Aza-Michael Addition of Acrylonitrile with 2-Aryloxymethylbenzimidazole Derivatives under Microwave Irradiation

Wei, Tai‐Bao; Hua, Mao‐Tang; Shi, Haixiong; Liu, Yong; Zhang, Youming

doi:10.3184/030823410x12798039968476

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“…The solid precipitate was collected, washed with water, dried and recrystallised by ethanol to afford the desired product 3. 5.08 (d, 1H, H a , J = 2.0Hz), 7.14-7.17 (m, 1H, aromatic), 7.20-7.23 (m, 2H, aromatic), 7.27-7.30 (m, 2H, aromatic), 7.40-7.44 (m, 3H, aromatic), 7.54 (d, 2H, aromatic, J = 7.5Hz), 7.67 (d, 2H, aromatic, J = 9.0Hz), 7.79 (d, 2H, aromatic, J = 9.0Hz), 8.04 (d, 2H, aromatic, J = 9.0Hz), 8.34 (d, 2H, aromatic, J = 8.5Hz). 13 C NMR (500MHz CDCl 3 ) δ = 40.18, 45.68, 46.69, 49.69, 51.05, 74.36, 112.79 (CN), 112.83 (CN), 123.95, 124.45, 128.10, 128.33, 128.55, 128.84, 130.01, 134.56, 136.54, 140.18, 142.63, 142.65, 148.38, 148. …”

Section: Synthesis Of Highly Substituted Cyclohexanols In Aqueous Medmentioning

confidence: 99%

“…The Michael addition is an important, highly atom-economical reaction for the formation of C-C bonds, affording complex molecules such as tri-carbonylcompounds, 1,2 nitrogen-containing ketoesters, 3,4 various heterocycle compounds, [5][6][7][8] and alkylated dicarbonyls. 9,10 Many of these products are important organic intermediates in synthetic organic chemistry.…”

mentioning

confidence: 99%

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Synthesis of a Series of Highly Substituted Cyclohexanols via Michael Addition in an Aqueous Medium

Cai

2011

Journal of Chemical Research

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The Michael addition of active methylene compounds or nitromethane to chalcones in an aqueous medium and catalysed by tetrabutyl ammonium hydroxide (TBAOH) to afford highly substituted cyclohexanols is described. The protocol provides an efficient route for the synthesis of highly substituted cyclohexanols, with short reaction time, and a range of different substrates in the absence of toxic organic solvents.

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Section: Synthesis Of Highly Substituted Cyclohexanols In Aqueous Medmentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

Synthesis of a Series of Highly Substituted Cyclohexanols via Michael Addition in an Aqueous Medium

Cai

2011

Journal of Chemical Research

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“…Specifically, the aza-Michael addition that was discovered in 1874 is considered one of the most efficient protocols for C-N formation where the amine acts as a Michael donor and the olefin acts as a Michael acceptor to provide an aza-Michael adduct [11,12]. Most classical aza-Michael reactions are usually activated by a strong base or acid, but ultrasound or microwave assisted reactions have been reported as efficient and cleaner 2 of 11 methods for aza-Michael addition [13,14]. Furthermore, the aza-Michael addition was proved to proceed using the Lewis acid catalyzed reaction [15,16] and ionic liquids [17].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of N-(Anthracen-9-ylmethyl)-N-methyl-2-(phenylsulfonyl)ethanamine via Microwave Green Synthesis Method: X-ray Characterization, DFT and Hirshfeld Analysis

et al. 2020

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N-(Anthracen-9-ylmethyl)-N-methyl-2-(phenylsulfonyl)ethanamine 3 has been synthesized via the aza-Michael addition approach by reaction of the corresponding amine with the vinyl sulfone derivative under microwave conditions. The structure of the aza-Michael product 3 is elucidated by X-ray crystallography. The study of molecular packing by employing the Hirshfeld analysis indicates that the percentages of O…H, C…H and H…H contacts are 16.8%, 34.1% and 48.6%, respectively, where the O...H hydrogen bonds have the characteristics of short and strong contacts while the C...H contacts are considered weak. Density functional theory (DFT) investigations show that the aza-Michael product 3 is polar with a net dipole moment of 5.2315 debye.

