Carboxyarylindoles as nonsteroidal antiinflammatory agents

Abstract

An extensive series of carboxyarylindoles has been evaluated for antiinflammatory activity in the carrageenin paw edema assay. The requirements for optimal antiinflammatory activity in this series are relatively specific: a central pyrrole nucleus with (a) a 3-carboxy-4-hydroxyphenyl moiety substituted directly on the nitrogen, (b) a 2-phenyl group (R2) with a substituent of low electronegativity, (c) absence of a substituent in the 3 position (R3), and (d) a system fused across the 4,5 positions (X), which is lipophilic, quasiplanar, and does not interact sterically with the N-phenyl group. One derivative, 3-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-benz[e]indole (42), has been selected for further study.

Small molecules inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 – An overview

“…The synthesis of HP129 (20), illustrated in Scheme 9, was described in 1976 [68]. The 1-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrrolidine was obtained by reaction between the ketone and the pyrrolidine.…”

Säurekatalysierte oxidative Radikaladdition von Ketonen an Olefine

“…Eine stark elektronenziehende Nitrilgruppe sowie eine Methylgruppe zeigten ähnliche Reaktivitäten, und 12 d und 12 e wurden in 57 % bzw. [9i] Schließlich wurde Pyrrol 28, ein nichtsteroidischer Entzündungshemmer, [16] in einer Eintopfsequenz hergestellt (Schema 3 b). Dagegen führte eine stark elektronenschiebende Methoxygruppe zu einer starken Absenkung der Ausbeute, und es konnten nur Spuren des Produkts 12 f isoliert werden.…”

“…59 % Ausbeute isoliert. Nach Entfernen des Lçsungsmittels folgten wir einem bekannten Verfahren [16] und erhitzten das Produkt zusammen mit Anilin 29 in Essigsäure unter Rückfluss. Dies Weitere Umwandlungen der g-Peroxyketone wurden an 1 als Modellsubstrat untersucht (Schema 3 a).…”

Rapid fluorimetric procedure for the analysis of Fendosal in plasma and data following oral dosing

“…A new procedure has recently been described, in which fluorophors are produced by irradiation of otherwise non-fluorescent drugs.l We have adapted this method for analysis of the new anti-inflammatory drug, Fendosal, 3-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-2-phenylbenz(e)indole. 2 The acceptability of the method with regard to precision, accuracy, sensitivity, and specificity has been investigated.…”