Asymmetrische Induktion bei der Synthese von Aminosäuren nach der Passerini‐Ugi‐Reaktion

Herlinger, Heinz; Rücker, Dietrich; Kleimann, H.

doi:10.1002/ange.19640761712

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Isonitrile, XXI. Asymmetrisch induzierte Synthesen von α‐Aminosäure‐Derivaten

Herlinger

Kleimann

Offermann

et al. 1966

Justus Liebigs Ann. Chem.

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R)bzw. (S)-a-Phenylathylamin (4) und Isobutyraldehyd (1 a) wie auch deren Schiff-Base, das (R)bzw. (S)-Isobutyraldehyd-cc-phenylathylimin, reagieren mit Benzoesaure und tert.-Butyl-isocyanid (3) unter Vierkomponenten-Kondensation zu einem Gemisch der Valin-Derivate 5a-8a. In verdunnter methanolischer Losung verlauft die Umsetzung unter uberwiegender Bildung von 6 a und 8a, wahrend in konzentrierter methanolischer und athanolischer Losung 5 a und 8 a als Hauptprodukte entstehen. Analog werden aus (R)bzw. @)-a-Phenylathylamin, (S)-2-Methyl-butanal [(l b)-(S)], Benzoesaure und tert.-Butyl-isocyanid die Isoleucin-und Alloisoleucin-Derivate 5 b-8 b erhalten.Durch Vierkoniponenten-Kondensationens), an denen unsymmetrisch su bstituierte Carbonyl-Verbindungen (R1 -CO -R2 mit R1 +R2) teilnehmen, werden neue Chiralitatszentrens) gebildet. Aus Vierkomponenten-Kondensationen, an denen chirale6) Komponenten teilnehmen, gehen somit unter der obengenannten Voraussetzung Diastereomeren-Gemische hervor.Die Vierkomponenten-Kondensation bietet daher als Peptid-Synthese nur dann praparative Vorteile, wenn es gelingt, das im Verlaufe der Reaktion neu entstehende 1) XX. Mitteilung: I.

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