W/O), possuem um diâmetro que varia de 50 a 500 Å 45,46 . Como as microemulsões são sistemas organizados, elas são fáceis de serem preparadas. A estabilidade da microemulsão depende da razão da concentração de água pelo surfactante adicionado ao meio, representado por W 0 , onde:A gota de microemulsão pode ser efetivamente considerada como um microreator. Robinson e col., estudando as propriedades das microemulsões, concluiram que a sua estabilidade depende da concentração de óleo, água e surfactante presentes no meio 43 . Haering, Luise 42 , Quellet e col. [47][48][49][50][51] descreveram o efeito da solubilização de gelatina em uma microemulsão água / óleo (W/O) na formação do gel. Este é obtido pelo resfriamento de uma solução previamente aquecida a 55°C de Aerosol-OT (sulfosuccinato sódico de bis-2-etilhexila) em solvente orgâni-co (hexano, heptano) e uma solução aquosa de gelatin...

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“…Existem diferentes métodos para realizar conversões enzimáticas em solventes orgânicos [2][3] . Enzimas solubilizadas em microemulsão água em óleo [4][5][6] ou em organo-gel têm sido amplamente investigadas do ponto de vista quantitativo [7][8][9][10][11] .…”

Section: Introductionunclassified

“…Existem diferentes métodos para realizar conversões enzimáticas em solventes orgânicos 2-3 . Enzimas solubilizadas em microemulsão água em óleo 4-6 ou em organo-gel têm sido amplamente investigadas do ponto de vista quantitativo [7][8][9][10][11] .As microemulsões água em óleo são fluidas sob condições normais, e consistem de gotas esféricas de água de dimensões nanométricas polidispersas em um meio contendo óleo, estabilizadas por uma monocamada de surfactante na interface água-óleo. São termodinamicamente estáveis e podem ser formadas apenas com a mistura de seus componentes 12 .…”

unclassified

Organo-gel de heptano: diagrama de fases e aplicações sintéticas

Queiroz

Nascimento

1999

Quím. Nova

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Recebido em 1/4/98; aceito em 12/8/98 ORGANO-GEL OF HEPTANE: PHASES DIAGRAM AND SYNTHETIC APPLICATIONS. The phase diagram formation of microemulsion-based gels composed of an anionic surfactant aerosol-OT sodium bis (2-ethylhexyl)-sulphosuccinate), water, gelatin and an organic solvent is presented for heptane. The stability of this organo-gel, when an enzyme is immobilized is discussed in terms of its reutilization in various esters synthesis.Keywords: microemulsion-based gels; phase diagram; enzyme immobilization. ARTIGO INTRODUÇÃOAs enzimas são empregadas como catalisadores em muitos processos sintéticos em meio aquoso, mas o uso é restrito pela baixa solubilidade em água de substratos e produtos 1 . Este problema pode ser solucionado imobilizando a enzima em suportes, permitindo assim sua aplicação em meio orgânico. Existem diferentes métodos para realizar conversões enzimáticas em solventes orgânicos 2-3 . Enzimas solubilizadas em microemulsão água em óleo 4-6 ou em organo-gel têm sido amplamente investigadas do ponto de vista quantitativo [7][8][9][10][11] .As microemulsões água em óleo são fluidas sob condições normais, e consistem de gotas esféricas de água de dimensões nanométricas polidispersas em um meio contendo óleo, estabilizadas por uma monocamada de surfactante na interface água-óleo. São termodinamicamente estáveis e podem ser formadas apenas com a mistura de seus componentes 12 .O organo-gel ou MBG do inglês, microemulsion based gels, é formado pela solubilização de gelatina em uma microemulsão água em óleo, para a formação de géis transparentes [13][14] . A formação do organo-gel foi primeiramente descrita em 1986, 15-16 e sua caracterização física/estrutural tem sido alvo de vários estudos [17][18][19][20][21] .As mudanças que ocorrem na estrutura do organo-gel variam de acordo com a quantidade de seus componentes (água, óleo, surfactante e gelatina), permitindo obter diagramas de fases, também conhecidos como "regiões de estabilidade". Estes, por sua vez, possibilitam estudar a relação dos componentes do organo-gel no processo de gelatinização, para se obter organo-géis com rigidez e estabilidade diversas 22 . Este artigo, mostra o diagrama de fases para um organo-gel de heptano, sua eficiência como suporte para a imobilização de palatase M e sua estabilidade em sucessivas sínteses do laurato de 1-pentila. EXPERIMENTAL MateriaisA enzima utilizada neste trabalho foi palatase M 1000L (Novo Nordisk A/S), com atividade de 1000 LU/g (LU é a quantidade de enzima que libera um micromol de ácido butírico por minuto a partir de tributirina, em pH = 7,0, T = 30 o C, 4,8 % (w/v) de tributirina e 0,0095% (w/v) de goma arábica).O surfactante di-(2-etilhexil) sulfosuccinato de sódio (Aerosol-OT, AOT) (D-0885 lote 120H0456) e gelatina em pó (tipo A: Bloom 300) usados na preparação do organo-gel foram obtidos da Sigma. Os solventes e os reagentes (grau analítico) foram obtidos das seguintes fontes: Merck (ácido láurico), Grupo Química (heptano, hexano), Vetec (1-pentanol). A sílica para coluna (28-200 me...

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Enzyme-catalyzed esterifications in microemulsion-based organo gels

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Esterification reactions catalyzed by lipases immobilized in organogels: effect of temperature and substrate diffusion

Esterification reactions catalyzed by lipases immobilized in organogels: effect of temperature and substrate diffusion

Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

Organo-gel de heptano: diagrama de fases e aplicações sintéticas

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