Elemental fluorine in organic chemistry (1997–2006)

Electrophilic synthesis of 6-[18F]fluoro-L-DOPA using post-target produced [18F]F2

“…In our studies, [18,19]. Protecting groups were hydrolyzed with HBr as in previous studies [7,8,10,15], but less HBr was used and hydrolysis time was reduced by half.…”

Palladiumvermittelte Fluorierung von Arylboronsäuren

“…[10] Die neue Methode macht auch elektronenreiche aromatische Fluoride (5 b, 5 g, 5 h), die über eine späte Fluorierung durch nucleophile aromatische Substitution nicht hergestellt werden können, regiospezifisch zugänglich. Die Substratbreite der Reaktion wurde weiter auf elektronenarme Arene (5 e, 5 l), Heteroarene (5 m) und orthosubstituierte Arene (5 k) ausgeweitet.…”

“…Für die Synthese von komplexen aromatischen Molekülen steht bislang keine allgemeine Fluorierungsmethode zur Verfügung, die eine Vielzahl an funktionellen Gruppen toleriert. Einfache aromatische Fluoride werden typischerweise durch Pyrolyse von Diazoniumtetrafluoroboraten, [9] direkte Fluorierung mit elementarem Fluor [10] oder durch nucleophile aromatische Substitution an elektronenarmen Arenen hergestellt. [11,12] [14] Die Reaktion nutzt den kovalent gebundenen Pyridinrest als dirigierende Einheit und führt unter Mikrowellenbedingungen (100-150 8C, 1-4 h, 33-75 % Ausbeute) zu den fluorierten Produkten.…”

Continuous Flow Synthesis of Difluoroamine Systems by Direct Fluorination

“…In a series of papers from Durham, 4 we have engaged in developing the use of fluorine gas as a reagent for organic synthesis and, in particular, using continuous flow methodology [5][6] for the preparation of, for example, a range of fluoro-aromatic, 7 -heterocyclic, [8][9] -diketone 10 andketoester 11 derivatives. Scale-out of direct fluorination reactions was achieved by the fabrication and implementation of parallel multi-channel flow reactors 5 that enable large quantities of commercially valuable fluorinated fine chemicals to be prepared in high yield and purity from inexpensive fluorine gas.…”