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“…Reação aza-Michael catalisada por HCIO4/SiO2 por irradiação micro-ondas.Outra metodologia foi desenvolvida porWei et al (2010) para reações da adição de aza-Michael com acrilonitrilas formando derivados da 2-ariloximetilbenzilmedazol, na presença de carbonato de potássio anidro e por irradiação de micro-ondas, os rendimentos variaram entre 80-93% (Esquema 4.6). Reação aza-Michael catalisada por K2CO3 por irradiação micro-ondas.Chen et al (2012) realizaram uma síntese estereosseletiva do E-Aldoxima utilizando uma reação de aza-Michael seguida de uma adição retro-Michael.…”

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Aplicação da irradiação micro-ondas em biocatálise: resolução cinética, redução de cetonas e adição de Michael

Ribeiro¹

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de hidrólise da benzamida realizada por Geyde em 1986. a) Aquecimento convencional. b) Por forno micro-ondas doméstico. Esquema 1.2 -Formação da ligação peptídica entre dois aminoácidos. Esquema 1.3 -Redução enantiosseletiva de uma cetona fluorada catalisada pela a bactéria Bacillus sp. ECU0013. Esquema 1.4 -Hidroxilação regiosseletiva do flavonoide quercetina pelo fungo Agrocybe aegerita.Esquema 1.5 -Redução quimiosseletiva via desalogenação redutiva da 3bromo-6-fenil-hex-3-en-2-ona com o fungo Pichia stipitis. Esquema 1.6 -Reação geral de hidrólise de triglicerídeos. Esquema 1.7 -Etapas do ciclo catalítico de uma reação de acilação enantiosseletiva de álcoois quirais secundários mediada pela lipase de Candida antarctica.CAPÍTULO 2 Esquema 2.1 -Resolução enzimática sec-butilamina em agitação orbitalar e por irradiação micro-ondas, utilizando como biocatalisador a lipase Aspergillus niger.Esquema 2.2 -Resolução cinética dinâmica de N-acil-hemiaminais com as lipases de Pseudomonas cepacia e Pseudomonas fluorescens.Esquema 2.3 -RCD do 1-feniletanol com a lipase de Pseudomonas fluorencens, seguida de racemização por catalisador metálico de rutênio.Esquema 2.4 -Síntese racêmica do (±)-anti-3-metil-pentano-1,4-diol, seguida de uma resolução cinética com CALB obtendo os diastereoisômeros, seguida de redução com LiAlH4.Esquema 2.5 -Reação de Mitsunobu. Esquema 2.6 -Desracemização combinada à hidrólise enzimática do (±)acetato benzílico utilizando a reação de Mitsunobu.Esquema 2.7 -Resolução enzimática do 1-feniletanol pela lipase Steapsin e representação dos grupos grande e pequeno segundo regra de Kazlauskas.Esquema 2.8 -Resolução enzimática do (±)-2-octanol por irradiação microondas.Esquema 2.9 -Resolução enzimática do (±)-1-(1-naftil)etanol por irradiação micro-ondas e aquecimento convencional.Esquema 2.10 -Resolução cinética de álcoois secundários catalisada por CALB na presença da irradiação micro-ondas e aquecimento convencional.Esquema 2.11 -Síntese do miristato de isoamila em sistema livre de solvente por irradiação micro-ondas. Esquema 2.12 -Síntese da (R)-ciano-hidrina catalisada pela R-PaHNL. Esquema 2.13 -Hidrólise enzimática de 2-aciloxi-2-(pentafluorofenil)acetonitrilas com diferentes lipases. Esquema 2.14 -Resolução enzimática de haloidrinas racêmicas pela lipase PS-30. 76 Esquema 2.15 -Resolução quimioenzimática de trifluoro(aril)etanois por lipases. 78 Esquema 2.16 -Resolução cinética dinâmica do (R)-1-(3,5-bistriflurometilfenil)etanol com CALB. 79 Esquema 2.17 -Hidrólise enzimática da 2-fluoro-2-fenilalquílicos pela lipase de P. cepacia. 80 Esquema 2.18 -Síntese das ciano-hidrinas 2a-3a. 86 Esquema 2.19 -Síntese das ciano-hidrinas 5a-8a. 87 Esquema 2.20 -Síntese dos álcoois racêmicos 9a-13a. 88 Esquema 2.21 -Síntese dos acetatos recêmicos 1b-13b. 89 Esquema 2.22 -Proposta de equilíbrio envolvendo a reação enzimática via decomposição espontânea da (R)-mandelonitrila 1a em benzaldeído e HCN. O equilíbrio espontâneo favoreceu o enriquecimento do (S)mandelonitrila 1b. 99 Esquema 2.23 -Hidrólise assimétrica...

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Aza-Michael Addition of Acrylonitrile with 2-Aryloxymethylbenzimidazole Derivatives under Microwave Irradiation

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