Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung: III. Der Abbau der Taririnsäure

Bernhard, Karl; Yekundi, K. G.; Kaempf, Ekkehard

doi:10.1002/hlca.19680510217

Helvetica Chimica Acta

1968

DOI: 10.1002/hlca.19680510217

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Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung: III. Der Abbau der Taririnsäure

Karl Bernhard

K. G. Yekundi

Ekkehard Kaempf

Abstract: Octadec‐6‐ynoic acid (tariric acid) fed to rats as triglyceride is incorporated both into depot fat and liver lipids. As a metabolite the so far undesdribed dec‐4‐ene‐6‐ynedioic acid, HOOC(CH2)2CHCHCGC(CH2)2COOH, was isolated from the urine.

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Profiles in altered metabolism. IV—induction of acute dicarboxylic aciduria following 2-octynoic acid administration to the rat

Montgomery¹,

Mamer²,

Colle³

1989

Biol. Mass Spectrom.

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Rats given 2-octynoic acid by intraperitoneal injection excrete elevated amounts of medium-chain dicarboxylic acids and other acidic metabolites usually associated with human medium-chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency. Onset of this organic acid profile is immediate and lasts for approximately 24 h. The induced acidosis in this animal model closely, acutely and transiently resembles the human disorder. The 2-octynoate load is also extensively omega- and psi-oxidized, and evidence is presented for the enzymic hydration of 2-octynoate to 3-ketooctanoic acid.

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Profiles in altered metabolism. IV—induction of acute dicarboxylic aciduria following 2-octynoic acid administration to the rat

Montgomery¹,

Mamer²,

Colle³

1989

Biol. Mass Spectrom.

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Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung. IV. Der Abbau der Crepissäure (9‐Octadecen‐12‐insäure) im Tierkörper

Bernhard

Kaempf

1969

Helvetica Chimica Acta

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Szimmary. Crepenynic acid (9-octadeccn-12-ynoic acid) fcd t o rats as naturally occurring triglyceride is not incorporated into brain and livcr lipids, and into the dcpot f a t only t o a small amount. As a metabolite the prcviously unknown 4-clecynedioic acid W A S isolated from t h e urine.In fruheren Arbeiten I 1 1 wurde gezeigt, dass Fettsauren mit Dreifachbindung naturliclie Komponenten von Fetten und Olen aus zahlreichen pflanzlichen Samenim tierisclien Organismus nicht vollig abgebaut werden, vielmehr zu zur Ausscheidung gelangenden Metaboliten fiihren.Die 9-Octadecen-12-insaure CH,-(CH,),-C=C-CH,-CH-CH-(CH,),-COOH wurde 1964 von MIKOLAJCZAK und Mit. 1 2 1 aus dem Samenol von Crepis foetida (ComjJositae) isoliert und 1967 von BKADSHAW und Mit. 131 synthetisch hergestellt. Kurzlich bewiesen HAIGH und Mit. [4j ihre Biosyntliese aus l-l4C-0lsaure in Crepis rubra. Die Frage nach dem Verhalten der Crepissaure irn Stoffwechsel schien uns unter verschiedenen Aspekten interessant. Diese Saure ist strukturell verwandt rnit der Linolsaure (c~s-cis-9,12-Octadecadiensaure), von der BERNHARD 8. ScH6xmInim [51 zeigten, dass sie in1 Tierkorper nicht aufgebaut werden kann.Wir haben dalier an Ratten Samen von Crepis rubra und daraus erhaltenes 01 verfiittert. Nachdem es keine weitere Acetylenfettsaure enthalt, konnte auf eine Isolierung der Crepissaure verzichtet und ilire leiclit mogliclie Autoxydation vermieden werden.

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Der Stoffwechsel von Verbindungen mit Dreifachbindung. VI. Stoffwechselverhalten von Alkincarbonsäuren und Alkindicarbonsäuren

Gräf¹,

Kaempf²,

Reichlmeier³

et al. 1977

Helvetica Chimica Acta

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SummaryFeeding of acetylenic monoacids with chain length of 11 to 18 C-atoms to rats led to excretion of dicarboxylic acids with retained triple bonds. 10-Octadecynoic acid led to the formation of metabolites with even and odd number of C-atoms, suggesting in addition to established o-and P-oxidation an a-oxidative pathway. Dass die o-Oxydation im Falle der 10,12-Pentadecadiinsaure auf der Stufe der Hydroxylverbindung zum Stillstand kommt, beweist die Schwierigkeit der Bildung

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Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung: III. Der Abbau der Taririnsäure

Abstract: Octadec‐6‐ynoic acid (tariric acid) fed to rats as triglyceride is incorporated both into depot fat and liver lipids. As a metabolite the so far undesdribed dec‐4‐ene‐6‐ynedioic acid, HOOC(CH2)2CHCHCGC(CH2)2COOH, was isolated from the urine.

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Profiles in altered metabolism. IV—induction of acute dicarboxylic aciduria following 2-octynoic acid administration to the rat

Profiles in altered metabolism. IV—induction of acute dicarboxylic aciduria following 2-octynoic acid administration to the rat

Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung. IV. Der Abbau der Crepissäure (9‐Octadecen‐12‐insäure) im Tierkörper

Der Stoffwechsel von Verbindungen mit Dreifachbindung. VI. Stoffwechselverhalten von Alkincarbonsäuren und Alkindicarbonsäuren

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