Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2′,4′-dichlorophenacyl) azoles

Pérez, Eliseo García; Loupy, André; Liagre, Marion; Plepis, Ana Maria de Guzzi; Cordeiro, Paulo Jorge Marques

doi:10.1016/s0040-4020(02)01622-8

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“…For extension to the preparation of azolic fungicides, phenacylation was next examined. Under the action of MW irradiation, exclusive reaction in position 1 (or equivalent 2) occurred, whereas mixtures of N 1 , N 4 , and N 1,4 products were obtained by use of under the same conditions [124,214] [Eq. (4.108), Because kinetic control was ensured, this clear MW effect could possibly be due to a difference in polarity of the TS, with a more polar TS apparently being formed on π attack by the nitrogen atom in position 2.…”

Section: Cycloaddition To C 70 Fullerenementioning

confidence: 99%

Nonthermal Effects of Microwaves in Organic Synthesis

Perreux¹,

Loupy²,

Petit³

2012

Microwaves in Organic Synthesis

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Section: Cycloaddition To C 70 Fullerenementioning

confidence: 99%

Nonthermal Effects of Microwaves in Organic Synthesis

Perreux¹,

Loupy²,

Petit³

2012

Microwaves in Organic Synthesis

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“…Alkylations have been carried out using alkyl halides (usually iodides and bromides), dialkyl sulfates, arenesulfonates, diazomethane and dialkyl phosphates. Microwave irradiation has proved very effective for carrying out this reaction [311,312]. With neutral pyrazoles and alkyl halides, the alkylation yields salts of the corresponding acids.…”

Section: 51mentioning

confidence: 99%

Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 1. Pyrazoles

Elguero

Silva

Tomé

2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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“…Em 2003, Perez e colaboradores 65 descreveram um trabalho envolvendo estudos sobre a alquilação de azóis em sistemas sem solvente sob irradiação de micro-ondas, utilizando reator monomodo Synthewave 402, com controle infravermelho de temperatura. Através de um estudo comparativo da reação entre a benzotriazola com acetofenona na presença e ausência de solvente e em aquecimento convencional e micro-ondas, os autores observaram efeito de micro-ondas ao utilizar xileno como solvente, segundo a Tabela 9, entradas 3 e 4.…”

Section: Reações Sem Solventeunclassified

Irradiação de micro-ondas aplicada à síntese orgânica: uma história de sucesso no Brasil

Souza¹,

Miranda²

2011

Quím. Nova

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A tecnologia de irradiação de micro-ondas começou a ser desenvolvida na década de 40, possuindo um campo de aplicação bastante restrito, sendo utilizada principalmente na indústria de alimentos e polímeros. A sua utilização como ferramenta pelos químicos orgâni-cos só aconteceu em meados da década de 80, tendo como ponto de partida os trabalhos de Gedye 1 e Guiguere. 2 Nesses artigos os autores descrevem os resultados obtidos através da utilização de aparelhos de micro-ondas domésticos em reações de esterificação e ciclo-adição, respectivamente. A parte experimental é bastante peculiar, pois descreve detalhadamente todas as precauções tomadas para evitar explosões dos frascos reacionais.Já no meio da década de 90, a entrada no mercado de aparelhos de micro-ondas desenvolvidos especificamente para a síntese orgânica permitiu ao químico orgânico sintético controle de todos os parâme-tros reacionais (temperatura, pressão, potência) e, com isso, maior reprodutibilidade e segurança nos experimentos realizados. Hoje em dia, com as diferentes configurações de equipamentos presentes no mercado é possível realizar quase todos os tipos de reação sob irradiação de micro-ondas, desde condições criogênicas (reações até -80 °C) até reações sob pressão de 20 bar, incluindo reatores especiais para scale-up, fluxo contínuo e para reações em batelada. Desde os primeiros experimentos feitos por Gedye e Guiguere foi possível observar que a tecnologia de micro-ondas promovia um aumento da velocidade de reação e redução de formação de produtos colaterais, quando comparada com experimentos sob aquecimento convencional.Este aquecimento promovido pela irradiação de micro-ondas pode ser obtido basicamente por dois mecanismos: polarização dipolar e condução iônica. Desta maneira, quando uma reação é irradiada com micro-ondas, os dipolos ou íons presentes na mistura reacional alinham-se ao campo elétrico aplicado. Como o campo elétrico oscila, os dipolos ou íons tendem a se realinhar ao campo elétrico oscilante e neste processo perdem energia sob a forma de calor, devido aos choques moleculares e perdas dielétricas.As micro-ondas são formadas por ondas eletromagnéticas com frequência entre 0,3 e 300 GHz, correspondendo a comprimentos de onda da ordem de 1 cm a 1 m e encontram-se na região do espectro eletromagnético entre o infravermelho e as radiofreqüências, 4 Figura 1.No que diz respeito à energia associada a esta onda eletromagnética, pode-se observar na Tabela 1 que as micro-ondas possuem uma energia associada muito baixa, diferentemente do observado para a radiação ultravioleta, utilizada nos processos fotoquímicos.

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Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2′,4′-dichlorophenacyl) azoles

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Nonthermal Effects of Microwaves in Organic Synthesis

Nonthermal Effects of Microwaves in Organic Synthesis

Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 1. Pyrazoles

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