O estudo em curso visa demarcar a evolução do Imposto sobre o Rendimento das Pessoas Singulares (IRPS) em Cabo Verde, desde a época colonial até a atualidade, e verificar a oscilação deste imposto, no período de 2008 a 2015, com o objetivo de delinear propostas de medidas para melhorar a sua cobrança. O método utilizado foi o estudo de caso com recurso a recolha documental, enquadrado pela legislação fiscal e Pareceres das Contas Gerais do Estado, proferidos pelo Tribunal de Contas de Cabo Verde. Os resultados indicam que este imposto passou por 4 fases, inicialmente conhecido como imposto de defesa (1939), posteriormente como imposto complementar sobre os rendimentos e imposto profissional (1963), depois assumiu o cariz de Imposto Único sobre o Rendimento das Pessoas Singulares (1996) e na fase atual adotou a figura de Imposto sobre o Rendimento das Pessoas Singulares (IRPS) (2015). A oscilação deste imposto, entre 2008 e 2015, induziu um acréscimo médio de receitas de 102.712 milhares de Escudos Cabo-Verdianos (2,2% das receitas do IRPS), porém, o stock médio de dívidas deste imposto, neste período, ascendeu a 4,3% das receitas de IRPS. Desta constatação surgirão um conjunto de propostas de medidas para aumentar a eficácia da sua cobrança que envolvem o controlo da dívida fiscal com cruzamento de informações. Pretende-se, por um lado, purificar e cobrar estas dívidas, e, por outro, promover um forte investimento na educação/consciencialização fiscal.