O artigo tem por objetivo discutir a forma artística e a atuação mercadológica da canção “Cálice” (Gilberto Gil/ Chico Buarque), em 1973 e em 1978, do vídeo Criolo Doido – Cálice, de 2010, e da canção “Rap de Cálice” (Chico Buarque), de 2011. Na perspectiva que se adota, a noção de forma se refere tanto à análise dos elementos que estruturam determinada obra quanto à interpretação do sentido de tal estrutura à luz do processo histórico brasileiro. Assim, recursos musicais e poéticos de “Cálice”, Criolo Doido – Cálice e “Rap de Cálice”, bem como as relações entre esses recursos e alguns aspectos fundamentais das atuações de Chico Buarque, Gilberto Gil, Milton Nascimento e Criolo no mercado, são interpretados à luz do processo histórico brasileiro na década de 1970 e na atualidade.