Biflavonoids and a glucopyranoside derivative from Ouratea semiserrata

Abstract

Two new biflavonoids, 5-hydroxy-7-methoxyflavone-(4' --> O --> 8")-4"',5",7"-trihydroxyflavone and 5-hydroxy-7-methoxyflavone-(4' --> O --> 8")-5",7"-dihydroxy-4"'-methoxyflavone, and the glucopyranoside derivative, 1-O-(4-hydroxyphenyl)-6-O-(4-hydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranoside, as well as the known biflavones lanaraflavone, amentoflavone and podocarpusflavone, the triterpenes lupeol and friedelin, the lignans eudesmin and epieudesmin, the flavonol glycoside rutin, the steroids beta-sitosterol, stigmasterol, 3beta-O-beta-D-glucopyranosylsitosterol, 7-oxostigmast-5-en-3beta-ol and 7-oxostigmasta-5,22-dien-3beta-ol, the carbohydrates alpha- and beta-glucopyranose and 1-O-(4-hydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranoside, and the norsesquiterpene 6,9-dihydroxymegastigma-4,7-dien-3-one, have been isolated from leaves and branches of Ouratea semiserrata. The structures of these compounds were established from spectral data, including two-dimensional NMR experiments and mass spectra.

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

“…Além dos flavonóides e biflavonóides, esses gêneros são bioprodutores de outras classes de metabólitos como triterpenos, diterpenos, depsídeos, ésteres graxos e triglicerídeos 17,[20][21][22][23] . Entre essas classes de substâncias, os biflavonóides recebem destaque na literatura, devido à freqüência e abundância com que são encontrados nesses gêneros e cuja diversidade estrutural é devida, principalmente, aos diferentes padrões de ligações entre seus monômeros.…”

“…São geralmente derivados da luteolina (5,7,3',4'-tetraidroxiflavona, 36) e de quercetina (3,5,7,3',4'-pentaidroxiflavona, 37), podendo ser, inclusive, metilados. A rutina (3-O-rutinosil quercetina, 19) foi isolada de Luxemburgia nobilis 24 e de Ouratea semisserrata 17 . Das flores de Luxemburgia octandra foram isolados dois flavonóides 8-C-glicosila (26, 27), Figura 2.…”

“…De acordo com os átomos de carbonos envolvidos na ligação entre as unidades, os dímeros são classificados em grupos de biflavonóides (Figura 1) 9-11 , além dos dímeros de chalconas: C-3→O-C-4''' (luxenchalconas) 12 e C-3'→C3'' (brackeninas) 13 e dos dímeros de isoflavonas C-2→C-2'' (hexaspermonas) 14 , sem destacar os dímeros com duas ligações entre as unidades. Certos grupos hidroxila podem apresentar-se metilados, originando os respectivos éteres metílicos que, às vezes, recebem nomes especiais [15][16][17][18] .…”

“…Nos casos dos gêneros Ouratea e Luxemburgia, além de alguns monômeros, tem-se detectado com freqüência a presença de bi-ou bisflavonóides, destacando-se as hexaspermonas (4-6), amentoflavonas (11,18), agatisflavonas (12) e robustaflavona (24), lanaraflavonas (15)(16)(17)34) em Ouratea, Figura 2. Em Luxemburgia foram detectados os biflavonóides derivados de chalconas, luxenchalcona (25, C-3'→O-C-4''') e ochnaflavona (20, também C-3'→O-C-4'''), Figura 2, que podem ter como precursor a luxenchalcona.…”

Outros constituintes isolados de Licania arianeae (Chrysobalanaceae)

“…Estas informações acordaram com a proposta do ácido 4'-metoxi-5,7-diidroxi-flavona-6-sulfônico para a substância 1 isolada anteriormente de Phyllanthus niruri (Euphorbiaceae), conhecida como niruriflavona (Thana et al, 2006). O espectro de IV de 2 apresentou sinais de absorção de n OH em 3416 cm -1 (compatível para ácido carboxílico), de carbonila conjugada de éster (1696 cm Outros constituintes isolados de Licania arianeae (Chrisobalanaceae) e derivados (Mahato & Kundu, 1994;Barreto et al, 1998), com os dados do 6'-O-benzoil derivado da glicose (Velandia et al, 2002) e com dados da galactose (Breitmaier & Voelter, 1987). Esta análise e comparação de valores de deslocamentos químicos permitiram propor a estrutura de uma saponina derivada do ácido ursólico.…”