Controle de autenticidade de óleos de copaíba comerciais por cromatografia gasosa de alta resolução

Veiga, Valdir Florêncio da; Patitucci, Maria L.; Pinto, Ângelo C.

doi:10.1590/s0100-40421997000600007

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“…Essas adulterações devem ainda ser somadas àquelas praticadas pelos laboratórios farmacêuticos, que utilizam óleos vegetais comestíveis como a soja e o milho para a diluição. Só recentemente uma metodologia para detectar estas adulterações foi desenvolvida 126 .…”

Section: "Vêem-se Estas Plantas Esfoladas Pelo Atrito Dos Animaisunclassified

“…Estes compostos foram exaustivamente estudados e, hoje, o valor de concentrados de sesquiterpenos de Copaifera chega a ser 600 vezes maior do que o do óleo bruto 166 . Os sesquiterpenos são geralmente identificados por cromatografia gasosa de alta resolução (CGAR), através da comparação de seus índices de kóvats 126 . Óleos comerciais, obtidos de várias regiões do Brasil, foram analisados por CGAR, espectrometria de massas, mostrando uma grande quantidade sesquiterpenos (mais de 40) e diterpenos, provavelmente fruto de misturas de óleos de diversas espécies do gênero 126 .…”

Section: Compostos Detectados No Gênero Copaiferaunclassified

“…Os sesquiterpenos são geralmente identificados por cromatografia gasosa de alta resolução (CGAR), através da comparação de seus índices de kóvats 126 . Óleos comerciais, obtidos de várias regiões do Brasil, foram analisados por CGAR, espectrometria de massas, mostrando uma grande quantidade sesquiterpenos (mais de 40) e diterpenos, provavelmente fruto de misturas de óleos de diversas espécies do gênero 126 . Alguns estudos citam o óleo essencial, obtido através da destilação direta, à pressão reduzida ou por arraste de vapor do óleo-resina, como o verdadeiro óleo de copaíba.…”

Section: Compostos Detectados No Gênero Copaiferaunclassified

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O gênero copaifera L.

Veiga¹,

Pinto²

2002

Quím. Nova

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284

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INTRODUÇÃOOs trabalhos realizados sobre o gênero Copaifera L. estão, em sua maioria, relacionados com o óleo que é exudado do tronco destas árvores, o óleo de copaíba, facilmente encontrado na região tropical da América Latina. Desde os primeiros anos do descobrimento do Brasil, o óleo de copaíba vem sendo indicado para diversos fins, farmacológicos ou não.Por sua ampla utilização, muitos estudos foram realizados sobre este gênero, abordando suas diversas aplicações. Apesar dos mais de 200 trabalhos publicados em diversas línguas, muitos dados sobre a composição química e atividade farmacológica do óleo de copaíba são contraditórios. Há equívocos desde a identificação botânica até a composição química dos óleos de copaíba, que são também freqüentemente misturados a outros óleos e adulterados.É, portanto, objetivo deste trabalho realizar uma revisão sobre o gênero Copaifera L., abordando sua história, química e farmacologia. CLASSIFICAÇÃO BOTÂNICA, DISTRIBUIÇÃO DO GÊNERO Copaifera E O ÓLEO DE COPAÍBAA nomenclatura botânica segue, como norma, os nomes mais antigos dados às plantas. Em alguns casos, entretanto, são feitas exceções frente à utilização corrente de outros nomes. Uma destas exceções está nas leguminosas, cujo nome mais antigo é Faba, mas Fabaceae Lindley dá lugar a Leguminosae Juss., na nomenclatura desta que é uma das mais importantes famílias botânicas. A classificação mais moderna da família Leguminosae a divide em três subfamílias: Caesalpinoideae, Mimosoideae e Papilionoideae (ou Faboideae) 1 . Por esta classificação, que segue o sistema de Engler, o gênero Copaifera L. pertence à família Leguminosae Juss., sub-família Caesalpinoideae Kunth. Segundo outro sistema de classificação, o de Cronquist, o gênero Copaifera L. pertence à família Caesalpiniaceae R.Br. A classificação apenas como Fabaceae também é encontrada em alguns livros 2,3 .Muitos botânicos e cronistas que estiveram nas Índias Ocidentais e na América no início da colonização descreveram espécies do gênero Copaifera. Em 1628, MarcGrave e Piso descreveram os aspectos morfológicos da planta, empregando o termo "Copaiba" sem designar espécies 4 . Mais tarde verificou-se, através dos caracteres descritos pelos dois cronistas, que a espécie estudada foi a Copaifera martii 5 . Em 1760, Jacquin 6 descreveu em detalhes a primeira Copaifera como Copaiva officinalis Jacq. mas, como não possuía o fruto, baseou sua descrição nos aspectos do fruto da espécie estudada por MarcGrave e Piso. Somente dois anos depois, o cientista sueco Carl von Linneu descreveu corretamente a Copaifera officinalis 7 , assumindo a descrição oficial do gênero Copaifera L.Em 1825, Hayne 8 publicou uma monografia com oito novas espécies de Copaifera que, apesar de um pouco confusa em vista do conhecimento atual, constituiu o mais importante tratado de descrição do gênero e serviu como base para estudos como o de Bentham, no Flora Brasiliensis, realizado durante a expedição com o naturalista von Martius 9 , em 1870.Os trabalhos mais recentes de descrição de novas espécies fo...

