Diclofenac Sodium: Oxidative Degradation in Solution and Solid State

Abstract

The formation of two oxidative degradates of diclofenac in solution and the solid state was demonstrated.

Encapsulation of diclofenac sodium with acidic copolymer hydrogels based on PEG/poly(N‐isopropylacrylamide‐co‐2‐acrylamido‐2‐methyl‐1‐propanesulfonic acid) semi‐interpenetrating network using in situ loading technique

“…The issue of the stability and possible deactivation of DFNa at low pH and high temperature has been addressed in a number of studies. 13,27,33,[36][37][38] Contrary to other workers' conclusions, 13,39 Palomo et al 14 found that the acid form of DFNa did not undergo intramolecular cyclization in acidic solutions. In the prodrugs [ Fig.…”

“…These studies revealed that during rapid heating (10°C/min), except for the dehydration of DFNa at around 70°C, the drug was thermally stable below 250°C under oxygen and nitrogen, and the rapid heating below 250°C for the in situ loading of DFNa to form prodrug was unlikely to have caused significant decomposition of the drug. The issue of the stability and possible deactivation of DFNa at low pH and high temperature has been addressed in a number of studies 13, 27, 33, 36–38…”

Degradação e estabilização do diclofenaco em nanocápsulas poliméricas

“…Diversos relatos na literatura têm apontado a degradação do diclofenaco, tanto em solução aquosa como no estado sólido, decorrentes de uma ciclização indolinônica, de fotodegradação, de degradação térmica ou de oxidação [21][22][23][24][25][26][27][28][29] . Os produtos de degradação do diclofenaco, já relatados, são os resultantes de ciclização indolinônica, formando o 1-(2',6'-diclorofenil)oxoindol 21,26 e o 2,6-diclorofenol 22,23 , de fotodegradação, formando o ácido 8-clorocarbazol-1-acético e o ácido carbazol-1-acético 24,29 , de esterificação, formando o éster metílico do diclofenaco 26 , de oxidação, formando a 1-(2',6'-diclorofenil)isatina 26 e de degradação térmica, formando o 4-cloro-(10H)-9-acridinona 25 .…”

“…Nestes estudos, utilizando cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), foi observada uma diminuição significativa na quantidade do diclofenaco após 3 meses de fabricação e o aparecimento de dois picos, prováveis produtos de degradação do fármaco. A área destes picos aumentava com o tempo, na medida em que diminuía a área do pico referente ao diclofenaco.Diversos relatos na literatura têm apontado a degradação do diclofenaco, tanto em solução aquosa como no estado sólido, decorrentes de uma ciclização indolinônica, de fotodegradação, de degradação térmica ou de oxidação [21][22][23][24][25][26][27][28][29] . Além destes, outros dois produtos de degradação também foram identificados, o álcool 2-(2',6'-diclorofenil)aminobenzilíco e N- (2',6'-diclorofenil)antranilaldeído 30 .…”

Studies on Diclofenac -β- Cyclodextrin Inclusion Complexes

“…6 Inclusion complexes have been evaluated using different methods, which are specific for the particular property for which the complex was formed as -partition coefficient, partition rate, conductimetric titration, membrane permeation, phase solubility analysis, stability and water solubility. 7,8 Diclofenac is a phenylacetic acid derivative and a potent cyclooxygenase inhibitor with antiinflammatory, analgesic and antipyretic properties. 9 It is very slightly soluble in water (Less than 1:1000).…”