Chemie und Biologie der Acylneuraminsäuren

Schauera, Roland

doi:10.1002/ange.19730850303

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“…The compound may be formed from CMP-TV-acetylneuraminic acid by an enzymic or spontaneous reaction, as was suggested previously I 16 1. The metabolic origin of 7V-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid may also be assumed on basis of its frequent occurrence in human fluids.…”

Section: Samplementioning

confidence: 90%

Neuraminic Acid Derivatives Newly Discovered in Humans: N-Acetyl-9-O-L-lactoylneuraminic Acid, N,9-O-Diacetylneuraminic Acid and N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic Acid

Vliegenthart¹,

Haverkamp²,

Schauer³

et al. 1976

Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie

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The free and glycosidically bound acylneuraminic acids from human serum and saliva and the free acylneuraminic acids from human urine have been characterized by thinlayer chromatography and gas-liquid chromatography/mass spectrometry. Acylneuraminic acid mixtures obtained from serum and saliva contain mainly TV-acetylneuraminic acid and^V-acetyl-9-O-L-lactoylneuraminic acid, whereas small amounts of 7Y,9-O-diacetylneuraminic acid are also present. No free JV,O-diacylneuraminic acids could be detected in the urine samples. None of the investigated fluids contained JV-glycoloylneuraminic acid. The unsaturated 7V r -acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid is usually a component of the free acylneuraminic acid fractions of serum, saliva and urine. The body fluids of a patient with sialuria contain the same O-acylated and unsaturated W-acetylneuraminic acid derivatives as mentioned above, but the total amounts of free acylneuraminic acids in these materials are significantly higher than found for normal persons. Neue NeumminsäurederivateZusammenfassung: Im Blutserum, Speichel und Urin des Menschen vorkommende freie und glykosidisch gebundene Acylneurammsäuren wurden durch Dünnschichtchromatographie bzw. Gaschromatographie/Massenspektrometrie charakterisiert. Dabei konnten die Strukturen von vier Neuraminsäurederivaten ermittelt werden. Das Vorkommen von drei dieser Substanzen beim gesunden Menschen war bisher nicht bekannt gewesen.Das aus Serum und Speichel isolierte Acylneuraminsäuregemisch besteht ausTV-Acetylneuraminsäure, TV-Acetyl-9-ö-L-lactoylneuraminsäure (maximal 25%),N,9-O-Diacetylneuraminsäure (maximal 5%) undA^-Acetyl-2,3-dehydro-2-desoxyneuraminsäure. Das ungesättigte Neuraminsäure-derivat kommt nur in der Fraktion freier Acylneuraminsäuren vor; die relativen Anteile betragen 1-80%. Im Urin wurden keine freien N,O-Omcy\-

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Section: Samplementioning

confidence: 90%

Neuraminic Acid Derivatives Newly Discovered in Humans: N-Acetyl-9-O-L-lactoylneuraminic Acid, N,9-O-Diacetylneuraminic Acid and N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic Acid

Vliegenthart¹,

Haverkamp²,

Schauer³

et al. 1976

Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie

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“…Die Biochemie der Sialinsäuren, insbesondere der N-Acetyl-Neuraminsäure (NANA) hat in der Glykoproteüiforschung, aber auch in der Zellbiologie, Endokrinologie und Klinischen Chemie zunehmende Bedeutung erlangt (1)(2)(3)(4) …”

Section: Einführungunclassified

Mikromethode zur Bestimmung von N-Acetyl-Neuraminsäure in Glykoproteinen

Kattermann¹,

Krieger²

1981

CCLM

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Zusammenfassung: Es wird eine Mikromethode zur Bestimmung freier bzw. gebundener N-Acetyl-Neuraminsäure (NANA) in Glykoproteinen auf der Grundlage der Periodatoxidation und Thiobarbituratreaktion beschrieben. Die Methode zeichnet sich durch einfache Durchführbarkeit bei Verwendung des Mikrolitersystems Eppendorf aus. Die Nachweisempfindlichkeit liegt bei 0,2 nmol NANA im Testansatz. Die Präzision in der Serie beträgt 3,0%, die Langzeitpräzision 4,3% (VK). Die Richtigkeit der erhaltenen Ergebnisse wurde durch Vergleichsuntersuchungen mit der Makromethode nach Warren ((1959), J. Biol. Chem. 234, 1971Chem. 234, -1979 an Referenzmaterial (Sialyllactose, Transferrin, Fibrinogen) unter Beweis gestellt. A micromethod for the determination ofN-acetylneuraminic acid in glycoproteinsSummary: A micromethod is described for the determination of free or glycoprotein-bound N-acetylneuraminic acid ( ) on the basis of oxidation with periodic acid and reaction with thiobarbiturate. When using the Eppendorf microliter system the method is easy to perform, the lowest level of sensitivity being 0.2 nmoles NANA in the incubation mixture. The intraassay precision comprises 3.0% CV, the interassay precision 4.3% CV. The accuracy of the results obtained by this micromethod was proved by comparative experiments with the macromethod according to Warren ((1959), J. Biol. Chem. 234, 1971 using sialyllactose, transferrin and fibrinogen as reference materials. Einführung

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