Chirale Leitsalze als Hilfsmittel zur Aufklärung der „Struktur”︁ der elektrischen Doppelschicht bei elektrochemischen Reduktionen

Horner, L.; Degner, Dieter; Skaletz, D. H.

doi:10.1002/cite.330440421

Chemie Ingenieur Technik

1972

DOI: 10.1002/cite.330440421

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Chirale Leitsalze als Hilfsmittel zur Aufklärung der „Struktur”︁ der elektrischen Doppelschicht bei elektrochemischen Reduktionen

L. Horner

Dieter Degner

D. H. Skaletz

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Zum Mechanismus der elektrochemischen Pinakolisierung. Die erste asymmetrische Elektrosynthese in chiralem Medium

Seebàch¹,

Oei²

1975

Angew. Chem.

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['l Bei der elektrochemischen Reduktion von Ketonen wie Acetophenon ( 1 ) konnen sich der Alkohol (3) und Pinakole ( 5 ) bilden['J. Man nimmt an, daD der Alkohol durch Ubertra-H 3 C 0 $H3 H3Cky+bN\CH3(S, S)-(+)-DDB H3C 6 C H 3 gung von zwei Elektronen und zwei Protonen in der Doppelschicht der Kathode gebildet wird, wahrend die Pinakole in der Losung aus denjenigen Ketylen (2) entstehen, die von der Elektrode in Form der Radikale ( 4 ) entkommen (R ist je nach pH der Losung H oder das Kation des Elektrolyten). Dieser Mechanismus wird unter anderem dadurch gestiitzt, daD

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Zum Mechanismus der elektrochemischen Pinakolisierung. Die erste asymmetrische Elektrosynthese in chiralem Medium

Seebàch¹,

Oei²

1975

Angew. Chem.

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Mechanism of Electrochemical Pinacolization. The First Asymmetric Synthesis in a Chiral Medium

Seebàch

Oei

1975

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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Asymmetrische Synthese bei Photo‐, Elektro‐ und Alkalimetall‐Pinakolisierungen von Benzaldehyd und Phenonen im chiralen Medium DDB

1977

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Photochemische Pinakolisierung von Benzaldehyd, Acetophenon, Propiophenon, Pivalophenon, 1‐Tetralon und 3‐Benzoylpyridin in (S,S)‐( + )‐1,4‐Bis(dimethylamino)‐2,3‐dimethoxybutan (DDB, 1)/Pentan, Toluol oder Methanol führt zu optisch aktiven Diolen 6–11 (opt. Ausb. bis 23%). Die absolute Konfiguration des im Überschuß gebildeten Enantiomeren von 6 und 7a ist R,R. Elektrolytische Reduktion von Acetophenon in DDB/Methanol mit LiBr als Leitsalz liefert eben‐falls an (R,R)‐6 angereichertes Pinakol. Photolyse unter Elektrolysebedingungen [G1. (2), Tab. 1 und 2] bestätigt, daß die Pinakolbildung bei der Elektrolyse im Medium und nicht an der Elektrode erfolgt. Auch mit Li/Naphthalin aus Acetophenon in DDB hergestelltes 6 ist zu etwa 7% optisch aktiv. Bedeutung und Grenzen dieser asymmetrischen Synthesen für die bequeme Herstellung optisch aktiver Proben, für meso/d,l‐Zuordnungen und für mechanistische Untersuchungen werden kurz diskutiert.

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Chirale Leitsalze als Hilfsmittel zur Aufklärung der „Struktur”︁ der elektrischen Doppelschicht bei elektrochemischen Reduktionen

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Zum Mechanismus der elektrochemischen Pinakolisierung. Die erste asymmetrische Elektrosynthese in chiralem Medium

Zum Mechanismus der elektrochemischen Pinakolisierung. Die erste asymmetrische Elektrosynthese in chiralem Medium

Mechanism of Electrochemical Pinacolization. The First Asymmetric Synthesis in a Chiral Medium

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