Efficient catalysts for telomerization of butadiene with amines

Grotevendt, Anne; Bartolomé, M. Isabel; Nielsen, David J.; Spannenberg, Anke; Jackstell, Ralf; Cavell, Kingsley J.; Oro, Luis A.; Beller, Matthias

doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.076

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“…When it comes to telomerization, amines have been shown to be much more active than alcohols. This was proven in experiments with amines of different bulkiness in the presence of methanol . Overall, amines are very well‐studied nucleophiles in telomerization so that only a few examples from the last ten years exist.…”

Section: Nucleophilesmentioning

confidence: 90%

The Telomerization of 1,3‐Dienes – A Reaction Grows Up

2019

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Telomerization is a versatile tool for synthesizing unsaturated ethers, amines and other molecules starting from 1,3‐dienes and respective nucleophiles. The homogeneously catalyzed reaction has been the subject of academic and industrial research for over 50 years, offering a broad variety of substrates, catalysts and process concepts. This Minireview presents the advances and developments in this field over the last decade. The focus was on the conversion of renewable resources, the synthesis of promising new products and the development of efficient process concepts to combine these.

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Section: Nucleophilesmentioning

confidence: 90%

The Telomerization of 1,3‐Dienes – A Reaction Grows Up

2019

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“…[28] The maximum TONs are achieved using PdA C H T U N G T R E N N U N G (acac) 2 with 1,3-dimesitylimidazolium carboxylate 31 b as in situ system for the telomerisation of 1,3-butadiene with piperidine. In general, both complex 12 and the catalytic mixture PdA C H T U N G T R E N N U N G (acac) 2 with 1,3-dimesitylimidazolium mesylate 31 a perform equally well in these reactions.…”

Section: H T U N G T R E N N U N G (Dvds)a C H T U N G T R E N N U mentioning

confidence: 99%

Development of Palladium–Carbene Catalysts for Telomerization and Dimerization of 1,3‐Dienes: From Basic Research to Industrial Applications

Clément

Routaboul

Grotevendt

et al. 2008

Chemistry A European J

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“…[2] In früheren Arbeiten verschiedener Forschergruppen [89,[97][98][99][100] wurden folgende Trends beobachtet: * Die Aktivität der Amine steigt mit ihrer Basizität. [103] Eine der neuesten Veröffentlichungen über Telomerisationen mit Aminen stammt von Beller et al [104] Als Modellreaktion diente ihnen die Butadientelomerisation mit Piperidin, die ebenfalls von NHC-Palladium-Komplexen katalysiert wurde. Durch den Einsatz sehr geringer Katalysatorkonzentrationen konnten sehr hohe TONs erreicht werden.…”

Section: Telomerisation Von 13-butadien Mit Aminenunclassified

Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

et al. 2009

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Wandelbar wie ein Chamäleon: Die übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen führt zur zahlreichen Produkten, die sowohl in Kosmetika und Pharmaka als auch in Polymeren und Duftstoffen Anwendung finden. Der Aufsatz gibt einen Überblick über diese vielseitige Reaktion mit Bezug auf die aktuelle Forschung und industrielle Anwendungen.magnified imageDurch übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen lassen sich zahlreiche funktionalisierte Kohlenwasserstoffe synthetisieren, z. B. Zuckerether, substituierte Lactone oder Terpenderivate, die in Kosmetika und pharmazeutischen Produkten sowie in Polymeren und Aromastoffen Anwendung finden. Die Reaktion kann durch die Wahl des Katalysatorsystems, der Reaktanten und der Reaktionsbedingungen gesteuert werden. Seit der Entdeckung der Telomerisation im Jahr 1967 gab es viele Ansätze zur Nutzung der Reaktion. In diesem Aufsatz wird anhand von Beispielen aus Forschung und Industrie die Vielseitigkeit dieser Reaktion verdeutlicht, wobei besonders auf Katalysator‐ und Prozessentwicklungen sowie ausgewählte mechanistische Aspekte eingegangen wird.

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Efficient catalysts for telomerization of butadiene with amines

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The Telomerization of 1,3‐Dienes – A Reaction Grows Up

The Telomerization of 1,3‐Dienes – A Reaction Grows Up

Development of Palladium–Carbene Catalysts for Telomerization and Dimerization of 1,3‐Dienes: From Basic Research to Industrial Applications

Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

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