Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXV.Zur Synthese von Hydroxyflavanonglucosiden unter milden Bedingungen

Abstract

Phloracetophenon-4-~-~-glucosid-tetraacetat (la) ergibt rnit methanol. Ammoniak ein dimeres Assoziat C28H39N018 -2H20 (3). Die Struktur wird an Hand der IR-Spektren, der Elementaranalyse und der Papierchromatographie diskutiert. Unter milden Bedingungen werden aus 3 mit verschiedenen aromatischen Aldehyden die Titel-Verbindungen 4-9 dargestellt. Die katalytischen Effekte einiger Aminosauren auf den Reaktionsablauf werden ermittelt (Tab. I ) und der EinfluB der Substituenten der Ausgangskomponenten auf die Flavanon-Bildung wird untersucht. Chenristry and Biochemistry of Plant Constituents, X X V I ) . Syntheses of Hydroxyflavanone Glucosides under M i l d ConditionsPhloracetophenone-4-~-~-glucoside tetraacetate (1 a) reacts with methanolic ammonia to give a dimeric associate C28H39N018.2H20 (3). The structure is discussed on the basis of i. r. spectra, elementary analysis and paper chromatography. Under mild conditions 3 reacts with various aromatic aldehydes to the title compounds 4-9. These catalytic effects of some amino acids are determined (table 1). The influence of substituents for the formation of the flavanones has been studied. Bei der Wiederholung dieser Verseifung erhielten wir eine Verbindung rnit 2.4% N.