C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate

Lisboa, Cinthia da Silva; Santos, Vanessa G.; Vaz, Boniek G.; Lucas, Nanci C. de; Eberlin, Marcos N.; Garden, Simon J.

doi:10.1021/jo200354u

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“…Based on evidences reported in literature on the use of Lewis acids to promote the oxidative amination reaction of quinones with arylamines, 24 we examined their inuence on the reaction of TMA with quinones 2a and 2d, seeking to facilitate the formation of aminoquinones 4a and 4d with respect to the respective heterocycles 3a and 5a. The assays, performed in the presence of CeCl 3 $7H 2 O and InBr 3 , demonstrate that these Lewis acids do not show signicant changes in the products ratio relative to those obtained in their absence.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Synthetic approaches and in vitro cytotoxic evaluation of 2-acyl-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-1,4-naphthoquinones

et al. 2017

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Synthetic approaches and in vitro cytotoxic evaluation of 2-acyl-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-1,4-naphthoquinones

et al. 2017

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“…3 In the present study, we have developed upon the method reported by the group of Fagnou (scheme 1). 3d We have investigated the use of other cooxidants (such as Cu(OAc) 2 .H 2 O) and the effect of temperature upon the reaction (Table 1). Initially we reproduced the results of Fagnou and subsequently found that the inclusion of Cu(OAc) 2 .H 2 O had a beneficial effect upon the reaction yield (Table 1, entries 1 and 2).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…2 Additionally, we have now studied the oxidative cyclization (formation of a C-C bond from two C-H bonds) of 2-anilino-and 2-phenyloxy-naphthoquinones.…”

mentioning

confidence: 99%

Benzocarbazolquinones and Benzonaphthofurandiones by Palladium Catalyzed Oxidative C-H Functionalization

Lisboa¹,

Santos²,

Lucas³

et al. 2013

Proceedings of the 15th Brazilian Meeting on Organic Synthesis Proceedings

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“…Garden e colaboradores 19 descreveram recentemente a adição oxidativa de anilinas à 1,4-naftoquinona, gerando N-aril-2-amino-1,4-naftoquinonas, catalisada por acetato de cobre (II). Os autores estabeleceram que a ausência do catalisador de ácido de Lewis torna a reação mais lenta e resulta em baixos rendimentos, com a formação de muitos produtos colaterais.…”

Section: Resultsunclassified

Adição de anilinas à naftoquinona em água e em fase sólida

Martinez¹,

Silva²,

Pinto³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 16/7/11; aceito em 30/9/11; publicado na web em 4/1/12 ADDITION OF AMINES TO NAPHTHOQUINONE IN WATER AND SOLID PHASE. Considering all the aspects of the principles of green chemistry, we present herein the addition reactions of amines to 1,4-naphthoquinone in water as solvent and also in solid phase. These reactions resulted in very colorful products that were easily monitored by thin layer chromatography and consequently easy to separate. Therefore, they are interesting experiments for experimental organic chemistry in the classrooms or in the laboratories.Keywords: naphthoquinone; anilines; green chemistry. INTRODUÇÃOSubstâncias contendo o núcleo quinona estão presentes em muitos produtos naturais, possuem um papel vital nos processos biológicos oxidativos, 1 e são de considerável importância na química medicinal, pois estão frequentemente associadas a várias atividades biológicas, como anticancerígena, 2 bactericida, 3 antimalárica, 4 tripanocida, 5 tuberculostática 6 e fungicida. 7A introdução de um grupo vicinal oxidável, como aminas substituídas, ao núcleo quinônico pode influenciar as propriedades redox do núcleo 2-amino-1,4-naftoquinona, e a literatura mostra que o esqueleto aminoquinona está presente em diversos derivados bioativos. 8A introdução de um grupo amino à posição C-2 da 1,4-naftoquinona envolve, usualmente, a adição de um grupo nitro, nitroso ou azida 9 com posterior redução desses grupos com hidretos metálicos ou reações de substituição nucleofílica de grupos metoxila 10 ou de átomos de halogênio no C-2.11 O acoplamento oxidativo de alquil ou arilaminas à 1,4-naftoquinona ocorre em uma única etapa, é simples, rápido e de fácil execução.Em trabalhos anteriores, nosso grupo de pesquisa desenvolveu um protocolo empregando ultrassom para a preparação de 2-aminocarboidratos-1,4-naftoquinonas em bons rendimentos e em curto tempo de reação.12 Recentemente, Cunha e colaboradores mostraram que a adição direta de benzilamina à 1,4-naftoquinona, em dimetilformamida, a temperatura ambiente, ocorre em rendimento moderado.13 Valderrama e colaboradores empregaram ácido de Lewis como catalisador (CeCl 3 .7H 2 O, InBr 3 , FeCl 3 ) para obtenção de aminoisoquinolinas em rendimentos que variaram de acordo com a amina utilizada. 14 A água por ser o solvente universal, não ser inflamável e inofensiva ao meio ambiente tem muitas vantagens sobre os demais solventes orgânicos. Entretanto, a sua diferença de polaridade em relação aos reagentes orgânicos apolares a torna menos utilizada em reações químicas, devido à menor solubilidade de muitos compostos orgânicos em água. Contudo, nos últimos anos o uso da água como solvente em reações orgânicas vem aumentado consideravelmente. 15Entre as muitas classes de reações que podem ser feitas usando como solvente a água, pode-se destacar as reações de adição nucleofílica do tipo Michael. 16Nos cursos de Química e de áreas afins é cada vez mais importante conscientizar os estudantes da necessidade de se desenvolver processos químicos que não agridam ao meio ambie...

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C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate

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Synthetic approaches and in vitro cytotoxic evaluation of 2-acyl-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-1,4-naphthoquinones

Synthetic approaches and in vitro cytotoxic evaluation of 2-acyl-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-1,4-naphthoquinones

Benzocarbazolquinones and Benzonaphthofurandiones by Palladium Catalyzed Oxidative C-H Functionalization

Adição de anilinas à naftoquinona em água e em fase sólida

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