Die Reaktionen von α‐Hydroxycarbonylverbindungen mit aliphatischen Aminen (Modellreaktionen für die Bildung von Aminozuckern, II. Mitteil.)

Abstract

H e y n s , S t u m m e : Die Reaktionen von[ Jahrg. 89 die uberwiegende als 2 . 5 -D i h y d r o x y -p e n t a n a l erkannt wurde. Die andere Substanz mit dem groBeren R,-Wert muR dem 1 . 5 -D i h y d r o x y -p o n t a n o n -( 2 ) zugeordnet werden. Ein. entsprechender Fleck wurde bei der Spaltung durch katalytische Hydrierung gefunden.3. D u r c h k a t a l y t i s c h e H y d r i e r u n g : 0.5 g XXIII wurden in 150 ccm absol. Athano1 in der Wiirme gclost und mit Hilfe von 50 mg Pd/Kohle bei Zimmertemperatur unter Normaldruck bis zur Aufnahme der berechneten Mengo H, hydriert. Die Losung zeigte jedoch kein Reduktionsvermogen gegenuber 0-Dinitrobenzol, und hi weiterer Hydrierung wurden bis zu 3 Moll. Wasserstoff aufgenommen, ohne daD die Hydrierkurve einen Knick zeigte. Eine geringe Menge des 1.5-Dihydroxy-pentanons-(2) konnte durch Auswaschen der bei der Hydrierung verwendeten Pd/Kohle mit Wasser gewonnen und papierchromatographisch nachgewiesen werden. Das Chromatogramm zeigte nur einen Fleck rnit einem groBeren R,-Wert als 2.5-Dihydroxy-pentanal, der dem bei der Spaltung mit Essigsilure gefundenen schwiicheren Fleck entsprach.

Synthesis of Imidazolthiones from 3,4-Diphenyl-4-oxazolin-2-thione

“…After evaporation of the solvent under reduced pressure, 8 In no case phenacyl thiocarbanilate, open-chain tautomer of 111, could be isolated. Compound 2 exhibited weak antiviral activity in uituo, and compound 10 showed smooth muscle relaxant activity in vdro (minimal effective dose 10 mcg./ml.).…”