, Brazil, where nine constituents were isolated: a mixture of α-and β-amyrin, lupeol, a mixture of flavonols ramnocitrin and eupalitin, acacetin, 3-prenyl-4-hydroxycinnamic acid, 3,5-diprenyl-4-hydroxycinnamic acid the new compound, the (E)-3-[4-(3-phenylpropanoiloxy)]-3,5-diprenil-cinnamic acid. The structures of the isolated compounds were characterized by 1D-and 2D-NMR experiments, MS and IR spectrometry, and comparison with data described in the literature.Keywords: propolis; (E)-3-[4-(3-phenylpropanoiloxy)]-3,5-diprenyl-cinnamic acid; cinnamic acid derivatives.
INTRODUÇÃOO termo própolis significa defesa da cidade ou da colmeia (pro "em defesa de" e polis "cidade"). 1,2 As abelhas, de fato, usam esta substância para protegê-las contra insetos e micro-organismos empregando-a em finas camadas nas paredes internas das colmeias, para vedar aberturas e rachaduras, reparar e fortalecer os favos de mel, no preparo de locais assépticos para a postura da abelha rainha e na mumificação de insetos invasores. 3 A própolis é conhecida e utilizada pelo homem desde os tempos mais remotos; os sacerdotes do antigo Egito a utilizavam frequentemente como substância medicinal e como parte integrante dos unguentos e cremes para embalsamar; persas, romanos e incas também fizeram uso da própolis para tratamento de infecções. 4 Dependendo da flora de origem e da idade, sua coloração varia do marrom escuro, passando a uma tonalidade esverdeada até o marrom avermelhado e seu odor é variável de uma amostra para outra. 1,5 Particularmente, sob a forma de extratos hidroetanólicos, a pró-polis vem se destacando tanto pelas suas propriedades terapêuticas, tais como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória, cicatrizante, anestésica, anticancerígena e fotoprotetora, 6 quanto pela possibilidade de aplicação em indústrias farmacêutica e alimentícia, na forma de alimentos funcionais. 7,8 A própolis verde, produzida em Minas Gerais principalmente a partir de Baccharis dracunculifolia DC (Asteraceae), tem sido relatada na literatura como potencializadora da resposta imunológica, 9 como anti-inflamatória, 10,11 inibidora do crescimento tumoral 11 e hepatoprotetora. 12 Seu constituinte majoritário é o ácido 3,5-diprenil-4-hidroxicinâmico (artepilina), 11 sendo também fonte de outros derivados prenilados do ácido p-cumárico, e de grande quantidade de flavonoides, muitos dos quais não estão presentes na própolis da Europa, América do Norte e Ásia. 7 Amostras de própolis de outras regiões do Brasil também têm sido estudadas quanto a sua constituição química e à influência da sazonalidade em atividades biológicas e na composição fenólica. 13 Este trabalho focalizou uma reinvestigação fitoquímica de uma amostra de própolis verde, obtida na cidade de Passa Quatro (Minas Gerais). Do extrato etanólico foram isolados e caracterizados a mistura de α-e β-amirinas (1a e 1b), o lupeol (2), a mistura dos flavonóis ramnocitrina (3a) e eupalitina (3b), acacetina (4) e os ácidos 3-prenil-4-hidroxicinâmico (5), artepilina (6) e a nova substância caracterizada ...