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Section: Compostos Detectados No Gênero Copaiferaunclassified

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O gênero copaifera L.

Veiga¹,

Pinto²

2002

Quím. Nova

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“…The quantification of the sesqui-and diterpenes in commercial oil-resins were also considered in order to detect the adulteration of the samples (Veiga Jr et al, 1997;Biavatti et al, 2006).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Detection of adulterated copaiba (Copaifera multijuga Hayne) oil-resins by refractive index and thin layer chromatography

Barbosa¹,

Yoshida²,

Scudeller³

2009

Rev. bras. farmacogn.

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“…Copaiba oils are exuded from the trunks of trees belonging to the Copaifera genus and can be found in many drugstores in Brazil as a phytotherapeutical oil 1,2 . These trees are found in northern and northeastern Brazil, as well as in Venezuela, Colombia, Guyana, French Guiana and Suriname 3,4 .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Separation of acid diterpenes of Copaifera cearensis huber ex ducke by flash chromatography using potassium hydroxide impregnated silica gel

Pinto¹,

Braga²,

Rezende³

et al. 2000

J. Braz. Chem. Soc.

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O uso de cromatografia sob pressão ("flash chromatography") utilizando-se coluna de gel de sílica impregnada com hidróxido de potássio levou ao fracionamento dos constituintes químicos de Copaifera cearensis Huber ex Ducke. A fração ácida, após esterificação com diazometano, foi analisada por cromatografia gasosa de alta resolução acoplada à espectrometria de massas ou à espectrometria no infravermelho, possibilitando a identificação de onze diterpenos ácidos. Fracionamentos adicionais da fração ácida por cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa levaram ao isolamento de diversos ácidos diterpênicos e de um sesquiterpênico que foram identificados através de seus dados espectroscópicos. A análise da sílica impregnada com hidróxido de potássio mostrou que, além da deposição do hidróxido na superfície da sílica, ocorreu troca iônica com formação de resíduos Si-OK.Various acid diterpenes of Copaifera cearensis Huber ex Ducke were isolated from the crude extract by flash Silica Gel/Potassium Hydroxide Chromatography. The main components were identified by GC-MS analyses. Further fractionation by reversed phase (RP) semi-preparative HPLC allowed isolation and identification of minor components and provided additional spectral data of those compounds. It was possible to detect the presence of eleven acid diterpenes in addition to a sesquiterpene acid. In addition to potassium hydroxide deposition on the silica surface, the presence of Si-OK residues, resulting from a cation exchange process, was established.

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